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1、第五章合成高分子第一节合成高分子的基本方法学习目标导航课程目标展示素养目标达成L了解合成高分子的组成与结构特点,能依据合成高分子的结构分析其链节和单体。2 .了解加聚反应和缩聚反应的特点。3 .能用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物的结构式。4 .从有机高分子的结构特点出发,掌握合成有机高分子的基本方法。1 .宏观辨识与微观探析:能通过单体的官能团差异理解加聚反应和缩聚反应的原理,辨析加聚产物和缩聚产物结构与性质的异同，培养学生的宏观辨识与微观探析素养。2 .证据推理与模型认知:能通过建立高聚物与单体间的相互推断的思维模型,并进行高聚物与单体间的相互推断,培养学生的证据推理与模型认知素
2、养。S任务分项突破学习任务1明确高分子组成与结构特点NQ1自主学习夯实基础1 .概念：由许多小分子化合物通过圾濯结合成的,相对分子质量很高(10IO(5)的一类化合物。2 .与高分子化合物有关的概念1能够进行聚合反应形成高分子化合物的告廿低分子化合物聚合五区L由单体聚合而成的相对分子质量较大辫虻的化合物单元-u高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位,也称重复结构单元数目高分子链中含有链节的数目,通常用A合成高分子的基本方法:加成聚合反应和缩合聚合反应。微点拨:hCH2=CH2催化剂 而聚物ECHz-(氏单体链节聚合度C17H35COOCH2微思考：CbH35COOjH的相对分子质量为89
3、0,它属于高分子吗?C17H35COOCH2C17H35COOCH2提示：37H35COdH是硬脂酸甘油酯,不属于高分子化合物。Ci7H3sCOOCH2NO.2互动探究提升能力探究高分子的组成和结构特点据推算,21世纪地球上人口将超过100亿,届时粮食、能源、环境、资源等将成为使人类社会更感困扰的问题。对此,高分子科学将发挥重要作用。如利用高分子调整水分的蒸发和散失以改良土壤、绿化沙漠、扩大耕地、控制生态体系,促进粮食增产;制取高转化率的光电池,用以分解水制氢和氧,用作燃料电池和化工原料;开发新型高分子催化剂,利用空气中氮在常温常压下合成氨等。治理现代社会的环境污染同样离不开高分子的应用。问题
4、1：怎样区分高分子化合物和小分子化合物？提示:高分子的相对分子质量通常在1O以上，由若干个重复结构单元组成。问题2:由同种高聚物组成的高分子材料是纯净物吗？提示：高分子材料是由多个高分子化合物组成的,而每个高分子化合物中的11值不同,故高分子材料是混合物,不是纯净物。阻归纳拓展高分子化合物与低分子化合物的区别小分子化合物项目高分子化合物相对分子质量IOOOO以上1OOO以下相对分子质量的数值平均值明确数值分子的基本结构若干重复结构单元组成单一分子结构性质物理、化学性质有较大差别凝练素养通过高分子和低分子的区分,培养证据推理与模型认知的化学核心素养厂N0.3应用体验形成素养1 .判断正误,正确的
5、打“J”，错误的打“义”。由同种高聚物组成的高分子材料是纯净物。（）由同种高聚物组成的高分子材料互为同分异构体。（）解析：高分子材料是由多个高分子化合物组成的,而每个高分子化合物中的n值不同，故高分子材料是混合物,不是纯净物。由同种高聚物组成的高分子材料虽然从形式上看好像组成相同，但n值不同且属于混合物,不互为同分异构体,如淀粉和纤维素的化学式都可表示为（CgHhA）”,但实际上n值不同,不互为同分异构体。答案：X（2）X2 .下列关于高分子化合物的说法中正确的是（B）A.高分子化合物的相对分子质量一般在几千至几万B.高分子化合物一般都是混合物C.聚乙烯有固定的熔点和沸点D.高分子化合物分子中
6、只含C、H、。三种元素解析：高分子化合物的相对分子质量在IO1以上,A错误;高分子化合物都是混合物,没有固定的熔、沸点,B正确,C错误;蛋白质属于高分子化合物,除含有C、H、。外,还含有N、P等元素,D错误。学习任务2探究加成聚合反应NO.1自主学习夯实基础1 .定义:有机小分子通过加成反应生成高分子的反应,称为加成聚合反应(简称加聚反应)。2 .加聚反应的特点单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物(例如,烯、二烯、焕等含不饱和键的有机物)。(2)发生加聚反应的过程中没有副产物(小分子化合物)产生，只生成高聚物。(3)聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同，聚合物的相对分子质量为单体相对
7、分子质量的整数倍。3 .示例:完成下列物质发生加聚反应的化学方程式。(1)丙烯酸加聚-EC112-CH玉11CCH-COOH。COOH(2)1,3-丁二烯加聚11CCH-CHCH2J+CH-CH=CH-CH2o(3)乙烯、丙烯(1：1)共聚M-ECH2-CH2-CH2-CHinCH2=CH2+nCH2=CH-CH3-三I(或CTCCH2-CH2-CH-CH2I)OCR；微点拨:加聚产物的书写加聚反应本质上是加成反应,在书写加聚产物时,要把原来不饱和碳上的原子或原子团看作支链,写在主链的垂直位置上。如：nC-CH-C理-EC-CH。bNO.2互动探究提升能力探究加成聚合反应的结构特点和性质变化聚
8、乙烯可用一般热塑性塑料的成型方法加工,用途十分广泛,主要用来制造薄膜、包装材料、容器、管道、单丝、电线电缆、日用品等，并可作为电视、雷达等的高频绝缘材料。随着石油化工的发展,聚乙烯生产得到迅速发展,产量约占塑料总产量的。1983年世界聚乙烯总生产能力为24.65Mt,在建装置能力为3.16Mto2011年统计结果,全球产能达到96Mt,聚乙烯生产的发展趋势显示,生产消费逐步向亚洲地区转移，中国日渐成为最重要的消费市场。问题1：具有什么结构特点的物质才能发生加聚反应？提示:含有碳碳双键、碳碳三键等不饱和键的化合物（例如:烯煌、二烯烧、燃烧、碳氧双键等含不饱和键的化合物）才能发生加聚反应。问题2:
9、聚乙烯、聚氯乙烯等高分子化合物能使滨水褪色吗？提示:聚乙烯、聚氯乙烯分子中不含碳碳双键,故不能使滨水褪色。范归纳拓展类别加聚反应单体结构单体必须是含有双键等不饱和键的化合物（如乙烯、氯乙烯、丙烯月青等）反应机理反应发生在不饱和键上聚合方式通过在双键上的加成而连接反应特点只生成高聚物,没有副产物产生聚合物的化学组成所得高聚物的化学组成跟单体的最简式相同，其相对分子质量瓶=Mr（单体）Xn（聚合度）凝练素养通过探究加成聚合反应,培养宏观辨识与微观探析化学核心素养。NO.3应用体验形成素养1.以乙烯和丙烯的混合物为单体,发生加聚反应,不可能得到的是A. CH2-CB. flJCH2=CHCH3/题后
10、悟道加聚产物单体的判断方法凡链节的主链只有两个碳原子（无其他原子）的聚合物,其单体必为一种,将两个半键闭合即得对应单体。凡链节主链有四个碳原子（无其他原子），且链节无双键的聚合物，其单体必为两种,在中央划线断开,然后分别将两个半键闭合即得对应单体。凡链节主链上只有碳原子,并存在碳碳双键结构的聚合物,其断键规律是“有双键，四个碳;无双键,两个碳”，划线断开,然后将单键变双键,双键变单键即得对应单体。（4）凡链节主链上有多个碳原子（n2）,且含有碳碳双键的聚合物,若采用“见双键，四个碳”的断键方式,链节主链两边分别剩下1个碳原子,无法构成含双键的单体时,则可能是含有碳碳三键的化合物参与了加聚反应。
11、-Ech-CH2-i-cH=ch4ch2-ch2如j”的单体为=CH-CH2、CH2=CH2和CHmCHo学习任务3探究缩合聚合反应MZl自主学习夯实基础1 .定义:单体分子间通过缩合反应生成高分子的反应称为缩合聚合反应（简称缩聚反应）。2 .缩聚反应的特点缩聚反应的单体通常是具有双官能团（如OH.COOH,NH2一X及活泼氢原子等）或多官能团的小分子。缩聚反应生成聚合物的同时,还有小分子副产物（如H2。、NH3、HCl等）生成。所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成丕回。3 .缩聚反应与加聚反应的重要不同是缩聚反应产物除了生成维聚物的同时,还伴有小分子的副产物的生成,而加聚反应产物只生成加
12、聚物。4 .书写缩聚物的结构简式时,要注明端基原子或原子团。OOH（b（CH2）4C-O（CH2）2OH端基原子团端基原子5 .书写缩聚反应化学方程式时要注意:(1)注明“n”。生成小分子的个数,若由一种单体缩聚,小分子数一般为1,两种单体缩聚,小分子数一般为2111o6 .示例:完成下列物质发生缩聚反应的化学方程式。羟基酸缩聚onCH3CHCOOHM|型&Ho-ch-c+oh+(n-l)HAOHICH3醇酸缩聚nHOCCOH+?Y催化剂A?(2n-l)H20o11HO-C-C-OHH-ECXJH2CH2(JC-COH(3)氨基酸缩聚O0nCH2CO()HnCH3CHCOOHAiJny占IlI
13、l+IH-ENHCH2C-NH-CH-C+HH+(2nT)H2NH2NH2CH3胺酸缩聚nH2N(CH2)6NH211HOOC(CH2)4COOI1J?Il+H-ENH(CH2)6-NH-C(CH2)4CiOH(2n-l)0o酚醛树脂类微思考:缩聚反应生成的高聚物相对分子质量为相应单体相对分子质量的整数倍吗?提示:缩聚反应生成高聚物的同时,有小分子物质（如水等）生成,其链节的组成与单体不相同，故高聚物相对分子质量不等于单体相对分子质量的整数倍。NO.2互动探究提升能力探究缩合聚合反应的结构特点和性质变化早在1909年,美国L.H.贝克兰就合成了酚醛树脂,但缩合、聚合成为两大聚合反应类型之一，则
14、是在1929年W.H.卡罗瑟斯系统地研究了双官能化合物的缩合反应后。卡罗瑟斯等采用分子蒸储方法除去酯化反应生成的水,制得高相对分子质量的线型聚酯,其熔体可以纺成丝。20世纪70年代以来,缩聚反应的研究趋向于合成各种功能高分子材料,并逐渐接近于天然高分子及生物高分子的合成。问题1：具有什么结构特点的物质才能发生缩聚反应？提示:单体分子中具有双官能团或多官能团（如-OH.C00H.-NH2.-X及活泼氢原子等）的物质才能发生缩聚反应。问题2:试根据加聚反应和缩聚反应的原理,探讨由有机物OHI形成高聚物时可能发生的反应类型,试写出相应CH2=CH-CH-COOH反应的化学方程式。提示:因该有机物中既
15、含有碳碳双键,又含有羟基和竣基,当作为单体合成高聚物时,可发生加聚反应也可发生缩聚反应,化学方程式分别OH,为I一定条件rnCH2三=CH-CH-COOH-ECH2-CHHOCHCOOhOHInCH2 = CH-CH-COOHOrM,H-Eo-CH-COH+(n-l)H2OoCH-CH2/归纳拓展类别缩合聚合反应单体含有两个或两个以上官能团（如-OIK-COOH.-NH2、-X结构及活泼氢原子等的化合物）反应机理反应发生在官能团之间聚合方式通过缩合脱去小分子而连接反应生成高聚物的同时,还有小分子副产物生成（如乩0、NH3、HCI特点等）聚合物的所得的高聚物的化学组成跟单体的化学组成不同,其相对
16、分化学子质量不小（单体）乂口（聚合度）组成凝练素养通过探究缩合聚合反应,培养宏观辨识与微观探析化学核心素养。N0.3应用体验形成素养1.下列物质能够自身聚合成高分子化合物的是（C）COOHA. CH3CH2OH B.C.IlHO-CH2-C-OHCH2CH3D.人解析。H含羟基和竣基,能自身发生缩聚反应生成? 和H2O,C正确。H-Eo-CH2-C0H、O Oj2. （1）链状高分子化合物Il Iln可由有机化工原HO-EC-C-OCH2-CH2-OiH料R和其他有机试剂通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到,则R是.（填字母）。AI-丁烯 B. 2-丁烯C. 1, 3- C:烯D.乙烯HsHTW
17、工。H的单体为00已知涤纶树脂的结构简式为HCqL-1 CrHrH CNH，其单 HU 七 Q ( -U ULzti22 U,a H体为（填单体的结构简式），反应的化学方程式为.解析：（1）该高分子化合物是由乙二醇和乙二酸经缩聚反应得到的，故R为乙烯。此聚合物的单体是H2N（CH2）5C00H。由聚合物的结构片段分析,此聚合物属于高聚酯，因而属于酯化型Olc缩聚反应。联想酯化反应的特征即可推出酸和醇的结构片段为和一OCH2CH2O一,再连接上一OH或一H即得到单体的结构(2)H2N(CH2)5COOHOOHAHhc三h11ho-cQf-c-oh+11h0ch2ch20hOO催化剂.+ (2n-
18、l)0念题后悟道缩聚产物单体的推断方法若链节中含有酚羟基的结构,单体一般为酚和醛。如OHOHHaOH的单体是，）和HCH0。若链节中含有以下结构:H+0RMH、?、HO-R-COHOrI,HNH-R-COH其单体必为一种,方法是去中括号即为单体。如H+0CCOH的单体为HO-CH2CH2-OH.H壬kH的单体为HOCH,cJoh。若链节中含有JL.部分,则单体为竣酸和醇,将5%_中c-o断开,去掉中括号和11,左边加羟基,右边加氢即可,如00_CHTH2-oh的单彳本为HOOC-COOh和HOCH2CH2OHoOH：h-H：oZ若链节中含有,NH部分，则单体一般为氨基酸，将UNH-中C-N断开
19、,去掉中括号和n,左边加羟基,右边加氢即为单体,如00H-Fnhch2-c：nh-ch-coh,斗.CH3-CH-COOH/飞I的单体为H2NCH2COOH和I。Hh1y?NH2F-H:课堂小结提升门主构建曹易错提醒1 .误认为聚乙烯也能使澳水褪色。其实不然，乙烯加聚后双键变成单键不能使滨水褪色。2 .误认为聚乙快不能使滨水褪色。其实不然，乙快加聚后三键变成双键仍能使滨水褪色。3 .误认为聚乙烯是一种纯净物。其实不然,n不确定,所以聚乙烯是一种混合物。4 .误认为缩聚反应生成的高聚物相对分子质量为相应单体相对分子质量的整数倍。其实不然,缩聚反应生成高聚物的同时,有小分子物质（如水等）生成,其链
20、节的组成与单体不相同，故高聚物相对分子质量不等于单体相对分子质量的整数倍。&学科素养测评*一种具有高刚性、高韧性及高耐温性,又不会使其他性能降低的纳米丁苯毗橡胶改性环氧树脂,包括如下重量百分比的组分:纳米丁苯此橡胶815%、环氧树脂7278%、分散剂34%、偶联剂（又称表面处理剂）34%、促进剂34%、消泡剂12%、流平剂12%。并采用纳米丁苯11比橡胶与分散剂混合经活化后进行控温调速锚式搅拌，*命题解密与解题指导情境解读:本题以高分子材料在生活和生产中有着广泛的应用为背景,介绍了丁苯毗橡胶和聚丁二酸乙二醇酯（PES）,重点考查高分子与单体的关系。素养立意:通过建立高聚物与单体间的相互推断的思
21、维模型,并进行高聚物与单体间的相互推断,培养学生的证据推理与模型认知素养。思维建模：（1）观察链节结构,寻找关键结构（双键、酯基、肽键）。根据关键结构进行断键处理。（3）确定单体,写出单体。再与其他组分配料,预浸溶,然后经粗磨、细磨、精细磨三道工序制得。高分子材料在生活和生产中有着广泛的应用。其中的“丁苯毗橡胶”的结构简式如图：-ECH2-CH=CH-CH2-CH2-CH-CH2-CHi64)它是由三种单体、和通过反应而制得的。(2)聚丁二酸乙二醇酯(PES)是一种生物可降解的聚酯,它在塑料薄膜、食品包装和生物材料等方面有着广泛的应用。其结构简式如图：ooIlIHO-Ec-CH2CH2-C-O
22、CH2CH2OH聚丁二酸乙二醇酯(PES)是由两种单体通过(填反应类型)反应制得的。形成该聚合物的两种单体是和O这两种单体相互之间也可能形成一-种八元环酯,请写出该环状化合物的结构简式:高分子A和B的部分结构如图：-CH-CH2-CH-CH2-CH-Ch2-A. IIICOOHCOOHCOOHOCH3OCH3OCH3B. IlIIlIIlICCHNHCCHNHCCHNH-合成高分子A的单体是,生成A的反应是反应。合成高分子B的单体是,生成B的反应是反应。解析：（1）首先分析高分子链中主链的结构,合成材料是由含不饱和键的单体发生加聚反应而形成的,然后再将高分子链节（即重复结构单-CH2-CH-C
23、H2-CH-元）断开成三段:一CH2CH=CHCH2一、,可知有3种单体。（2）?对应的单体为H00CCH2CH2C00H和HO-EC-CH2CH2-C-OCH2CH2OiHHOCH2CH2OH,两者可发生缩聚反应生成聚酯,也可发生反应生成一种八由高分子A的结构片段,可看出其重复的结构单元为-CH2-CH-,则A的结构简式为毛CHL干士，它是由加聚反应所得的COOHCOOH高聚物,其单体是CH2=CH-COOHo则B的结构简式为-C-CH-NH-O CHIl I 3，它是由缩聚反应所得的高聚物,Hc-CH-NHH由高分子B的结构片段,可看出其重复的结构单元为?3,HOOC-CH-NH2其单体是ICH3CH2=CH(I)CH2=CH-CH=CH2C-chc%pA力口聚h三cA(2)缩聚HOOCCCCOOHHOCH2CH2OHNH2CH3-CH-COOH缩聚
