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1、 . . 基础有机实验基本要求一、基本知识1. 玻璃仪器名称2. 实验报告：含原理(反应)、物理常数、仪器装置、操作须知(合成实验写操作步骤)、实验记录(包括时间、操作、现象、备注)；结果(合成产品包括理论产量、实际产量、产率、产品物性)；实验讨论部分3. 热源选择，明火加热时石棉网离玻璃仪器底部的距离4. 回流、蒸馏速度选择5. 冷凝管冷却介质选择6. 反应、蒸馏装置中温度计的位置7. 分液漏斗检漏、使用与维护方法(包括上层液和下层液分别从哪倒出、分液漏斗静置、洗涤萃取、分液操作方法)8. 液体干燥剂的选择、干燥操作方法、干燥剂用量确定9.阿贝折光仪使用方法二、基本操作1. 重结晶重结晶原理
2、与适用场合；重结晶装置；溶剂选择的方法；溶剂用量确定方法；活性炭用量确定与加入时间；热过滤操作要点(溶液尽量烫、布氏漏斗尽量烫、热溶剂润湿、滤纸剪法、动作快、布氏漏斗的安装方向、过滤完毕先通大气再关闭减压水泵)2.简单蒸馏掌握蒸馏装置、操作要点；蒸馏操作的用途与适用场合；馏出液纯度测定方法；沸石的作用；若要补加沸石，需注意什么？馏出液速度如何控制；终点判断；先停火还是先关冷凝水？3.水蒸汽蒸馏原理、适用场合、适用三条件；正规水蒸汽蒸馏和简易水蒸汽蒸馏装置；安全管、T形夹作用；可蒸馏样品量和三口瓶体积的关系、蒸汽导入管位置；蒸馏速度；终点判断；如何判断哪层是有机物；样品乳化不分层如何处理。三、主
3、要合成实验要求1. 乙酸乙酯的制备酯化反应特点；如何提高反应速率与产率；本实验以哪个原料为基准计算产率；粗产品中会有哪些杂质？这些杂质是如何除去的？是否可以用浓氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液来洗涤蒸馏液？为什么？食盐水的作用，为什么要用食盐水？是否可用蒸馏水代替食盐水？本实验产品为什么不能用氯化钙干燥；本实验采用哪些措施来提高可逆反应的转化率；如何控制原料的滴加速度？2. 正丁醚的制备反应装置；正丁醚的制备原理；分水器的原理、用途、适用条件和使用方法；投料时为什么要将正丁醇和浓硫酸混合均匀；粗产品为什么可用50硫酸处理精制，原理是什么，是否可用98浓硫酸精制；最后蒸馏时，选用什么冷凝管，为什么
4、？3. 1-溴丁烷的制备合成原理；本实验应根据哪种药品的用量计算理论产量；加料顺序；为什么加入硫酸时要充分振荡，振摇不充分有什么后果？硫酸的作用是什么，硫酸浓度太高或太低对实验有什么影响；气体吸收吸收什么气体，可用什么液体来吸收，对气体导管插入位置有什么要求；回流过程中，反应液逐渐分成两层，产品应处于哪一层，上层液体有些发黄甚至为棕红色是什么原因；粗产品用浓硫酸可除去哪些杂质；原理是什么，此步操作要注意什么问题 ？用碳酸钠溶液洗涤要注意什么。4.肉桂酸的制备合成原理；本实验的原料药品为什么需要处理，如何处理；回流反应时，选用什么冷凝管，为什么？温度过高对反应有什么影响；水蒸气蒸馏的目的是什么？
5、是否可不进行水蒸气蒸馏而直接加NaOH处理？后处理加碱和加酸的目的和原理；加活性炭的目的是什么？减压热过滤的操作须知；减压过滤操作的须知；沸水浴的目的和操作须知；反应混合物中的苯甲醛可否用蒸馏方法除去，为什么？5.双酚A的制备合成原理与主要的副反应和副产物；苯酚的称取和加料操作；用什么称取？可否量筒量取？为什么取苯酚前需加热？此合成反应为什么需要搅拌？温度计的安装有什么须知？温度过高对反应有什么影响；会熟练控制水浴温度；过滤时加两滤纸，否则强酸性条件滤纸易被抽穿；检验洗涤液酸性，应取漏斗下流出的滤液检验。硫酸起什么作用？硫酸浓度过高和过低有何不好？参考答案一、基本知识1. 实验室中常用的标准接
6、口玻璃仪器如以下图所示：短颈圆底烧瓶斜三颈烧瓶梨形烧瓶蒸馏头标准接头分馏头二口接收承受管真空承受管搅拌器套管温度计套管直形冷凝管球形冷凝管蛇形冷凝管图一 常用的标准接口玻璃仪器3. 热源选择，明火加热时石棉网离烧瓶底部的距离答：易燃、易挥发的溶剂不得在敞口容器中加热；易燃、易挥发的溶剂不能用直接火加热，一般采用电热包加热；80 可选择适当的油浴加热。明火加热时石棉网离烧瓶底部的距离5-8mm 。4. 回流、蒸馏速度选择答：每秒1-2滴；回流还可观察蒸气在回流冷凝管中的高度，不超过第二个球即可。5. 冷凝管冷却介质选择答：10mmHg)水蒸汽蒸馏装置：安全管、T形夹作用；答：安全管用来观察系统的
7、压力是否正常，并可防止压力过高引起爆炸危险；若安全管中水面异常升高，则说明某一部分被阻塞了（通常是由于水蒸气导入管被树脂状物质或焦油状物堵塞），系统未与大气相通，应立即打开T形管上的弹簧夹通大气。T形管用来除去水蒸气中冷凝下来的水，有时在操作发生不正常的情况下，可使水蒸气发生器与大气相通。可蒸馏样品量和蒸馏瓶体积的关系、蒸汽导入管位置；答：蒸馏的液体量不能超过蒸馏瓶容积的1/3；水蒸气导入管应正对烧瓶底中央，距瓶底约810mm。蒸馏速度23滴/秒；终点判断；答：用小试管盛清水接2-3滴馏出液，对光观察，澄清透明无明显油珠，则蒸馏完成。如何判断哪层是有机物；答：可加入少量水，液体体积不增加的那一
8、层为有机层。样品乳化不分层如何处理。答：可加入实验，增加水相密度，促进分层。三、主要合成实验要求1. 乙酸乙酯的制备酯化反应特点；答：酯化反应一般是可逆反应，在一定条件下达到平衡，原料转化率不高。如何提高反应速率与产率；答：通过适当提高反应温度、使用适宜的催化剂提高反应速率；采用加入过量乙醇 反应过程中不断蒸出产物，促进平衡向生成酯的方向移动。本实验以哪个原料为基准计算产率；答：乙酸。粗产品中会有哪些杂质？这些杂质是如何除去的？是否可以用浓氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液来洗涤蒸馏液？为什么？答：粗产品中主要含有未反应的乙酸和乙醇，以与副反应生成的乙醚。乙醚可最后蒸馏提纯时除去。乙酸用饱和碳酸钠
9、水溶液洗涤除去，乙醇用饱和氯化钙溶液洗涤除去，因为乙醇与氯化钙生成结晶醇CaCl24C2H5OH，溶于水不溶于乙酸乙酯而除去。不能用浓氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液，因为碱性太强导致乙酸乙酯碱性水解而损失。食盐水的作用，为什么要用食盐水？是否可用蒸馏水代替食盐水？答：食盐水洗去乙酸乙酯层中残留的少量碳酸钠。粗乙酸乙酯用饱和碳酸钠溶液洗涤之后，酯层中残留少量碳酸钠，若立即用饱和氯化钙溶液洗涤会生成不溶性碳酸钙，往往呈絮状物存在于溶液中，使分液漏斗堵塞，所以在用饱和氯化钙溶液洗涤之前，必须用饱和氯化钠溶液洗涤，以便除去残留的碳酸钠。不能用水代替饱和食盐水，一是因为乙酸乙酯在水中的溶解度较大，若用水
10、洗涤，必然会有一定量的酯溶解在水中而造成损失；另外乙酸乙酯的相对密度（0.9005）与水接近，在水洗后很难立即分层。饱和氯化钠溶液对有机物起盐析作用，使乙酸乙酯在水中的溶解度大降低；同时饱和氯化钠溶液的相对密度较大，在洗涤之后，静置便可分离。因此，用饱和氯化钠溶液洗涤既可减少酯的损失，又可缩短洗涤时间。本实验产品为什么不能用氯化钙干燥；（用生石灰）答：乙酸乙酯会与氯化钙生成络合物，造成产品的损失。2. 正丁醚的制备反应装置；答：带分水器的回流装置。正丁醚的制备原理；参见实验教材。分水器的原理、用途、适用条件和使用方法；答：利用恒沸混合物蒸馏方法，将有机物和生成的水一起蒸出，回流到分水器中，水和
11、有机物因不溶而分层，密度小的上层有机层不断流回到反应瓶中，水因密度更大沉到下层而将生成的水除去。适用条件：平衡可逆反应有水生成；其他反应物和产物不溶于水； 有机层比水轻(有机层密度更大，需采用另一种结构的分水器)。投料时为什么要将正丁醇和浓硫酸混合均匀；答：降低硫酸浓度，避免加热后硫酸碳化有机物，使反应溶液变黑。粗产品为什么可用50硫酸处理精制，原理是什么，是否可用98浓硫酸精制；答：正丁醇能溶于50 %硫酸，而正丁醚溶解很少，从而除掉正丁醚中的正丁醇；原理是正丁醇可与50硫酸生成佯盐而溶于硫酸；不能用98硫酸，因为正丁醚也溶于98硫酸。最后蒸馏时，选用什么冷凝管，为什么？答：空气冷凝管，因为
12、有部分馏分的温度高于140。3. 1-溴丁烷的制备合成原理；参见实验教材。本实验应根据哪种药品的用量计算理论产量；加料顺序；为什么加入硫酸时要充分振荡，振摇不充分有什么后果？答：正丁醇；先加固体的NaBr，后加正丁醇将粘在瓶口的NaBr冲洗掉，防止磨口密闭不严而漏气；最后加入硫酸；加入硫酸充分振摇，是让硫酸与正丁醇混合均匀，降低硫酸浓度，避免分层后下层硫酸浓度、温度太高，氧化HBr影响反应结果。硫酸的作用是什么，硫酸浓度太高或太低对实验有什么影响；答：硫酸的作用是与NaBr反应，生成反应物HBr；硫酸浓度太高，会造成HBr大量被氧化；硫酸浓度太低，反应效果不好。气体吸收吸收什么气体，可用什么液
13、体来吸收，对漏斗插入位置有什么要求；答：吸收逸出的少量HBr和Br2蒸气；可用碱溶液或水吸收；漏斗倾斜，部分开口在空气中，保证吸收效果的同时通大气，防止倒吸。回流过程中，反应液逐渐分成两层，产品应处于哪一层，上层液体有些发黄甚至为棕红色是什么原因；答：产品在上层；上层液体有些发黄甚至为棕红色是因为氧化生成的Br2溶于1-溴丁烷而呈色。粗产品用浓硫酸可除去哪些杂质；原理是什么，此步操作要注意什么问题 ？答：除去未反应的正丁醇和副产物正丁醚；原理是正丁醇和正丁醚与浓硫酸反应生成佯盐，溶于硫酸而洗涤除去；操作时注意：硫酸不能被水稀释，并充分冷却，温度不能太高，因为佯盐不稳定，受热易分解为原来的正丁醇
14、和正丁醚。用碳酸钠溶液洗涤要注意什么。答：碳酸钠溶液洗涤前先用水洗去大部分的硫酸；洗涤振摇过程要注意放气。4.肉桂酸的制备合成原理柏金反应。本实验的原料药品为什么需要处理，如何处理；答：乙酸酐易吸潮水解为乙酸，苯甲醛久置已被氧化为苯甲酸，都不能反应生成肉桂酸；反应前需重蒸处理。回流反应时，选用什么冷凝管，为什么？答：空气冷凝管；因为回流温度160-170，高于140。温度过高对反应有什么影响；答：温度过高肉桂酸易脱羧，并有聚合副反应发生。水蒸气蒸馏的目的是什么？是否可不进行水蒸气蒸馏而直接加NaOH处理？后处理加碱和加酸的目的和原理；答：水蒸气蒸馏除去未反应的苯甲醛；不进行水蒸气蒸馏除去苯甲醛
15、而直接加NaOH处理，苯甲醛在强碱作用下发生岐化反应(自身氧化还原反应)生成苯甲酸和苯甲醇，其中苯甲酸的性质与肉桂酸性质非常相似，难以除去。后处理加碱，让肉桂酸转化为易溶于水的肉桂酸钠，经脱色过滤后除去固体杂质，在加盐酸酸化，置换出肉桂酸不溶与冷水而结晶析出。加活性炭的目的是什么？减压热过滤的操作须知；答：加活性炭脱色；减压热过滤的操作须知参见重结晶容第问。沸水浴的目的和操作须知；答：控制干燥时的加热温度不超过100，避免温度过高，肉桂酸脱羧分解。反应混合物中的苯甲醛可否用蒸馏方法除去，为什么？答：不能；苯甲醛的正常沸点178，若在此温度下蒸除苯甲醛，会导致肉桂酸脱羧分解。5.双酚A的制备合成
16、原理与主要的副反应和副产物；答：苯酚中苯环受OH的活化，容易在OH邻对位发生亲电取代反应。质子酸H2SO4的作用下，发生如下反应通过反应过程可知，可能存在的副反应1)邻位反应产物 2磺化反应产物苯酚的称取和加料操作；用什么称取？可否量筒量取？为什么取苯酚前需加热？答：苯酚熔点43，常温下为固体；水浴加热熔化后干燥小烧杯称取；不能用量筒量取，凝固后难以转移；加完后用甲苯洗涤称量烧杯。此合成反应为什么需要搅拌？温度计的安装有什么须知？答：甲苯和硫酸不相溶，反应体系为两相，反应难以进行；对这类非均相反应需利用搅拌使各相机械混合，提高反应速度。温度过高对反应有什么影响；如何熟练控制水浴温度？答：温度过高，磺化副反应严重；控制水浴温度要有提前量，温度上升到35，可停止加热；若40再停止加热，温度会继续上升，过滤时加两滤纸，否则强酸性条件滤纸易被抽穿；检验洗涤液酸性，应取漏斗下流出的滤液检验。硫酸起什么作用？硫酸浓度过高和过低有何不好？答：硫酸是催化剂；硫酸浓度过高磺化副反应严重，硫酸浓度太低，反应不能进行。11 / 11
