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1、 学科分类号：本科学生毕业论文题目（中文）： 洋葱中大蒜素的提取工艺 (英文）： The extraction process of allicin from onion 姓 名： 学 号： 院（系）： 生命科学与化学工程系 专业、年级： 指导教师： 年 月 日2目 录摘 要IAbstractII第1章 绪论1 1.1 洋葱的相关介绍1 1.2 大蒜素的理化性质及药理作用1 1.3 国内外研究现状2 1.4 研究意义3 1.5 实验研究方法3第2章 实验部分4 2.1 大蒜素含量测定的原理4 2.2 材料、药品试剂及仪器4 2.2.1 实验材料4 2.2.2 主要药品与试剂4 2.2.3 主要
2、仪器与器具4 2.3实验方法与步骤4 2.3.1 样品处理4 2.3.2 相关溶液的配制4 2.4 大蒜素的提取5 2.5 大蒜素提取率测定方法5 2.6 大蒜素提取单因素试验5 2.6.1 提取温度对大蒜素提取的影响5 2.6.2 提取时间对大蒜素提取的影响5 2.6.3 料液比对大蒜素提取的影响6 2.6.4 乙醇体积分数对大蒜素提取的影响6 2.7 正交设计实验6 2.7.1实验设计6第3章 结果与讨论7 3.1 单因素试验结果与分析7 3.1.1提取温度对洋葱中大蒜素提取率的影响7 3.1.2提取时间对提取率的影响8 3.1.3 料液比对提取率的影响8 3.1.4 乙醇体积分数对提取率
3、的影响9 3.2 正交试验结果及分析9 3.2.1 极差分析 9 3.2.2 方差分析 9 3.2.2 验证试验 10 3.3 讨论10第4章 结论11 4.1 结论11参考文献12附录14致 谢15洋葱中大蒜素的提取工艺摘 要本论文采用乙醇提取法提取洋葱中的大蒜素并采用分光光度法测定洋葱提取液中的大蒜素含量。首先通过20个单因素试验考察提取温度、提取时间、料液比、乙醇体积分数对洋葱中大蒜素提取的影响，然后进行正交试验，探求洋葱中大蒜素提取的最佳工艺条件。正交试验结果表明，乙醇提取洋葱中大蒜素的最佳提取条件为：提取温度为50，提取时间为1.0 h，乙醇体积分数为85%，料液比为1:5。在此条件
4、下，洋葱中大蒜素的提取率为0.786 mg/g。【关键词】洋葱；单因素实验；正交设计；大蒜素提取；分光光度法 The extraction process of allicin from onionAbstract This paper adopts the ethanol extraction method to extract allicin in onion and uses spectrophotometric method for determination of allicin in onion extract content. Firstly, this paper test t
5、he effects of extraction temperature, extraction time, ratio of feed liquid, ethanol volume fraction on the allicin extraction by twenty single factor experiments , then carries out orthogonal experiment . The results showed that best condition of ethanol extracting allicin in the onion is that extr
6、acting temperature is 50 , extracting time is 1.0 h, volume fraction of 85% ethanol and solid-liquid ratio is 1:5, the extraction yield of allicin from the onion is 0.786 mg/g under the condition.keyword onion; single factor experiment; orthogonal design; allicin extraction; Spectrophotometry14第1章 绪
7、论1.1 洋葱的相关介绍 洋葱，2年生草本植物，又叫圆葱、葱头、球葱、玉葱、葱头、荷兰葱1。在全世界享有“蔬菜皇后”之美誉2，说明洋葱相对其他蔬菜类植物有更高的营养价值。洋葱的原产地是亚洲西部高原地区，它能耐严寒，喜欢在湿润的地方生长，适应环境的能力强，我国大部分地区栽培了洋葱。洋葱鳞茎粗大，鳞茎形状为球状或者扁球状；红紫色、淡褐红色、红褐色、黄色或者淡黄色的鳞茎外皮，有些鳞茎外皮质地为纸质，有些鳞茎外皮质地为薄革质，洋葱鳞茎内皮肥厚，可以食用。洋葱的叶子呈圆筒状，外圆内空，叶子粗细以叶中部为界，中部以下最粗，中部以上的叶子逐渐变细，叶子直径在0.5厘米以上。花葶比较粗壮，比洋葱的叶子长，它的
8、高度可达1米以上，和叶子一样呈圆筒状，中空，花葶中部以下比较膨大，中部以上逐渐变狭窄，花葶下部被叶鞘覆盖；洋葱总苞23裂；洋葱具有多而密集的伞形花，花梗长度在2.5厘米左右；花粉的颜色为白色；众花丝长度等长，比花被片的长度稍长，花丝大概在它的基部五分之一处合生，合生部分下部的二分之一处与花被片紧贴生长，花丝往内基部逐渐扩大；洋葱花的子房近似球状，子房腹缝线基部具有许多凹陷的近似蜜蜂穴状的穴，花柱长在4毫米左右，花果期为57月3。洋葱不仅是味道鲜美可口的蔬菜，还可作为药材，药材学4第一次记载洋葱可以入药。中国传统中医认为洋葱性温，味辛辣，洋葱能杀虫、疗疮、祛肿解毒，驱散风寒解表5，化湿理气，润肺
9、化痰，宽中温胃消食，具有降血糖，降血脂等功效6。可以用于腹部冷痛，风湿性关节炎，脚气肿痛，小儿蛔虫，痢疾，皮肤溃疡，百日咳，失眠7，外感风寒，胃寒纳呆，食积胀满，身痛无汗以及滴虫阴道炎等症8。查阅草药志得知，洋葱头能使秃顶长出头发，治疗风湿性关节炎，痉挛和狂犬病，可以预防一般性感冒，降低血压，有助于消化9。药理学研究发现，洋葱具有杀菌作用、 抗心血管疾病、降血糖作用、抗癌作用、防治骨质疏松等药理作用10。现代科学发现，含硫有机化合物、甾体皂苷 、类黄酮化合物以及多糖是洋葱的主要活性物质11，经有关专家化验证实，洋葱可以降低癌症发生率，是因为洋葱中含有蒜素及硫化硒，蒜素及硫化硒能够抑制致癌物质N
10、aNO2的合成，有促进吞噬细胞吞噬癌细胞的功能。此外，洋葱还有利尿消肿之功效，可以预防高血压、动脉硬化、高血脂等症12。1.2 大蒜素的理化性质及药理作用大蒜素的名字来源于大蒜，是首次从大蒜的鳞茎或者大蒜头中提取出来的一种含硫有机化合物，是在一定条件下大蒜中的蒜酶酶解大蒜中的蒜氨酸(S烯丙基半胱氨酸硫氧化合物) 而产生的主要活性成分，也存在于洋葱等其它百合科葱属植物中。它的化学名为二烯丙基硫代亚磺酸酯或三硫烯，化学结构为：C H2= C H - C H2- S - S - S - CH2- C H = CH2，它为淡黄色油状液体，难溶于水，溶于有机溶剂，在有机溶剂如乙醇，乙醚等有较大的溶解度，
11、甚至可与一些有机溶剂互溶，放置一段时间会有一些油状沉淀物形成，大蒜素在酸性溶液中比较稳定13，但是在热碱溶液中稳定性不佳。大蒜素具有消除炎症、治疗高血压、预防人体高血脂、防癌、抗病毒等多种疗效，它能强烈抑制许多革兰氏阳性、革兰氏阴性细菌及真菌的作用14，因而具有杀菌之功效。此外，大蒜素有降血糖作用，抗肿瘤活性，抗氧化活性抗肿瘤作用、抗氧化作用、诱导细胞凋亡作用、影响细胞周期作用抑制二相代谢酶、降低肿瘤易感性作用、防治心脑血管疾病的作用、抗心律失常作用 、保护心肌作用 、治疗脑缺血作用 、抗衰老作用、抗微生物活性 、提高机体免疫力作用等15。1.3 国内外研究现状 以上内容均为国内外对洋葱及大蒜
12、素的研究成果，目前，大蒜素的提取虽仅限于大蒜等一些食物，但是关于大蒜素的提取方法论述很多并且已经相当成熟，以下为近年国内外对大蒜素提取的研究。周宇，肖乾伟16以大蒜为原料，采用乙醇溶液作为提取溶剂提取大蒜素，设定了提取温度为30，乙醇体积分数为95% ，料液比为1:5，提取时间为1.5 h，提取完成后，采用分光光度法测定提取溶液的吸光度，计算出了该条件大蒜素的提取率为2 . 23 g / kg 。胡震，于海莲不是采用传统的有机溶剂提取法提取大蒜素，而是采用新兴的微波辐射提取法对大蒜素进行了提取17，在微波功率为0.2KW、体积分数为90%的乙醇溶液、乙醇溶液的体积是提取原料质量的5倍时（g/m
13、L）、用微波提取5分钟的条件下，大蒜素的提取率并不高，仅为0.143%。黄力等18运用水蒸气蒸馏法提取大蒜中的大蒜素，由于大蒜素难溶于水，用水蒸气蒸馏法所提取的大蒜素的提取率仅为3.7，此实验结果表明，水蒸气蒸馏法提取大蒜素的提取率较低。李凤林等19采用超临界萃取法提取大蒜素，大蒜素的收率为3.64 mg / g ，但是，采用超临界萃取法提取大蒜素耗时过长，若采用此法，生产率较低，不利于大蒜素的工业化生产。提取大蒜素的方法主要有3种20：水蒸气蒸馏法、有机溶剂提取法和超临界萃取法。3种提取大蒜素的方法各有优缺点：水蒸气蒸馏法只需蒸汽发生瓶、样品瓶、冷凝管、三角烧瓶、电热套，而且该法操作简便，但
14、是采用水蒸气蒸馏法时大蒜素提取率很低；采用超临界萃取法，大蒜素提取率高，大蒜素提取液所含杂质少，但是，所用设备大都是大型设备，操作起来会比较困难；而大蒜素在有机溶剂中溶解度较大，采用此法，大蒜素提取率高，生产流程较短，生产成本低。结合多年来对大蒜素的含量测定的方法的研究结果，可总结为以下几种方法21：气相色谱法、高效液相色谱法、气相色谱-质谱法、紫外分光光度法、薄层扫描法、酸碱滴定法、硝酸汞法。1.4 研究意义近年来，国内外对洋葱的研究越来越深入，主要是研究洋葱的黄酮类化合物，但对洋葱的大蒜素的提取方面还没有涉及。本论文结合其它植物中大蒜素提取方法，采用乙醇提取法提取大蒜素，首创性地对洋葱中大
15、蒜素的提取实验进行正交设计，对洋葱中大蒜素提取的研究具有一定的指导作用，为大蒜素的合成及其工业化生产提供原料，也为其它植物中大蒜素的研究提供一定的参考。1.5 实验研究方法 在查阅文献并根据大蒜素的理化性质以及比较大蒜素提取方法后，本文以新鲜洋葱为原料，采用有机溶剂提取法，以乙醇为提取溶剂提取洋葱中的大蒜素。提取温度、提取时间、料液比、乙醇体积分数是影响大蒜素提取的4个重要因素，首先分别确定其他3个因素，对其中一个因素做5个单因素试验，分别分析大蒜素提取温度、提取时间、料液比、乙醇体积分数对洋葱中大蒜素提取率的影响趋势，继而确定合适的单因素，在此基础上设计四因素三水平的正交实验，通过极差、方差
16、分析、正交设计助手分析找出最佳条件，再进行验证实验验证最佳条件下的大蒜素提取率，从而得出最佳的洋葱中大蒜素提取条件。第2章 实验部分2.1大蒜素含量测定的原理 大蒜素(C6H10S20)能与L型半胱氨酸(C3H7NO2S)反应，反应方程为：1C6H10S20 +2C3H7NO2S 2C3H5-S-S-CH2CH-(NH)2COOH，注意加入过量的L型半胱氨酸于待测洋葱的大蒜素提取液中与之反应, 通过DTNB法测定待测洋葱中的大蒜素提取液中未反应完全的L型半胱氨酸含量：1C3H7NO2S+1C14H8N2O8S21NTB(2-硝基-5-硫代苯甲酸，黄色物质），将分光光度计读数调到412 nm处，
17、用分光光度法测得NTB含量，依据此化学方程式，计算出L型半胱氨酸反应量，从而得出大蒜素含量22,23。2.2 材料、药品试剂及仪器2.2.1 实验材料实验原材料为洋葱，2014年3月7日购于湖南科技学院菜市场，挑选新鲜洋葱，经清洗，用小刀切成细小平片状，再用研钵研碎，现研现用。2.2.2 主要药品与试剂90%乙醇、磷酸二氢钾、氢氧化钠、DTNB试剂：5,5-二硫代双(2-硝基苯甲酸)、L-半胱氨酸2.2.3 主要仪器与器具T6可见分光光度计、TE124S电子天平、DF-101S集热式恒温加热磁力搅拌器、烧杯、容量瓶、移液管、量筒、比色皿、研钵、布氏漏斗、真空泵、保鲜膜、标签纸、精密pH试纸、三
18、颈烧瓶、胶头滴管、冷凝管、玻璃棒2.3实验方法与步骤2.3.1 样品处理挑选新鲜洋葱，剥除洋葱外皮，洗净后用小刀切成细小平片状，再用研钵研碎，现研现用。2.3.2 相关溶液的配制0.1 mol/L NaOH溶液：用电子天平称取0.164 g氢氧化钠，加蒸馏水溶解至40.9 mL。0.2 mol/L KH2PO4溶液：用电子天平称取0.680 g KH2PO4，加蒸馏水溶解至25 mL。 100 mL磷酸盐缓冲溶液（pH7.5）：取40.9 mL 0.1 mol/L NaOH溶液，0.2 mol/L KH2PO4溶液，混匀后加蒸馏水至100 mL。 100 mL 0.001 mol/L半胱氨酸溶
19、液：用电子天平称取0.012g半胱氨酸，加蒸馏水溶解至100 mL。 100 mL 0.001 mol/L DTNB：用电子天平称取0.040 g DTNB，加乙醇溶液溶解至100 mL。 利用公式95%V1=XV2，可以配制所需浓度的乙醇。其中X为所需乙醇浓度，V1为量取95%乙醇体积，V2为配制所需乙醇浓度的体积。2.4 大蒜素的提取根据大蒜素的理化性质，确定洋葱中大蒜素的提取方法为：将研碎后的洋葱加入三颈烧瓶，加入规定的体积分数的乙醇溶液，将磁力搅拌器的温度调为30，酶解0.5 h后，再将磁力搅拌器的温度调至规定温度，加热至规定时间，然后将提取液用布氏漏斗抽滤，抽滤液移至100 mL 容
20、量瓶，加乙醇溶液稀释至刻度，待测定。2.5 大蒜素提取率测定方法 取0.5 mL 0.001 mol/L半胱氨酸溶液, 加0.001 mol/LDTNB溶液1 mL, 加入现配现用的0.05 mol/LpH 7.5的磷酸盐缓冲溶液稀释至5.0 mL，设定磁力搅拌器的温度为26，将上述混合溶液保温15 min，调整分光光度计的测定波长为412 nm波长，测定混合溶液的吸光度为A0。取0.001 mol/L半胱氨酸溶液0.5 mL，加0.5 mL适量稀释的待测液，26 保温15 min后加0.001 mol/LDTNB溶液1 mL，用0.05 mol/LpH 7.5的磷酸盐缓冲溶液稀释至5.0 m
21、L，26 下保温15 min，412 nm波长测定半胱氨酸吸光值A，大蒜素提取率计算方法如下：(mg/g)=A412d162.26/(214150M) A412=A0-A式中：d为总稀释倍数；14150为NTB在412 nm，1 cm光径的摩尔消光系数；M为加入的洋葱量22。2.6 大蒜素提取单因素试验 2.6.1 提取温度对大蒜素提取的影响取研碎洋葱5份，每份20 g，乙醇体积分数90%，料液比为1:3，先在30的条件下自行酶解30 min，酶解后，设定提取时间为1.5 h，提取温度分别为30 、40、50、60、70，测定提取液大蒜素含量，并计算得率。2.6.2 提取时间对大蒜素提取的影响
22、取研碎洋葱5份，每份20 g，乙醇体积分数90%，料液比为1:3，先在30的条件下自行酶解30 min，酶解后，设定温度为50，提取时间分别为0.5 h，1.0 h，1.5 h，2.0 h，2.5 h，测定提取液大蒜素含量，并计算得率。2.6.3 料液比对大蒜素提取的影响取研碎洋葱5份，每份20 g，乙醇体积分数90%，先在30的条件下自行酶解30 min，酶解后，设定温度为50，提取时间为1.5 h，料液比分别为1:2、1:3、1:4、1:5、1:6，测定提取液大蒜素含量，并计算得率。2.6.4 乙醇体积分数对大蒜素提取的影响取研碎洋葱5份，每份20 g，乙醇体积分数90%，先在30的条件下
23、自行酶解30 min，酶解后，设定温度为50，提取时间为1.5 h，料液比为1:3，体积分数分别为70%、75%、80%、85%、90%，测定提取液大蒜素含量，并计算得率。2.7正交设计实验2.7.1实验设计在单因素实验的基础上选择合适的料液比、乙醇体积分数、提取温度、提取时间。进一步设计了4因素3水平L9(34)的正交试验验来确定最佳试验条件。表2.1 L9(34)表水平A：提取温度（OC）B:提取时间（h)C: 体积分数（%)D:料液比(g/mL) 1 40 0.5 90 1:3 2 50 1.0 85 1:4 3 60 1.5 80 1:5 第3章 结果与讨论3.1 单因素试验结果与分析
24、3.1.1提取温度对洋葱中大蒜素提取率的影响取研碎洋葱5份，每份20 g，乙醇体积分数90%，料液比为1:3，先在30的条件下自行酶解30 min，酶解后，设定提取时间为1.5 h，提取温度分别为30、40、50、60、70，考察提取温度对洋葱中大蒜素提取率的影响。结果如图3-1所示，在3050的范围内，大蒜素的提取率随着温度的增加而增加，但是，当温度大于50时，提取率随着温度增加而降低。原因是：当温度大于50，大蒜素不稳定，受热分解，导致大蒜素提取率降低。 图 3-1 提取温度对提取率的影响3.1.2提取时间对提取率的影响取研碎洋葱5份，每份20 g，乙醇体积分数90%，料液比为1:3，先在
25、30的条件下自行酶解30 min，酶解后，设定温度为50，提取时间分别为0.5 h，1.0 h，1.5 h，2.0 h，2.5 h，考察提取时间对提取率的影响。结果如图3-2所示，在0.5 h1.5 h的范围内，提取率随时间增加而增加，但当提取时间大于1.5 h时，大蒜素提取率反而降低并且下降幅度很大。原因：有可能是，随着提取时间过长，大蒜素分解增加，致使大蒜素提取率降低。 图 3-2 提取时间对提取率的影响3.1.3料液比对提取率的影响取研碎洋葱5份，每份20 g，乙醇体积分数90%，先在30的条件下自行酶解30 min，酶解后，设定温度为50，提取时间为1.5 h，料液比分别为1:2、1:
26、3、1:4、1:5、1:6，考察料液比对提取率的影响。结果如图3-3所示，料液比为25时，提取率增幅较大，料液比大于5时，提取率增加效果不明显。原因：大蒜素在乙醇中的溶解度有限。 图3-3 料液比对提取率的影响3.1.4 乙醇体积分数对提取率的影响 取研碎洋葱5份，每份20 g，乙醇体积分数90%，先在30的条件下自行酶解30 min，酶解后，设定温度为50，提取时间为1.5 h，料液比为1:3，体积分数分别为70%、75%、80%、85%、90%，考察乙醇体积分数对提取率的影响。如图3-4所示，提取率随着提取分数增加而增加。 图3-4 乙醇体积分数对大蒜素提取率的影响3.2 正交试验结果及分
27、析表3.1 正交试验结果表试验序号 A：提取温度（） B：提取时间（h） C：乙醇体积分数（%） D：料液比（g/mL）提取率mg/g 1 40 0.5 90 1:3 0.45 2 40 1.0 85 1:4 0.63 3 40 1.5 80 1:5 0.59 4 50 0.5 85 1:5 0.71 5 50 1.0 80 1:3 0.56 6 50 1.5 90 1:4 0.64 7 60 0.5 80 1:4 0.59 8 60 1.0 90 1:5 0.67 9 60 1.5 85 1:3 0.46 K1 0.557 0.583 0.587 0.490 K2 0.637 0.620 0
28、.600 0.620 K3 0.573 0.563 0.580 0.657 R 0.080 0.057 0.020 0.1673.2.1极差分析从正交试验结果（表3.1）可以看出23，RDRARBRC即影响乙醇提取洋葱中大蒜素的因素大小依次为：料液比提取温度提取时间乙醇体积分数。初步可以认为料液比对大蒜素提取影响最大，乙醇体积分数最小。3.2.2 方差分析由软件正交设计助手对实验结果进行方差分析，结果见表3.2。表3.2 方差分析表 因素偏差平方和 自由度F比F临界值提取温度0.01121119提取时间0.0052519体积分数0.0012119料液比0.04624619误差02 通过方差分析
29、表3.2可以看出，FD=4619(F临界值），说明料液比对提取洋葱中的大蒜素影响很显著，其它三个因素对大蒜素提取的影响不是很显著。结合极差分析及实际情况，暂定最佳提取条件为：A2B2C2D3，即提取温度为50，提取时间为1.0 h，乙醇体积分数为85%，料液比为1:5。3.2.3 验证试验 分别按暂定的最佳工艺条件：A2B2C2D3，即提取温度50，提取时间1.0 h,乙醇体积分数85%，料液比1:5做平行试验3次，实验结果见表3.3。表5 洋葱中大蒜素的提取的验证试验结果试验序号提取温度（）提取时间（h)体积分数（%）料液比（g/mL)大蒜素提取率（mg/g)1501.0851:50.772
30、501.0851:50.793501.0851:50.80 通过对暂定的最佳提取条件进行验证，确定洋葱中大蒜素的提取最佳条件为：提取温度50，提取时间1.0 h，乙醇体积分数85%，料液比1:5。3.3 讨论提取大蒜素的方法主要有3种20：水蒸气蒸馏法、有机溶剂提取法和超临界萃取法。水蒸气蒸馏法只需蒸汽发生瓶、样品瓶、冷凝管、三角烧瓶、电热套，而且该法操作简便，但是采用水蒸气蒸馏法时大蒜素提取率很低；采用超临界萃取法，大蒜素提取率高，大蒜素提取液所含杂质少，但是，所用设备大都是大型设备，操作起来会比较困难；考虑实际情况，乙醇提取法比水蒸气蒸馏法和超临界萃取法更好。采用乙醇提取洋葱中的大蒜素，在
31、最佳工艺条件下，洋葱中大蒜素的提取率为0.786 mg/g。朱平华，王勇24提取大蒜中大蒜素的提取率为0.492%，本论文对洋葱中的大蒜素的提取率小于0.492%，原因是：第一，大蒜素首先是从大蒜中提取出来的并以此命名；第二，本论文实验方法与他们的方法有所不同，考虑到大蒜素的性质不稳定，省去了酶解pH的试验，将提取pH定为7.522。 第4章 结论4.1结论本论文首次以洋葱为提取原料，以乙醇为提取溶剂，试验了洋葱中大蒜素的提取条件，确定洋葱中大蒜素的最佳提取条件为：提取温度为50，提取时间为0.5 h，乙醇体积分数为85%，料液比为1:5，在此提取条件下，洋葱中大蒜素的提取率为0.786 mg
32、/g。按此提取条件提取洋葱中的大蒜素，所得大蒜素提取率最高，而且提取工艺流程简单、操作简便。本论文对洋葱中大蒜素提取的进一步研究以及其他植物大蒜素的研究具有一定的指导作用，为大蒜素的利用提供一定的参考。 参考文献 1史公军, 侯喜林. 洋葱的营养及食疗价值J. 山东蔬菜, 2000, (3):1-2.2韩江, 董智芳. 菜中皇后-洋葱的营养价值. 临床与医疗. 2013, (19):1-3.3百度百科4巴红梅,赵研. 洋葱的营养保健功能和产品开发J. 农产品资源. 2007, 6(3):39-41.5江苏新医学院. 中药大辞典M.上海: 上海科学技术出版社, 2006, 3.6王文亮, 王世清
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36、近况J.中国药品标准, 2004, 5(6):323-325.22朱薿, 应惠芳. 大蒜中大蒜素含量简便测定法J. 食品科技, 2008, 8(3):203-205.23Joan Han, Larry Lawson, Grace Han, et al. ASpectrophotometric Method for Quantitative Determination of Allicin and Total Garlic Thiosulfinates J. Analytical Biochemistry, 1995, 225(1):157-160.24朱平华, 王勇. 正交试验优化大蒜素的提取工艺J. 食品研究与研发，2011, 32(3):10-11. 附录附图1 大蒜素提取液 附图2 试验药品及试剂
