《2023-2024学年人教版新教材选择性必修三 第五章第一节 合成高分子的基本方法(第3课时) 学案.docx》由会员分享,可在线阅读,更多相关《2023-2024学年人教版新教材选择性必修三 第五章第一节 合成高分子的基本方法(第3课时) 学案.docx(29页珍藏版)》请在课桌文档上搜索。
1、5.1.3合成高分子的基本方法缩聚反应课程目标,掌握加聚反应单体的判断方法。2.掌握缩聚反应单体的判断方法。知识讲解一、高分子化合物的单体判断1加聚产物单体的判断方法技巧:当链节主链中只有碳原子时,从主链一端开始,按照“双键左右四个碳,单键两个碳”对主链进行切割,然后单双键互换即可得到加聚单体。例如,-cn;CH=CH-CHj-I-CH1-CH;的单体是和6知识精炼工.化学在国防领域发挥着重要作用。关于下列装备涉及材料的说法不正确的是A防弹衣的主要材料:HONHN吐H两种单体的核磁共振氢谱峰数、峰面积均相同B隐形飞机的微波吸收材料:-EHC=CH+单体能使滨水褪色C潜艇的消声瓦:-CH2-CH
2、=CH-CH2-CH-CH2i0可由CH?=CH-CH=CH?和、-CH=CH2=/合成P潜艇的耐压球克:钛合金钛合金中存在金属键A.AB.CP.P2.聚丙烯酰胺(PAM,其结构如下)是一种优良的增稠剂,广泛应用于废水处理、石油开采、造纸等行业。下列说法不正确的是+ch2-ch-CONH2A. PAM的单体为H2C=CHCoNH2B. PAM的每个链节中含有3个碳原子C. PAM的单体可由丙烯酸与获反应制得P.PAM能与稀硫酸反应,不能与氢氧化钠溶液反应3 .北京冬奥会吉祥物冰墩墩”“雪容融”由PVC、PC.ABS和亚克力等环保材料制成。下列说法正确的是ch2-cha.PVC(CI)的单体为氯
3、乙烷D.ABS的单体之一苯乙烯能使高锌酸钾溶液褪色4 .下列说法中正确的是A.核酸检测时用到的“拭子”由尼龙纤维制成,属于有吸附性的天然有机高分子材料B.聚氯乙烯是一种塑料,最适合合成氯乙烯的原料是乙快和HaC.乙烯和聚乙烯均能使高镒酸钾溶液褪色DfCH2CH=CHCH2n的单体是C&-CH=CH-CHj5 .下列有关叙述正确的是)由CH2=C(CH3)COOCH3发生缩聚反应合成千CH=B.聚丙焕(ClL)由丙快发生加聚反应合成0UCO-C-OCH2CH2On)和环氯乙烷发生缩聚反应合成聚碳酸酯(LhSchhD.甲醛和苯酚发生加聚反应合成酚醛树脂()下列说法不正确的是A. E的结构简式:3.
4、 F的同分异构体有6种(不考虑手性异构体)6 .我国科学家合成了一种光响应高分子X,其合成路线如下:C.H中含有配位键D.高分子X水解可得到G和H壬CHrVH-C咻IrHrH7 .下列关于聚合物ACH3和聚乙块的说法正确的是A.二者均存在单双交替的结构8 .二者在汽油中有一定的溶解C.可以用澳水鉴别两种高聚物P.二者的单体互为同分异构体8.重氮埃基化合物聚合可获得主链由一个碳原子作为重复结构单元的聚合物,为制备多它能团聚合物提供了新方法。利用该方法合成聚合物P的反应路线如图。A.反应中有氮元素的单质生成B.反应是取代反应C.聚合物P能发生水解反应P.反应的副产物不能是网状结构的高分子q.ppm
5、是一种导电高分子化合物,其合成反应为:B.PPM与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同C.该反应为加聚反应P.lko(pp最多可与4八moH2发生反应W.在抗击新冠肺炎的过程中“合成材料”发挥了重要的作用。下列有关合成材料的说法正确的A. CHaCHOHCOOH可通过缩聚反应生成可降解的绿色高分子材料CH3HOSiOHIB合成有机硅橡胶的单体是ch3,则有机硅橡胶是通过加聚反应制得的OHC.合成酚醛树脂()的单体是苯酚和甲醇P.天然橡胶的主要成分聚异戊二烯不能使澳水褪色知识讲解2缩聚产物单体的判断方法判断缩聚物的单体关键在于寻找缩聚物中的特殊结构,如酯键、酰胺键等。这些结构是缩聚后产生的,将其断开还
6、原即能得到缩聚单体。0Il0Il(1)若链节主链中含有_0_区_、_0_区_(:_、_1$11_区一(一等结构,区中没有缩合结构(如酯基、酰胺键等),其缩聚单体必然为一种。O例如HE的单体是0Il0Il(3)若链节主链中含有酚羟基的结构,单体一般为酚和醛。(2)若链节主链中含有 和按酸、胺和粉酸单体。H()-C-C-O-CH;CH:H 的单体是等结构,将酯键、酰胺键断开,分别得到醇例如,-CH:OH的单体为H,M链节=Iq为乳白色或知识精炼HCii.PET(浅黄色高度结晶性的聚合物,其结构片段如下:-YX一(表示链延长)。其中X为,Y为一 OCH2.CH2.O-可通过测定某PE丁样品的端基中竣
7、基的物质的量,计算其平均聚合度。以酚酣溶液为指示剂,用醇溶液滴定MgPFr端基中的粉基至滴定终点(现象与水溶液相同),共消耗MMLNnoH醇溶液:电催化重整废弃PET可将其转化为A.也可通过质谱法测定PET的平均相对分子质量,得到其聚合度B. PET电催化重整时,PET在阴极发生反应-OCH2CHCH2O-0C.若PET结构中的Y用替代,则可形成网状结构IOoOmD.PET的平均聚合度n为192CV(忽略端基的摩尔质量)22.下列有关化学材料说法正确的是A.“璐化镉”发电玻璃属于新型导电金属材料ch2-chB.聚丙烯酸(COOH)是由CHZ=CHCOOH经加聚反应生成的纯净物C.生物材料PER
8、)的聚合度为2八OHP.电绝缘树脂( 苯胺缩聚而成-N-CH )是由邻羟基苯甲醛和COOH)和 B()的说法正确的是13.下列关于聚合物A(A.互为同分异构体B.都具有较好的水溶性CH3CHCOOhIC.都能用乳酸(OH)制备p.都可在碱性条件下降解为小分子14.有关口罩的化学知识,下列说法中正确的是A. 口罩的鼻梁条使用铝合金,利用其密度大、抗腐蚀性好的优点B. 口罩“熔喷层”原料中的聚丙烯的结构简式:-CH2CH2CH2C. 口罩“无纺层”原料中的聚酯纤维是加聚产物D.患者废弃的医用外科口罩属于有害垃圾1夕莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图。下列关于莽草酸的说法正确的是OOHHozY
9、OHA.莽草酸的同分异构体可以是芳香化合物B.Imol该物质最多可以和4molNaOH发生中和反应C.该物质能使酸性KMnO4溶液褪色D该物质只有通过加聚反应才能生成高分子化合物16.某高分子化合物R的结构如图,下列说法正确的是A小分子通过缩聚反应可以生成RB. R的单体之一的分子式为CqH803C. R完全水解后生成物均为小分子有机物P.碱性条件下,工MHR完全水解消耗NnOH的物质的量为八(3+1)1伏。(17 .下列塑料的合成中,发生的化学反应类型与其它三种不同的是A.聚乙块塑料B.聚氯乙烯塑料C.酚醛塑料P.聚苯乙烯塑料18 .工程塑料ABS树脂(结构简式如下),合成时用了三种单体(已
10、知单体A中含有鼠根,单体S中含有苯环)-E-ch2chch2ch=chch2ch2chCNC6H5(与书写三种单体的结构简式:ABS(2)A、B和S三种单体,碳氢比(C:H)值最小的单体是o(3)经元素分析可知该ABS样品的组成为CnHSNC(n、S、C为正整数),则原料中A和B的物质的量之比是(用“、6、C表示)。Id按要求给有机物命名或写出结构简式:OHICH3-CH1-C-CH3I(1) CzHs的名称:oH3C-CH-CH-CH3II(2) BrC2H5的名称:(3)苯酚和甲醛聚合成的高聚物的结构简式:TCH2C=CH-CH2一CH=C“0(4)7的单体的名称:,20 .聚苯乙烯的结构
11、为kJ,回答下列问题。(I)聚苯乙烯的单体是(写结构简式)。(2)若实验测得聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)为52。,则该高聚物的聚合度八为o21 .写出下列聚合物的单体名称。CHi-CH-CH、-CH-CH(H-CHl(H-T2TTIClClClCl_fH-CHz-fH-CHrfH-CHz-fH-CH2-“(2)CH1CHICH1CH1:22氯丁橡胶的化学结构可表示为:其链节为,单体为.23.布洛芬具有抗炎、 所示。;该高分子化合物是通过(填“加聚或缩聚)反应制得的。、解热的作用。以有机物A为原料制备布洛芬的一种合成路线如图CtH8CHgH=CH定条件已知:环氧按酸酯在一定条件下可发生反应:
12、回答下列问题:(I)A的名称为,E中官能团的名称为.(2)C的结构简式为.(3)写出对应过程的反应类型:AfB为,BfC为.(4)E与新制氢氧化铜溶液反应的化学方程式为.(三)下列关于布洛芬的说法正确的是(填标号)。A.能发生氧化、取代、加成反应B.过量布洛芬不能与Na2C8生成COZC.能与高锌酸钾溶液反应生成对苯二甲酸P.一个布洛芬分子含有两个手性碳原子(G)口服布洛芬对胃、肠道有刺激,原因是.用CH2OH对布洛芬进行成酯“修饰”后的有机物M可降低对胃肠道的刺激,写出M的结构简式:如果对布洛芬既进行成酯”修饰L又将其转化为缓释布洛芬高分子,疗效增强、镇痛更持久。缓释布洛芬高分子结构如下:土
13、 -2 H C 3 -HClcl 4C00CH,CH1OOC-制备缓释布洛芬高分子,除了布洛芬还需要两种原料,其结构简式分别为.24.石油裂解气用途广泛,可用于合成各种橡胶和医药中间体。利用石油裂解气合成CR橡胶和医药中间体K的路线如图:CR橡胶医药中间体KH20H, -CO2COOC2H5COOC2H5CHONa反应已知:/.氯代燃P核磁共振氢谱峰面积之比为2:1II.COOC2H5COOC2H5HCHR-XC2H5ONa R-器康 R-CH2COOHCOOC2H5COOC2H5(I)A的顺式异构体的结构简式为.,D的系统名称是.(2)反应的条件是,依次写出、的反应类型:(力写出FfG过程中
14、第一步反应的化学方程式:(4)G还能与其他醇类发生反应,写出G与乙二醇发生聚合反应的化学方程式参考答案1. A中氢原子个数必为2:中氢原子个数必为工:工,故A错误;B.HC=Chl+单体为乙块,含碳碳三键,能与澳单质发生加成反应,从而使滨水褪色,CH=CHC.由结构可知的单体为:CH2=CH-CH=CH2和CH=CH2,两者通过加聚反应生成消声瓦,故C正确;D.合金中存在金属键,故D正确:故选:Ao2. P【详解】A.该物质的C=C的加聚产物,则单体为CH2=CHCONH2,A项正确:B.该物质的连接为-CH2-CHC0NH2-,碳原子有3个,B项正确;C.丙烯酸可以和皴脱水缩合形成CH2=C
15、HCONH2,C项正确;P.PAM中存在-CoNH-在酸性或碱性条件均可发生水解,D项错误;故选5ch2-ch8. 【详解】APVC(Cl)的单体为氯乙烯,A项错误;9. 1.UuJV门中两个苯环之间的碳为饱和碳原子,所以所有碳原子不可共而,B项错误;1 0rVc.亚克力(L7七)是一种高分子化合物,为混合物,C项错误;D.ABS塑料是丙烯脂、丁二烯、苯乙烯三种单体的三元共聚物,苯乙烯含有双键,能使高锌酸钾溶液褪色,D项正确:故答案选4. B【详解】A.尼龙纤维属于合成纤维,属于有机高分子材料,但不属于天然有机高分子材料,故A错误:B.聚氯乙烯是一种塑料,聚氯乙烯可由氯乙烯发生加聚反应制得,氯
16、乙烯可通过乙快和氯化氢发生加成反应制得,最适合合成聚氯乙烯的原料是乙块和Ha,故B正确;C.聚乙烯中无碳破双键,不能使高镒酸钾溶液褪色,故C错误:P.共扼二烯燃能发生工,4力口成,则该聚合物的单体是CH2=CH-CH=CH2,故D错误;故选以5. 【详解】A有机玻璃可以看出该分子为-CH2-CH-碳链的延伸,该物质为烯点的加聚反应合成,单体为CH2=C(CH3)COOCH3,A项错误;B.从聚合物来看为CH=C碳链的延伸,该物质为焕燃的加聚反应合成,单体为丙快,B项止确:-pO-C-OCHzCH:1-C.C02和环氧乙烷加聚反应得到的产物为In,C项错误;P.酚醛树脂是苯酚和甲醛经缩聚形成,D
17、项错误;故选&6.P0【分析】结合F、G的结构简式,E与F发生酯化反应生成G,则E为I;0【详解】A.根据分析,E为I,A正确:B. F的分子式为C4H1O。,与F互为同分异构体的可以为醇类:CH元H2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH力2CHCH20H;可以为酸类:CH”H2。CH2CH3、CH3CH2CH20CH3、CH3。CH(CH3)2;故总共6种,B正确:C. H中B原子和N原子之间形成配位键,C正确:P.高分子X中含有酯基,可以发生水解,但是得到的单体不是G和H,D错误;故选57.B-fCHr-C=CH-CH2玉(分析】CH3的链节为-CH2-C(CH3)=C
18、H-CH2-,单体为CH2=C-CH=CH2CH3;-ECH=CH玉的链节为-CH=CH-,单体为CH三CH,1.-I-h2-c=CH-ch2,CHCH11工In-L11l和CH3中均含有碳碳双键,均能够使浪水褪色,以此分析解答。【详解】A.CH=CH土的链节为-CH=CH-,存在单双交替的结构,而-CH2-C=CH-CH2ilCH5的链节为CH2-C(CH3)=CH-CH2-,两个双键之间含有3个单键,不存在单双交替的结构,故A错误:3.二者均为有机物,汽油为有机溶剂,一般情况下,有机物易溶于有机溶剂,所以二者在汽油中有一定的溶解,故B正确:-H,-C=CH-CH24工一IF-Pch=ch1
19、C.CH3和飞口J二Th中均含有碳碳双键,二者都能够使滨水褪色,无法用滨水鉴别,故C错误:-CH2C=CH-CH2hCH2=C-CH=CH2P.CH3、ICH=CH1的单体分别为CH3、CH三CH,CH2=C-CH=CH2和CH三CH的分子式不同,不属于同分异构体,故D错误【分析】根据反应前后两个物质的结构简式,N2中土1i催化剂、K卜+IIF +八N2T,中土C=Oj -的反应方程式为:八FF hH.N -结合质量守恒,可以推出反应的反应方程式为:根据反应前后两个物质的结构简式,可以推出反应举8 yz+八f6f ;据此作答。【详解】A.根据分析,反应的反应方程式为:中土C=O催化剂、F P
20、+八N2T,反应中有氮气生成,A正确:B.根据分析,反应的反应方程式为:中七C=OF +2INF,是取代反应,B正确:C正确:C.聚合物P,与水在一定条件下反应时,这个键容易断开生成氨基和竣基,是水解反应,NHCHD.反应的副产物也是聚合物,行定是网状结构的高分子,D错误;【详解】A.中含有苯环,属于芳香族化合物,故A正确:B.聚苯乙烯最小结构单元中没有碳碳双键,而PPV的最小结构单元中含碳碳双键,二者组成不相同,故B错误:U该反应除生成高分子化合物外,还有小分子生成,属于缩聚反应,故C错误;P.碳碳双键和苯环都可以和H2发生反应,IMHPPV最多可与8八moH2发生反应,故D错误;【详解】A
21、CH3CHHCOOH分子中含有羟基、竣基,可通过缩聚反应生成可降解的绿色高分子材料,A正确;B.有机硅橡胶是通过缩聚反应制得的,B错误:C.合成酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛,C错误:P.天然橡胶的主要成分聚异戊二烯,分子中含有碳碳双键,能使滨水褪色,D错误;故选A。11. B【详解】A.用质谱法可测出PET的平均相对分子质量,再由链节计算出PET的聚合度,A说法正确:B由电催化重整废弃PET可将其转化为CO-和C?O;可知,-OCH2CH2O-被氧化为cq:故PET应该在阳极发生反应,B说法错误;-OCH2CHCH2O-0C.若PET结构中的丫用替代,分子中不同链之间可以相互结合形成网状结构,C
22、说法正确;w(PET)=n-molD.MgPET的物质的量192(忽略端基的摩尔质量),达到滴定终点时消耗NnOH的物质的量九(NaOH)=SOOlWmol,因MPET)=MNaoH),则192,所以PHT1000”?的平均聚合度八为192cV,D说法正确;故答案选Bo12. C【详解】A,础化镉发电玻璃不属于新型导电金属材料,是一种结合了硫化镉和玻璃的新型复合材料,故A错误:B.聚丙烯酸是由CH2=CHCOOH经加聚反应生成的混合物,故B错误;OoOHo-FCY-coch2ch2ohC.生物材料PER)是缩聚反应的产物,聚合度为2八,故C正确:故选乙13. C【详解】A聚合物A和聚合物B的聚
23、合度不同,分子式不同,不互为同分异构体,A错误;B.聚合物A中拨基为亲水基,有较好的水溶性,聚合物B中没有亲水基,水溶性较差,B错误:C.乳酸发生醇的消去反应生成丙烯酸,丙烯酸加聚生成聚合物A,乳酸发生缩聚反应生成聚合物C正确;D.聚合物A在碱性条件下无法降解为小分子,聚合物B在碱性条件下可降解为小分子,D错误:故答案选C.14. D【详解】A.鼻梁条使用铝合金,利用其密度小、抗腐蚀性好的优点,A错误;B.聚丙烯的结构简式:故错误:C.聚酯纤维属于缩聚产物,故C错误:D.患者废弃的口罩上附有病毒或细菌,属于有害垃圾,正确:15. C【详解】A由题干有机物结构简式可知,该物质不饱和度为3,芳香化
24、合物不饱和度至少是4,莽草酸的同分异构体不可能是芳香化合物,A错误;B由题干有机物结构简式可知,只有陵基能与氢氧化钠溶液反应,Imol该物质能与ImOINaOH发生反应,B错误;C.由题干有机物结构简式可知,该分子有羟基和碳碳双键,C正确:P,由题干有机物结构简式可知,该物质中含有瘦基和羟基可以发生缩聚反应,同时含有碳碳双键可以发生加聚反应,D错误;故答案为:CC【详解】A.小分子通过加聚反应和缩聚反应可以生成R,A选项错误:C. R完全水解后生成物为:B. R的单体之一的结构简式为:CHLqIXX)H,其分子式为CqHrLO03, B选项错误;HI和 HOCH2CH2OH,其中CH2-C-I
25、COOH是高分子化合物,C选项错误:P.碱性条件下,IMo值完全水解得到+2)moI的-COOH,消耗NnOH的物质的量为n(,KX)AtD选项正确:答案选D。17. C【详解】A.聚乙烯塑料是由乙烯发生加聚反应合成;B.聚氯乙烯塑料是由氯乙烯发生加聚反应合成:C.酚醛塑料是由苯酚和甲醛发生缩聚反应合成;P.聚苯乙烯塑料是由苯乙烯发生加聚反应合成;故不同的反应类型是缩聚反应;故选乙18. (1)CHZ=CHCN(2)33-丁二烯2ct-a【详解】(!)该高聚物的形成过程属于加聚反应,加聚反应是由不饱和单体(如碳碳双键,碳碳三键以及碳氧双键等)聚合高分子的反应,其产物只有一种高分子化合物,凡链节
26、中主碳链为个碳原子,其规律是“见双键,四个碳,无双键,两个碳”画线断开,然后将半键闭合,即将单双键互换,/PY直接合成该高聚物的物质为:CH2=CHC;=12:1(2)A、B和S三种单体,碳氢比(C:H)值分别是348 o 1812 S 1= 8:1 = 12:1、6、8x1,所以最小的单体是/s,即1,丁二烯;(3)若高聚物组成为CnHSNC,而三种单体中只有A的分子中含有一个氮原子,则高聚物中N原子个数必须等于单体A的个数,则根据高聚物CaHoNC可知CH2=CHCN为C个,因A、S中C和H的比值为L1,碳氢个数的不同则是由单体B造成的,B分子中碳、氢原子的个数之差为2,因而高聚物中碳氢原
27、子个数之差除以2,即是B分子的个数,因此可知A和B的物质的量之比为b-a2cc:2=b-ao(二)3-甲基-3-戊醇(2)3-甲基-2T臭戊烷OHVchoh(4)苯乙块异戊二烯(或2-甲基-1,丁二烯)【详解】(1)按照醉命名原则,该有机物名称为3-甲基-3-戊醉,故答案为3-甲基戊醉;(2)按照卤代燃的命名,该有机物名称为3-甲基-2-浪戊烷;故答案为3-甲基-2-澳戊烷:(3)苯酚和甲醛发生缩聚反应,生成酚醛树脂,其结构简式为OH(4)根据高分子化合物的结构简式,发生该反应类型为加聚反应,即单体为2-甲基-1,丁二烯(异戊二烯)和苯乙快;故答案为苯乙块;2-甲基-3丁二烯(异戊二烯)。z/
28、CH=H2.0.(1)-Z(2)50。【详解】(工)由聚苯乙烯的结构可知,将中括号和八去掉,两半键闭合,可得其单体为CH=CHj(2)聚苯乙烯的相对分子质量为104八,则204八=52000,八二500,即该高聚物的聚合度八为SOO.21. (1)氯乙烯(2)丙烯-CH-CH2-【详解】(1)由图可知,该聚合物链节为Cl,则其单体为CH2=CHCl,名称为氯乙烯。-H0COCH2COOCH3H2OH+(2八-2)H2。);与氢气加成后生成1,4-二溟丁烷(BFBr);由氯代燃D【分析】根据流程图,1产-丁二烯与溟发生1,4加成,生成A,A为4-二溟-2-丁烯的相对分子质量是123,氯的质量分数
29、约为62.8%,核磁共振氢谱峰面积之比为2:2可知P的C分子式为C3H6a2,依据流程结构简式可知D的结构简式为CIci;ciCl在氢氧化钠溶液中加热发生水解反应生成OHOH,则E为(O)H:(O)H在铜作催化剂作用下,与氧气加热发生催化氧化反应生成OHCCH2CHO,则F为。HCCH2CH。:OHCCH2CH。发生银镜反应后,酸化得到HO。CCH2C00H,则G为HoOCCH2COOH;HOOCCH2.COOH与乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成CH3CH2.OOCCH2.COOCH2.CH3,则H为CHCH2.OOCCH2.COOCH2.CH,CHCH2.OOCCH2.COOCH2.C
30、H与Br发生【详解】J)A(BHCH2CH=CHCH2B)的顺式异构体的结构简式为ClLBrClLBr:D的结/H构简式为CICL其名称为33-二氯丙烷,故答案为ULBrCH.Br,工,二氯丙烷;nC(2)反应为ClCl在氢氧化钠溶液中加热发生水解反应生成OH0H:反应为2一氯一1,3丁二烯发生加聚反应生成CR橡胶,反应为CHCH200CCH2COOCH2CH:5与Br在甲醇钠作用下发生取代反应生成COOC2H5COOC2H5,反应是烯烧加成反应;故答案为H溶液,(加热);加聚反应;取代反应;加成反应;(3)F-G过程中第一步反应是醛基和银氨溶液发生银镜反应,其反应的化学方程式:OhcchzchoNaoH溶液+4Ag(NH力2。HCH2(COONH4)2+6NH3+4AgJ+2H20;(4)G为H。CCH2C00H,一定条件下H。CeH2C。H与乙二醇发生发生水解反应生成H+CH2CHH2H和水,反应的化学方程式为:八HOOCCH2C00H+nH0CH2.CH2.0HHo4COCH2COOCH2CH2OH十(2八T)H20。