有机化学练习题.doc

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1、 有机化学题练习题一、命名或写结构式有立体异构的要写出1. (S)3甲基2庚酮肟 2. 马来酸酐 3. DMFN,N二甲基甲酰胺 4. 二乙烯基铜锂 5. N,N二环己基碳二亚胺6.氯化三乙基苄基铵 7. 偶氮苯 8. 吲哚 9.D吡喃葡萄糖的椅式构象 10. 顺十氢萘 或11. 苄基氯12. TMS四甲基硅烷13. NBS N溴丁二酰亚胺14.苯并15冠-5 15. 2,3,4三甲基己烷 16. E-2甲基1氯2戊烯 17. 反1乙基4溴环己烷 18. 2R,3R-1,2,3,4丁四醇标出R、S构型19. 二环4.3.2十一烷 20 1-对甲苯基-2-氯丁烷 21 N ,N-二甲基-对异丙基

2、苯甲酰胺 22二苄醚 23 四氢呋喃 24 3-甲氧基-1-戊醇 25苯基环氧乙烷 26R3苯基3氯丙酸 27E4甲基4烯3己炔酮 28 对苯氧基苯甲酸293甲基4异丙基庚烷 305-(1,2-二甲基丙基) 壬烷 31(R)-a-溴代乙苯 322-甲基-3-乙基己烷 33顺-1,2-二甲基环己烷 (优势构象)345乙基4辛醇 35. 对苯二甲酰氯 36. 对甲氧基N,N二甲苯胺37. 氯化四苄基铵38. 二甲亚砜 39. 二甲砜40. 3,5-二溴-2-硝基甲苯二、选择填空1. 最稳定的碳正离子是 D A B C D2. SN2反响历程的特点是 D A反响分两步进展 B反响速度与碱的浓度无关

3、C反响过程中生成活性中间体R+ D产物的构型完全转化3 . 具有顺反异构体的物质是 A A B C D4. 与AgNO3C2H5OH溶液反响由易到难顺序正确的选项是 C 12环丁基2溴丙烷 21溴丙烷 32溴丙烷 41溴丙烯A1234 B1243 C1324 D23415. 2氯丁烷最稳定的构象是 A A B C D6. 的对映体是 A A B C D7. 以下物质中具有旋光性的化合物是 C A B C D8. 以下物质中具有芳香性的化合物是 B A B C D9. 比拟以下各离子的亲核性大小正确的选项是 A 1HO- 2C6H5O- 3CH3CH2O- 4CH3COO-A(3)(1) (2)

4、 (4) B(4)(2) (1) (3) C(3)(1) (4) (2) D(2)(3) (4) (1)10. 1,2二甲基环己烷最稳定的构象是 D A B C D11. 以下羰基化合物发生亲核加成反响的速度次序是 D 1HCHO 2 CH3COCH3 3CH3CHO 4C6H5COC6H5A (1)(2) (3) (4) B(4)(3) (2) (1) C(4)(2) (3) (1) D(1)(3) (2) (4)12.能用紫外光普区别的一对化合物是 C A与 B 与 C 与 D与13.以下羧酸酯在酸性条件下发生水解反响的速度次序是 A 1 2 3 4A (4)(2) (3) (1) B(1

5、)(3) (2) (4) C (4)(3) (2) (1) D(1)(2) (4) (4)14 .利用迈克尔Michael反响,一般可以合成 B A1,3二官能团化合物 B1,5二官能团化合物 C,不饱和化合物 D 甲基酮类化合物15. 以下化合物的酸性次序正确的选项是 A 1 2 3 4A (4)(1) (2) (3) B(1)(3) (2) (4) C (2)(3) (1) (4) D(4)(3) (2) (1)16.以下化合物能发生碘仿反响的是 C ACH3CH3CHO BCH3CH2CH2OH C C6H5CHOHCH3 DC6H5CH2CH2OH17 .可用于Reformatsky反

6、响的溴代物是 A A B C D18. 以下化合物的烯醇式含量由多到少排列次序正确的选项是 A 1CH3COCH2CH3 2CH3COCH2COCH3 3CH3COCH2COOC2H54 (5)A (4)(5) (2) (3) (1) B(1)(3) (2) (5) (4) C (4)(2) (5) (3) (1) D(1)(2) (3) (4) (5)19. 能够发生Cope消去反响的化合物是 D A B C D 20以下化合物中酸性较强的为 D。A: 乙烯 B: 乙醇 C:乙炔 D: H2O21在具有同碳原子数的烷烃异构体中,最稳定的是A的异构体。A:支链较多 B:支链较少 C:无支链 D

7、:和结构无关22以下物质可以在50%以上H2SO4水溶液中溶解的是 C 。A: 溴代丙烷 B: 环己烷 C: 乙醚 D: 甲苯23以下化合物中的碳为SP杂化的是:( C )。A:乙烷 B:乙烯 C:乙炔 D:苯24某烷烃的分子式为C5H12,只有二种二氯衍生物,那么它的结构为:( C )。 A: 正戊烷 B: 异戊烷 C:新戊烷 D:不存在这种物质25尼龙-66是以下哪组物质的聚合物? (A)A:己二酸与己二胺 B:己酰胺 C:对苯二甲酸与乙二醇 D:苯烯26以下化合物与AgNO3的乙醇溶液作用,产生沉淀最快的是:( B )。A: B: C: D: 31以下化合物与FeCl3溶液发生显色反响的

8、有? AA:对甲基苯酚 B:苄醇 C:戊醛 D:丙酮32以下化合物中的碳为SP2杂化的是:(D )。A:乙烷 B:乙醇 C:乙炔 D:苯33某烷烃的分子式为C5H12,其一元氯代物有三种,那么它的结构为:(A )。 A: 正戊烷 B: 异戊烷 C:新戊烷 D:不存在这种物质34以下化合物没有芳香性的是哪一种?( B ) A:环戊二烯负离子 B:10轮烯 C: D: 35以下化合物进展SN1反响时反响速率最大的是:( C )。 A: B: C: 36检查煤气管道是否漏气,常用的方法是参加少量哪种物质? B A:甲醛 B:低级硫醇 C: 乙醛 D:甲醇37以下哪些化合物能和饱和NaHSO3水溶液加

9、成?( C ) A:异丙醇 B:苯乙酮 C: 乙醛 D:环己烷38将CH3CH=CHCHO氧化成CH3CH=CHCOOH选择以下哪种试剂较好? C A:酸性KMnO4 B:K2Cr2O7 + H2SO4 C:托伦斯试剂 D:HNO3三、完成以下反响,注意立体结构问题1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. 13. 14. 15. 16. 17. 18. ( )19.( )20. ( )21. ( ) ( ) ( )22.( )23. ( )24. ( ) ( ) ( )25. ( )26.( )27. CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2CN

10、28. 29. 30.31.32.A: B: C: D: E: 33F: G: H:KMnO4(其它氧化剂也可) I: J: K:四、利用化学方法鉴别以下各组化合物1. 、 和2 .、和3 .、和4. 三乙胺中含有微量乙胺和二乙胺,请用化学方法提纯三乙胺。 答:先加乙醚,再让混合物与乙酐反响,乙胺、二乙胺发生酰基化反响生成固体,三乙胺不反响。用稀盐酸屡次提取,并别离。在提取液中加碱液中和,将油状液体洗涤、枯燥、蒸馏。5. 鉴定:乙醇、丙酮、乙醛和丙醛 答:加I2NaOH溶液,前三种生成碘仿的黄色沉淀,丙醛呈负反响,鉴别出丙醛;前三种中再分别加2,4二硝基苯肼,丙酮和乙醛均生成2,4二硝基苯腙的

11、黄色沉淀,乙醇呈负反响,鉴别出乙醇;在乙醛和丙酮中分别参加Tolens试剂,生成银镜的是乙醛。61乙炔、2丙烯 、 3异丙醇 答:1与银氨络离子生成白色沉淀的为乙炔、2使溴的CCl4溶液变色的为丙烯、3其余为异丙醇。71苯酚、2环戊二烯 、3正丁醚。答:1可溶于NaOH溶液的为苯酚、2使溴的CCl4溶液变色的为环戊二烯、3余者为正丁醚。8正丁基溴,叔丁基溴和烯丙基溴。解:AgNO3C2H5OH溶液三级溴丁烷如:叔丁基溴立即有AgCl沉淀产生;但正丁基溴需加热几分钟才有沉淀产生; 9丙酮,丙醛,正丙醇,异丙醇和正丙醚解:1费林试剂CuSO4 的酒石酸钾钠溶液的丙醛; 2卤素的碱溶液亮黄色结晶的丙

12、酮和异丙醇;丙酮能和2,4-二硝基苯肼反响的黄色结晶; 3溶有无水的ZnCl2的浓盐酸溶液能区分正丙醇和正丙醚。10酚,苯甲醛,苯乙酮和苯甲酸 解:依次用稀NaHCO3 溶液、稀NaOH溶液和Ag(NH3)2+ 试剂鉴别。五、由给定原料合成以下化合物1. 以丁酸为原料,用克莱森Claisen缩合反响制备4庚酮2. 以丙酸为原料合成4. 以硝基苯为原料合成5. 以与为原料合成6. 以正丁醇为原料合成己烷 7. 以乙炔为原料合成 8. 以环己烷为原料合成 9 10. 利用RCl和其它适当的试剂合成RCH2CH2OHR来自RCl11解:(1) 光照+Cl2 (2) Cl2 +Fe 12以甲醇,乙醇,

13、正丙醇,甲苯与其它无机试剂为原料,应用乙酰乙酸乙酯或丙二酸二乙酯合成法制备2-苄基戊酸 解:13用丙二酸二乙酯合成法制备亮氨酸4甲基2氨基戊酸。 答:六、推断结构题1.化合物A,其化学式C10H12O,与氨基脲反响得B,B的化学式为C11H15N3O;A与Tollens试剂不反响,但在Cl2与NaOH的溶液中反响得到一个酸C,将C强烈氧化得苯甲酸。A与苯甲醛在OH-作用下缩合得化合物D,D的化学式为C17H16O。请写出A、B、C、D的结构式。A为: B为: C为: D为:2. 某化合物的分子式为C3H7NO2,其IR在29502850cm-1,1550 cm-1,1460 cm-1,1438

14、 cm-1,1382 cm-1处有吸收峰;其1HNMR为:1.03H,三重峰,1.982H,多重峰,4.252H,三重峰.请写出其结构式。 答:该化合物为: CH3CH2CH2NO23. 化合物A具有光学活性。与Br2/CCl4溶液反响,生成三溴化物B,B仍具有光学活性;A与C2H5ONa/C2H5OH共热生成化合物C,C无光学活性,也不能被拆分为光学活性物质,但C能使Br2/CCl4溶液褪色,C与丙烯醛共热生成分子式为C7H10O的环状化合物D。试根据以上条件推测AD的结构式。A为: B为: C为: D为:4. 化合物A和B互为同分异构体,分子式为C9H8O,它们的IR谱在1715cm-1左

15、右有强吸收峰;A和B经热的高锰酸钾氧化,都得到邻苯二甲酸;它们的1HNMR谱数据如下:A: 7.27.44H, m;3.4(4H,s);B:7.17.54H, m;3.1(2H,t);2.5(2H,t)。试推出A、B的结构式。 A为: B为:5化合物A,B 的分子式都是C9H10O ,它们的光譜分析数据如下:A IR譜:1690cm-1有强吸收峰; 质子NMR譜:=1.2(3H)三重峰 =3.0(2H)四重峰=7.7(5H) 多重峰。B IR譜:1705 cm-1 有强吸收峰; 质子NMR譜:=2.0(3H)单峰=3.5(2H)单峰=7.1(5H) 多重峰。推断A 和B 的结构?解:A为:B为

16、6化合物A,B的分子式都为C4H6O2,它们都不溶于NaOH溶液,也不与Na2CO3作用,但可使溴水褪色,有类似乙酸乙酯的香味。它们与NaOH共热后,A 生成CH3COONa和CH3CHO,B生成一个甲醇和一个羧酸钠盐。该钠盐用硫酸中和后蒸馏出的有机物可使溴水褪色。写出A,B的结构式与有关反响式。解:A为 ;B为7化合物A、B、C、D的分子式都是C10H14,它们都有芳香性。A不能氧化为苯甲酸;B可被氧化为苯甲酸,且B有手性;C也可氧化成苯甲酸,但C无手性,C的一氯代产物中有两个具有手性,分别为E和F;D可氧化为对苯二甲酸,D的一氯代产物中有两个具有手性,分别为G和H。试写出A、B、C、D、E、F、G、H的构造式。答:A为:.B为: C为: D为:E为: F为:G为: H为:8一旋光性化合物C8H12(A),用铂催化加氢得到没有手性的化合物C8H18(B) 。A用Lindlar催化剂加氢得到手性化合物C8H14(C),但用金属钠在液氨中复原得到另一个没有手性的化合物C8H14(D)。试推测A、B、C、D的结构。A: B: C: D:12 / 12

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