有机化学第二版高占先课后习题第7章答案.doc

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1、 . . 第七章 芳香烃7-1命名以下各化合物或写出构造式。(1)5-硝基-1-溴萘 (2)9,10-二氯菲 (3)4-苯基-2-戊烯(4)(S)-苯基-1-溴丙烷 (5)4-溴联苯 (6)2-蒽磺酸7-2将以下各组中间体按稳定性由强至弱排列。(1)ABC; (2)BCAD; (3)CBA。7-3将以下化合物按硝化反应的速率由快至慢排列。(2)(4)(3)(7)(5)(1)(6)7-4将以下化合物按与HCl反应的速率由快至慢排列。(4)(2)(1)(3)7-5用NMR法鉴别以下各组化合物。(1)、两个化合物的1H-NMR谱都有三组信号,其中间的信号明显不同,前者是4重峰;而后者是多重峰(7重峰

2、)。(2)、两者芳环上H的谱图明显不同,前者苯上的4个H是等同的,分子共有二组峰,单峰(6H),双峰(4H);而后者芳环的4个H为AB2C型,对应的谱图(峰)较复杂。7-6完成以下各反应式。(主)7-7用苯、甲苯或萘为主要原料合成以下化合物。7-8推测以下反应的机理。(2)略7-9 推测化合物A和B的构造式。7-10 写出(推测)化合物A和B的构造式与各步反应式。有关反应式如下:7-11 写出A与其溴代衍生物的结构。7-12 写出3个络合物的可能的共振结构式,比较其贡献;比较三个共振杂化体的稳定性等。 (1) (2) (3) (4)贡献最大 (1) (2) (3)贡献最大 (4) (1) (2

3、) (3)三个共振杂化体中对位和邻位的较稳定,而间位的稳定性较差。Cl原子与苯环相连接,因其电负性大于碳,表现出 I效应,同时它与苯环又有弱的+C效应,综合结果是 I+C,即表现为吸电子效应,使苯环电子云密度减小,所以表现为钝化苯环;从上述三个共振杂化体的稳定性比较可知,邻、对位的各有4个共振极限结构式,且其中一个贡献大(共轭体系中的原子价层都达到8电子结构),而间位取代的只有3个共振极限结构式,其稳定性较差,较难形成(活化能较大),因而氯是第一类定位基。7-13 解释以下实验现象。(1)因为苯发生烷基后生成的烷基苯,其烷基是活化基,即烷基苯再进行烷基化比苯更容易,所以要得到一烷基苯,必须使用

4、过量的苯,否则会产生多烷基苯的混合物。(2)低温时属于动力学控制,而高温下则为热力学控制。(邻、对位烷基化快,脱烷基化也容易;间位烷基化慢,脱烷基化也较难,在高温时最后变成热力学上稳定的均甲苯。)(3)硝基苯中硝基属于强吸电子基团,致使苯环电子云降低而不能发生傅-克反应,所以可作溴苯发生傅-克烷基化反应的溶剂;但不能用苯,因为它比溴苯更易发生傅-克烷基化反应。(4)萘分子中位的电子密度比位的高,所以一般的亲电取代反应发生在位;磺化反应是可逆反应,在较低温度时生产位取代产物,而位上的磺酸基与另一个苯环上-H的排斥作用大,表现出热稳定性比取代的差,所以高温时则生成-萘磺酸。7-14 解释反应现象(1)芳香族化合物发生亲电取代反应过程中形成中间体-络合物的活化能较大,因为它要在破坏原芳环的芳香性。(2)芳香族化合物发生亲电取代反应过程中形成中间体-络合物要在破坏原芳环的芳香性,所以其活化能较大,一般需要催化剂存在下才能反应。(3)中间体-络合物脱去一个H+后碳环又恢复芳香性,产物较稳定。7-15判断以下化合物哪些具有芳香性。(2)、(3)、(5)、(6)和(7)具有芳香性,因为它们中碳环原子都处于共平面,电子数符合4n+2规则,并形成闭合的共轭体系。5 / 5

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