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1、第五节有机合成课时训练1.磷酸奥司他韦是临床常用的抗病毒药物，常用于甲型和乙型流感治疗。其中间体结构简式如图所示，关于该有机物下列说法错误的是A.分子式为C16H28N2O4B.该有机物既能与酸反应又能与碱反应C.该有机物分子中的碳原子不可能都在同一个平面D.1mol该有机物最多能与3molHz发生加成反应2 .芳樟醉常用于合成香精，香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中。它们的结构简式如下，下列说法不正确的是芳樟醇香叶醇A.两种醇都能与溪的四氯化碳溶液反应B.两种醇互为同分异构体C.两种醇在铜催化的条件下，均可被氧化为相应的醛D.两种醇在一定条件下均可发生氧化反应3 .咖啡酸（结
2、构如图所示）有较广泛的抑菌和抗病毒活性作用，可在化妆品中安全使用。有关该化合物，下列叙述错误的是HO-C下CHNCHCoOHA.分子式为CgFhChB.能与NaoH、NaHCO3反应C.能够发生酯化反应D.所有原子不可能共平面4,每逢春节，一种“本宝宝福禄双全”的有机物就会刷爆朋友圈，其结构简式如图。有关该物质的说法不正确的是FCHOCl人/CHOA.该有机物的分子式：C8H4O2ClFB.一定条件下，Imol该物质最多消耗5molH2C.该分子最多有12个原子共面D.具有相同官能团且2个醛基在邻位的同分异构体还有5种5.某有机物的结构简式如图所示，下列说法中不正确的是CHjCH1OHHOOC
3、CH,CHA. 1mol该有机物和过量的金属钠反应最多可以生成1.5molH2B. 1mol该有机物分别与Na、NaOH.NaHCo3反应，依次消耗这三种物质量之比为3：2：2C.可以用酸性KMno4溶液检验其中的碳碳双键D.在一定条件下，该有机物能发生取代加成酯化和加聚反应6.Imol某烧在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气179.2L（标准状况下）。它在光照的条件下与氯气反应能生成3种不同的一氯取代物。该姓的结构简式是（）CH3B. CH3CH2CH2CH2CH3A.Cfl.CCHCHCHXC.,*|,D.CH17.冠酸分子中有空穴，能够与金属离子形成稳定的络合物，该物质在有机工业中发挥着重要的
4、作用。二环己烷并-18-冠-6（In）的制备原理如图，下列相关说法错误的是A）hCCo.0zKoHrsoz,40%a00zkHClA.I、H、In三种有机物中都是含有酸键B.有机物11在NaOH溶液中水解可得到有机物1C.上述制备有机物In的反应属于取代反应D.有机物In的一漠取代物有4种8.某种抗结核候选药物的中间体Z可由下列反应制得,下列说法不氐砸的是CH2-CH-CH2/=9C?CHr-CH-CH2OHOHClLNHCHJ(2joOHa+HClXYAZA.上述制备反应为取代反应，化合物Z中只有1个手性碳原子8 .化合物Y中最多有16个原子共平面C.化合物Z与足量的氢氧化钠溶液在加热条件下
5、反应，可生成甘油D.化合物X在氢氯化钠醇溶液中加热，可生成HOCH2CH=CHC19 .某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如图1),以环己醇制备环己烯。图1图2已知：rx-OH85Cf+H2O浓so4相对分子质量密度(gcm3)熔点()沸点()溶解性环己爵1000.9625161能溶于水环己烯820.81-10383难溶于水(1)制备粗品：将12.5mL环己醇与ImL浓硫酸加入试管A中，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。在试管中混合环己醇和浓硫酸操作时,加入药品的先后顺序为如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，应该采取的正确操作是(填字母)A.立即补加B.冷却后补
6、加C.不需补加D.重新配料将试管C置于冰水中的目的是(2)制备精品环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，分液后用(填入编号)洗涤。a.KMnO4溶液b.稀H2SO4c.Na2CO3溶液再将环己烯按图2所示装置蒸储，图中仪器a的名称是一却水从(填字母)口进入。(3)本实验所得到的环己烯质量为6.25g,则产率是10.抗肿瘤活性物质I的合成路线：OQYH2(IJCCSOChCAci_o_Uio实验中冷_(结果保留三位有效数字)。dIHH山口八NN“2Sy反应JIl反应3受反应ABCOHfJa上AF3CH2NNH2F3CNSFFGHClIfANHHJL人八NNVh
7、cns7XXXI回答下列问题：(I)A化学名称为,反应的反应类型为.(2)C的结构简式为o(3)F中所含官能团的名称为酯基、。OOE4,反应(4)反应的化学方程式为oOH(5)H水解产物Jn含有多种六元环芳香同分异构体，若环上的取代基种类F3CN人OH和数目不变，其中核磁共振氢谱有二组峰，峰面积之比为2:1的结构简式为o(6)由物质G、乙醛和丙二酸二乙酯(C2H5C-CH2-COOCzHs)合成SHN人N,合成路线图为。(无机试剂任选)H3CCOOOOCCH3答案解析1. D【详解】A.由结构简式可知，有机物为分子式为CmH28N24,故A正确；B.含有酯基，可在酸性或碱性条件下水解，故B正确
8、；C.该结构中含有烷基结构，所以该有机物分子中的碳原子不可能都在同一个平面，故C正确；D.能与氢气反应的为碳碳双键，则1mol该有机物最多能与1mol也发生加成反应，故D错误；故选Do2. C【详解】A.芳樟醇、香叶醇分子中均含碳碳双键，均能与澳的四氯化碳溶液中的溟发生加成反应，A正确；B.芳樟醇、香叶醇的分子式均为CK）Hl80,结构不同，互为同分异构体，B正确：C.芳樟醇分子中与-OH相连的C上没有H,不能被催化氧化，C错误；D.两种醇在一定条件下均可发生氧化反应，如燃烧、碳碳双键被强氧化剂氧化，D正确；答案选C。3. D【详解】A.根据结构简式可知，1个咖啡酸分子中含9个碳原子,不饱和度
9、为6,所以分子式为C9H8O4,A正确；B.分子中含竣基，可与NaOH、NaHCo3发生反应，B正确；C.分子中含（酚）羟基和竣基，能够发生酯化反应，C正确；D.因为苯环的12个原子共平面，乙烯的6个原子共平面，单键可旋转，组成竣基的原子也可能共平面，即咖啡酸分子中所有原子可能共平面，D错误；故选D。4. C【详解】A.根据有机物的结构简式可知该有机物的分子式为C8H4O2CIF,A正确；B.苯环、醛基均能和氢气发生加成反应，Imol苯环消耗3mol氢气，ImOl醛基消耗Imol氢气，则Imol该物质最多消耗5molH2,B正确；C.根据苯、甲醛平面模型可知，该分子最多有16个原子共面，C错误
10、；21CHOD.如图,满足条件的还有5种，分别为F在1号C上有3种，F在2号上有CHO2种，共5种，D正确；答案选C。5. C【详解】A. -COOH.-OH均与Na反应生成氢气，则Imol该有机物和过量的金属钠反应最多可以生成ISmolHz,故A正确；B. -CoOH、-OH均与Na反应，只有-COOH与NaoH、NaHCo3反应，该有机物消耗Na、NaOH.NaHeo3的物质的量之比为3：2：2,故B正确：C. -OH,碳碳双键均能被高铳酸钾氯化，则用酸性KMnO4溶液不能检验其中的碳碳双键，故C错误；D.含有竣基、羟基，可发生取代、酯化反应，含有碳碳双键，可发生加成、加聚反应，故D正确。
11、故选：Co6. B【详解】该烧在光照的条件下与氯气反应能生成3种不同的一氯取代物，则该点有3种等效氢原子，1792L又Imol该燃燃烧需氧气179.2L（标准状况），即:=8mol,22.4Lmol1CH3A. CII3-C-CihCH5有3种等效氢原子，但是A的分子式是C6Hm,lmolC6Hi4的耗氧量为1 23CHs1146+=9.5mol,故A不符合；4B. CH3CH2CH2CH2CH3有3种等效氢原子，B的分子式是C5H12,ImolC5Hi2的耗氧量为5+=8mol,故B符合；434ClLClICHCH1C. 12有4种等效氢原子，故C不符合;CHj4D. HqY2;凡有2种等效
12、氢原子，故D不符合;故选Bo7. D【详解】A.由I、II、W三种有机物结构简式可知，三种结构中均含RLo-R2,即均含酸键，故A正确;B.有机物11中Cl原子在NaOH溶液中水解，。原子被羟基替代，生成有机物I,故B正确;C.反应中-OH中的H被替代，为取代反应，故C正确;D.由结构简式可知，该结构对称，含有5种H,则一浪代物有5种，其取324r代的位置如IT,故D错误;XzAoz3答案为D。8. D【详解】A.根据图示可知X分子中一OH的H原子为Y分子中的CHJjQlg一取代产生Z，同时得到HcL反应类型为取代反应。连接4个不同基团的C为手性碳，Z分子中只有连接羟基的碳原子为手性碳原子，A
13、正确；B. Y含有苯环和皴基，为平面形结构，与苯环、城基直接相连的原子在同一个平面上，C-O键可自由旋转，结合三点确定一个平面可知化合物Y最多有16个原子共平面，B正确；C. Z分子含有酯基、氯原子，二者都可与氢氧化钠溶液发生水解反应，反应产生甘油、NaC1、CH3O-JNa,C正确；D. NaOH的乙醇溶液共热发生卤素的消去反应，得不到选项所给有机物，D错误；故合理选项是Do9 .先将环己醇加入试管A中，再缓慢加入浓硫酸B防止环己烯挥发(其他答案合理均可)c蒸播烧瓶g63.5%【详解】(1)根据制备乙酸乙酯的操作，在试管中混合环已醇和浓硫酸操作时，药品的加入方法为先将环己醇加入试管A中，再缓
14、慢加入浓硫酸，故答案为先将环己醇加入试管A中，再缓慢加入浓硫酸；如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，需要冷却后补加，故选B；环已烯的熔点很低，沸点也不高，容易挥发，将试管C置于冰水可以防止环已烯的挥发,故答案为防止环己烯的挥发；(2)由于分液后环己烯粗品中还含有少量的酸和环己醇，联想制备乙酸乙酯提纯产物时用c(Na2CO3溶液)洗涤可除去酸，不能用酸性高铳酸钾，否则会氧化环己烯，故答案为c；图中仪器a是蒸储烧瓶，为了使冷凝的效果更好，冷却水从冷凝管的下口即g进入；故答案为蒸储烧瓶；g;12.5mL环己醇的质量为12.5mL0.96gcm-3=12g,理论上生成环已烯12625zz；i82gmo
15、l=9.84g,产率xlOO%=63.5%,故答案为低于；63.5%。100gwt9.84gH10 .乙二酸取代反应-rCI埃基氟原子OOC2H5OOC-CH【详解】CHJCHo三lIrSHiN艮NHiWOCiH5Q分）（1分）cibon（1分）H3CCOOxjOOCCHj(I)A是草酸,其化学名称为乙二酸，反应是Soch中的两个一Cl取代了羟基，其反应类型为取代反应；故答案为：乙二酸；取代反应。(2)通过分析C和D反应生成E是发生取代反应，则得出C的结构简式为故答案为:(3)根据F的结构简式得到F中所含官能团的名称为酯基、默基、氨原子；故答案为：默基;氟原子。(4)反应是取代反应，其化学方程式为(5)H水解产物RCeismc+h20；故答案为:arSHH魄人N人SerNYNe+H20含有多种六元环芳香同分异构体，若环上的取代基种类和数目不变，其中核磁共振氢谱有二组峰，峰面积之比为2:1的结构简式为HOOHJN;故答案为:NHO(6)乙醛在新制氢氧化铜、加热条件下反应，再酸化生成乙酸,丙二酸二乙酯（C2H5OOC-CH?-COoC2H5）和（NH2）2C=S反应生成A,乙酸和QHJOoC-0在浓硫酸作用下反应生成,因此其合成路线图为CJfcOOC-ObQHJOoCYHj
