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1、第三章苯丙素类一、选择题（一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内。）1.鉴别香豆素首选的显色反应为（）C.Emerson反应A.三氯化铁反应B.GibbS反应D.异羟酸后铁反应E.三氯化铝反应答案：D2.游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液,是由于其结构中存在（A.甲氧基B.亚甲二氧基D,酚羟基对位的活泼氢E.酮基C.内酯环答案：C3 .香豆素的基本母核为（）A.苯骈（X-毗喃酮B.对羟基桂皮酸D.顺式邻羟基桂皮酸E.苯骈y-n比喃酮答案：A4 .下列香豆素在紫外光下荧光最显著的是（）A.6-羟基香豆素B.8-二羟基香豆素D.6-羟基-7-
2、甲氧基香豆素E.陕喃香豆素答案：C5.1.abat反应的作用基团是（）A.亚甲二氧基B.内酯环C.反式邻羟基桂皮酸C.7-羟基香豆素C.芳环D,酚羟基E.酚羟基对位的活泼氢答案：A6 .下列化合物属于香豆素的是（）A.七叶内酯B.连翘首C.厚朴酚D.五味子素E.牛瞽子背答案：A7 .GibuS反应的试剂为（）A.没食子酸硫酸试剂B.2,6-二氯（滨）苯醍氯亚胺C.4.氨基安替比林-铁氧化钾D.三氯化铁一铁氟化钾E.醋酢一浓硫酸答案：B8 .7-羟基香豆素在紫外灯下的荧光颜色为（）A.红色B.黄色C.蓝色D.绿色E.褐色答案：C9 .香豆素的1HNMR中位移3.84.0Hz处出现单峰，说明结构中
3、含有（）A.羟基B.甲基C.甲氧基D.羟甲基E.醛基答案：C10 .香豆素与浓度高的碱长时间加热生成的产物是（）A.脱水化合物B.顺式邻羟基桂皮酸D,脱装基产物E.醍式结构答案：C11 .补骨脂中所含香豆素属于（）A.简单香豆素B.吠喃香豆素D.异香豆素E.4.苯基香豆素答案：B12 .有挥发性的香豆素的结构特点是（）A.游离简单香豆素B.游离吠喃香豆素类C.反式邻羟基桂皮酸C.毗喃香豆素C.游离毗喃香豆D.香豆素的盐类E.香豆素的甘类答案：A13.香豆素及其昔发生异羟眄酸铁反应的条件为（）C.先碱后酸A.在酸性条件下B.在碱性条件下D.先酸后碱E.在中性条件下答案：C15.下列成分存在的中药
4、为（）A.连翘D.叶下珠B.五味子E.细辛C.牛劳子答案：B16.下列结构的母核属于（B.单环氧木脂素D.双环氧木脂素C.解痉利胆作用A.简单木脂素C.环木脂内酯E.环木脂素答案：D17 .中药补骨脂中的补骨脂内脂具有（）A.抗菌作用B.光敏作用D.抗维生素样作用E.镇咳作用答案：B18 .香豆素结构中第6位的位置正确的是（）BA.是第6位D.是第6位B.是第6位E.是第6位C.是第6位答案:C19.下列成分的名称为（）OHOH答案:DA连翘酚B.五味子素C.牛芳子首D.厚朴酚E.和厚朴酚20.能与Gibbrs试剂反应的成分是（）答案：E（二）多项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出二至五个
5、正确的答案,并将正确答案的序号分别填在题干的括号内，多选、少选、错选均不得分）1 .下列含木脂素类成分的中药是（）A.白芷B.秦皮D.五味子E.牛替子答案：ABD2 .七叶昔可发生的显色反应是（）C.补骨脂A.异羟后酸铁反应B.GibIyS反应应C.Emerson反D.三氯化铁反应E.MoliSh反应答案：ABCDE3 .小分子游离香豆素具有的性质包括（）A.有香味B.有挥发性D.能溶于乙醇E.可溶于冷水答案：ABCD4 .香豆素类成分的荧光与结构的关系是（）A.香豆素母体有黄色荧光B.羟基香豆素显蓝色荧光C.在碱溶液中荧光减弱D.7位羟基取代，荧光增强C.升华性E.吠喃香豆素荧光较强答案：B
6、D5.游离木脂素可溶于（）A.乙醇B.水D.乙醛E.苯C.氯仿答案：ACDE6.香豆素类成分的提取方法有（）A.溶剂提取法B.活性炭脱色法D.水蒸气蒸僧法E.分储法答案：ACDC.碱溶酸沉法7.区别橄榄脂素和毕澄茄脂素的显色反应有（）A.异羟胎酸铁反应D.三氯化铁反应答案：CDB.Gibbs反应C.1.abat反应E.Molish反应8.属于木脂素的性质是（）A.有光学活性易异构化不稳定B.有挥发性C.有荧光性D.能溶于乙醇答案：ADE.可溶于水9.木脂素薄层色谱的显色剂常用（）A.1%茴香醛浓硫酸试剂溶液D.三氯化铀试剂答案：ABDB.5%磷铝酸乙醇溶液C.10%硫酸乙醇E.异羟后酸铁试剂1
7、0.香豆素类成分的生物活性主要有（）A.抗菌作用D.保肝作用答案：ABDEB.光敏活性C.强心作用E.抗凝血作用。11.单环氧木脂素结构特征是在简单木脂素基础上，还存在四氢吠喃结构，连接方式有（）A.7-O-7,环合D.8-O-7,环合答案：ABCB.9-O-9,环合C.7-0-9,环合E.8-O-9,环合12.水飞蓟素的结构，同时属于（）A.木脂素D.黄酮答案：ADB.香豆素C.葱醍E.生物碱13.秦皮中抗菌消炎的主要成分是（）A.七叶内酯素D.白芷素答案：BB.七叶昔C.7,8-峡喃香豆E.6,7.吠喃香豆素14.下列含香豆素类成分的中药是（）A.秦皮D.五味子答案：ACB.甘草C.补骨脂
8、E.厚朴15.提取游离香豆素的方法有（）A.酸溶碱沉法D.热水提取法答案：BCDB.碱溶酸沉法C.乙酸提取法E.乙醇提取法16.采用色谱方法分离香豆素混合物，常选用的吸附剂有（）A.硅胶D.中性氧化铝答案：ABDB.酸性氧化铝C.碱性氧化铝E.活性碳17.EmerSon反应呈阳性的化合物是（）A.6,7-二羟基香豆素B.5,7-二羟基香豆素C.7,8-二羟基香豆素D.3,6-二羟基香豆素E.6-羟基香豆素答案：BC18 .区别6,7-吠喃香豆素和7,8-吠喃香豆素时，可将它们分别加碱水解后再采用（）A.异羟月亏酸铁反应B.GibtfS反应C.EmerSOn反应D.三氯化铁反应E.醋醉-浓硫酸反
9、应答案：BC19 .GibNS反应为阴性的化合物有（）A.7,8-二羟基香豆素B.8-甲氧基-6,7-吠喃香豆素C.6,7-二羟基香豆素D.6-甲氧基香豆素E.七叶甘答案：BCDE20.简单香豆素的取代规律是（）A.7位大多有含氧基团存在B.5、6、8位可有含氧基团存在C.常见的取代基团有羟基、甲氧基、异戊烯基等D.异戊烯基常连在6、8位E.异戊烯基常连在3、7位答案：ABCD二、名词解释1.香豆素2 .木脂素3 .Vitali反应答案：1.香豆素：为顺式邻羟基桂皮酸的内酯，具有苯骈-毗喃酮基本结构的化合物。2.木脂素：由二分子的苯丙素氧化缩合而成的一类化合物，广泛存在于植物的木部和树脂中，故
10、名木脂素。二、填空题1 .羟基香豆素在紫外光下显荧光，在溶液中，荧光更为显著。2 .香豆素及其昔在条件下，能与盐酸羟胺作用生成o在酸性条件下，再与三氯化铁试剂反应，生成为色配合物，此性质可用于鉴别或分离。3 .游离香豆素及其昔分子中具有结构，在中可水解开环，加_又环合成难溶于水的而沉淀析出。此性质可用于香豆素及其内酯类化合物的鉴别和提取分离。4 .香豆素是一类具有母核的化合物。它们的基本骨架是5 .按香豆素基本结构可分为、性质的补骨脂内酯为类结构。6 .木脂素的基本结构可分为、.等类型。7 .香豆素广泛存在于高等植物中，尤其在科、科中特别多，在植物体内大多数的香豆素C7.位有。常见的含香豆素的
11、中药有、等。8 .常见含木脂素的中药有、等Q9香豆素常用提取分离方法有,，O10 .秦皮中具有抗菌作用的香豆素化合物为和。11 .羟基香豆素在紫外光下显荧光，在溶液中，荧光更为显著。12 .单环氧木脂素的结构包括、三大类。13 .含亚甲二氧基的木脂素红外光谱上在处有特征吸收峰；鉴别此类基团的显色试剂常用O14 .五味子中的木质素基本结构属于型，常见的成分是、等。15 .小分子的香豆素有，能随水蒸汽蒸出,并能具有升华性。16 .一香豆素单糖昔经IH-NMR测试其端基氢质子的为5.53ppm(J=8Hz),经酸水解得葡萄糖，其昔键端基的构型为。答案：1.蓝色，碱性。2 .碱性，异羟肠酸，异羟肪酸铁
12、，红色。3 .内酯环，碱水，酸，内酯。4 .苯骈-毗喃酮，OO：OQ545 .简单香豆素，映喃香豆素，哦喃香豆素，异香豆素，双香豆素。6 .简单木脂素，单环氧木脂素，双环氧木脂素，木脂内酯，联苯环辛烯型木脂素。7 .伞形科，芸香科，含氧基团，秦皮，补骨脂，前胡，岩白菜，仙鹤草。8 .五味子，连翘，厚朴，鬼臼，牛芳子。9 .溶剂法，碱溶酸沉法，水蒸汽蒸馈法。10 .七叶内酯，七叶昔。11 .蓝色，碱性。12 .7-O-7,9-0-9,7-0-9。13 .936cm1,1.abat试剂。14 .联苯环辛烯型，五味子素，五味子酚，五味子酯。15 .挥发性。16 .构型。四、鉴别题1 .用化学方法鉴别
13、6,7-二羟基香豆素和7.羟基-8甲氧基香豆素答案：1.分别取6,7吠喃香豆素和7,8吠喃香豆素样品于两支试管中，分别加碱碱化，然后再加入EmerSon试剂（或Gibbs试剂），反应呈阳性者为7,8-吠喃香豆素，阴性者为6,7吠喃香豆素。2 .答:A、B分别用Gibbs试剂（2,6-二氯（澳）苯醍氯亚胺）鉴别，如果反应生成蓝色化合物是A,化合物B不产生颜色；或用EmerSOn试剂（4.氨基安替比林-铁氧化钾）反应鉴别，A生成红色化合物，B不产生颜色。3 .将上述四成分分别溶于乙醇溶液中，加a蔡酚一浓硫酸试剂，产生紫色环的是七叶甘。将其余二成分，将七叶内酯和伞形花内酯分别进行碱水解后，用Gibb
14、S试剂，产生蓝色的是伞形花内酯，另一个为七叶内酯。五、问答题1 .简述碱溶酸沉法提取分离香豆素类成分的基本原理，并说明提取分离时应注意的问题。2 .写出异羟肠酸铁反应的试剂、反应式、反应结果以及在鉴别结构中的用途。3 .民间草药窝儿七中含有抗癌成分鬼臼毒素、脱氧鬼臼毒素、脱氢鬼臼毒素等，试设计提取其总木脂素的流程，若用硅胶色谱法分离，分析三者的Rf值大小顺序。鬼臼毒素R=OH脱氧鬼臼毒素R=H脱氢鬼臼毒素答案：1.香豆素类化合物结构中具有内酯环，在热碱液中内酯环开裂成顺式邻羟基桂皮酸盐，溶于水中，加酸又重新环合成内酯而析出。在提取分离时须注意所加碱液的浓度不宜太浓，加热时间不宜过长，温度不宜过高，以免破坏内酯环。碱溶酸沉法不适合于遇酸、碱不稳定的香豆素类化合物的提取。2.试剂：盐酸羟胺、碳酸钠、盐酸、三氯化铁反应式：反应结果：异羟肠酸铁而显红色。应用：鉴别有内酯结构的化合物。3窝儿七根茎粗粉95%乙醇回流，回收溶剂提取物（糖浆状）加水溶解水溶液树脂状物氯仿溶解不溶部分（含山蔡酚）氯仿溶液I蒸去氯仿残留物苯一乙醇重结晶晶体（总木质素）若用硅胶色谱分离三者，Rf值大小顺序为：脱氧鬼臼毒素鬼臼毒素脱氢鬼臼毒素
