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1、天然药物化学习题集应用化学、化学教育专业用目录考试占80%第一章总论第二章糖和甙类第三章苯丙素类第四章醌类化合物第五章黄酮类化合物第六章鞣质第七章萜类挥发油第八章三萜及其甙类第九章甾体及其甙类第十章生物碱第一章总论一、选择题选择一个确切的答案1、液相色谱别离效果好的一个主要原因是：、压力高、吸附剂的颗粒小、流速快、有自动记录2、蛋白质等高分子化合物在水中形成：、真溶液、胶体溶液、悬浊液、乳状液3、纸上分配色谱，固定相是：、纤维素、滤纸所含的水、展开剂中极性较大的溶剂、醇羟基4、利用溶剂较少提取有效成分较完全的方法是：、连续回流法、加热回流法、透析法、浸渍法5、*化合物用氧仿在缓冲纸层桥上展开，
2、其Rf值随PH增大而减小这说明它可能是：B、酸性化合物、碱性化合物、中性化合物、两性化合物6、离子交换色谱法，适用于以下类化合物的别离、萜类、生物碱、淀粉、甾体类7、碱性氧化铝色谱通常用于的别离，硅胶色谱一般不适合于别离B、香豆素类化合物、生物碱类化合物、酸性化合物、酯类化合物三、用适当的物理化学方法区别以下化合物用聚酰胺柱层别离下述化合物，以稀甲醇甲醇洗脱，其出柱先后顺序为CADB苷先洗下，次序：异黄酮、二氢黄酮、黄酮、黄酮醇P62四、填空试画出利用PH梯度萃取别离酸、碱、中性物质的模式图*植物水提液含中性、酸性、碱性、两性化合物假设干。通过离子交换树脂能根本别离：通过液碱性水提液强酸性树脂
3、通过液被吸附物通过液中性被吸附物被吸附物稀NaOH用HCl洗强碱性树脂1.NH4OH2.强碱性树脂(酸性)(两性)五、答复以下问题1、将以下溶剂按亲水性的强弱顺序排列：1乙醇、6环己烷、2丙酮、4氯仿、5乙醚、3乙酸乙酯2、请将以下溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力由弱到强进展排序P63、水、甲醇、氢氧化钠水溶液、甲酸胺3萃取操作中假设已发生乳化，应如何处理.4、“水提醇沉和“醇提水沉法，各除去什么杂质.保存哪些成分.5、如何判断化合物和溶剂的极性.6、别离天然产物常用的吸附剂有哪些，各有何特点.硅胶：氧化铝：聚酰胺7、简述天然药物化学研究的作用v 1探索天然药物治病的原理v 2扩大天然药物的资源v
4、3减低原植物毒性，并提高疗效v 4进展新化合物的研究导致化学合成或构造改造v 5控制天然药物及其制剂的质量8、选择一个化合物的重结晶条件时的根本思路是什么.1、结晶溶剂的选择v 对所需成分的溶解度随温度不同而有显著的差异，选择溶剂的沸点不宜太高，不产生化学反响。对杂质来说，在该溶剂中应不溶或难溶。v 参考同类型化合物的结晶条件，参考“相似相溶的规律加以考虑。v 溶剂的沸点应低于化合物的熔点，应低于结晶时的温度。v 选择混合溶剂，要求低沸点溶剂对物质的溶解度大、高沸点溶剂对物质的溶解度小易到达过饱和状态有利于结晶的形成。v 重结晶常需要采用两种不同的溶剂分别结晶。2、常用重结晶体系：单溶剂体系：
5、苯，氯仿，乙酸乙酯，乙醇，甲醇，水混合体系：乙酸乙酯乙醇，乙醇水，甲醇水9、1.如何选择一个混合物的硅胶色谱条件，2.硅胶色谱中那些因素影响Rf值.3.假设一种物质在硅胶薄层色谱中，以氯仿-甲醇=5：1展开时的Rf值为0.8，应如何选择一种条件使Rf值约为0.4.硅胶活度(含水量)，洗脱剂的极性，化合物极性。10、计算C10H11ON的不饱和度(环加双键数)11、简述天然中药活性成分研究的一般途径12、凝胶色谱法的别离原理如何.大分子与小分子哪个先被洗脱下来.为什么.六、解释以下名词有效成分，有效部位，相似相溶，分配系数，别离因子，正向分配色谱，反向分配色谱，高效液相色谱HPLC、液滴逆流色谱
6、DCCC、FABMS、HRMS，pH梯度萃取，RP-C8和RP-C18第二章糖和苷类一、选择题1、属于碳苷的是C2、以下对吡喃糖苷最容易被酸水解的是、七碳糖苷、五碳糖苷、六碳糖苷、甲基五碳糖苷3、采用Smith降解苷时哪些糖构成的苷降解产物是丙三醇ABC、葡萄糖、甘露糖、半乳糖、鼠糖ABC为己糖4、 天然产物中，不同的糖和苷元所形成的苷中，最难水解的苷是、糖醛酸苷、氨基糖苷、羟基糖苷、2，6二去氧糖苷难易顺序：氨基糖苷羟基糖苷3,去氧糖苷2,去氧糖苷二去氧糖苷，糖醛酸苷碱水容易P1715、用0.020.05N盐酸水解时，以下苷中最易水解的是、2去氧糖苷、6去氧糖苷、葡萄糖苷、葡萄糖醛酸苷6、羟
7、基化合物与苯甲醛或丙酮等形成的缩合物在以下条件下稳定、碱性、酸性、中性、酸碱性中均稳定7、Smith裂解法所使用的试剂是、NaIO4、NaBH4、均是、均不是P174二、填空题1、*苷类化合物中糖局部为一双糖，16相连。用过碘酸氧化，应消耗2克分子过碘酸。2、苷类的酶水解具有专属性，是缓和的水解反响。3、凡水解后能生成糖和非糖化合物的物质，都称为苷类如芸香苷加酸水解生成槲皮素、葡萄糖和鼠糖。4、Molish反响的试剂是萘酚-硫酸显色试剂用于鉴别苷类，反响现象是紫色环。三、简述以下各题1、解释以下名词含义：苷糖与非糖生成的化合物、苷元苷中非糖生成的局部、苷键糖与非糖生成的键、原生苷苷在植物活体原
8、来的构造形式、次生苷原生苷在提取、水解等过程中产生的比原生构造中少了假设干个糖的次生化合物、低聚糖少数假设干个糖聚合物、多聚糖多个糖聚合物、苷化位移、什么是苷类化合物.该类化合物有哪些共性.糖与非糖生成的化合物。含糖，亲水至水溶性，旋光性，固体，吸湿。1简述甙的构造研究流程5分一、物理常数的测定二、分子式的测定三、甙元和单糖的鉴定(水解,中和,萃取或滤出甙元)1、苷元的构造鉴定2、甙中糖的种类鉴定(水解后母液与标准糖比照)3、甙中糖数目的测定(水解母液用以上方法定量)四、甙元和糖、糖和糖之间连接位置确实定1、甙元和糖之间连接位置确实定2、糖和糖之间连接位置确实定五、糖糖之间连接顺序确实定六、甙
9、键构型确实定四、推测构造1、 化合物I、mp251255，1HNMR可见四个端基质子的双重峰均大于构型，同侧。用反复甲基化得。用回流得苷元，F环的意思，螺旋甾烷甲氧基醇和甲基化糖的混合物，经别离得几乎等量的四种糖：，三甲基木糖A2，3二甲基半乳糖B，四甲基葡萄吡喃糖和，二甲基葡萄吡喃糖。将用回流小时。水不溶局部经层析法别离除苷元外，尚有、，再分别用回流。III水解得苷元和半乳糖。水解得苷元及等量的半乳糖和葡萄糖。水解得苷元及相当于：1的葡萄糖和半乳糖。用反复甲基化后再水解，甲基化糖局部经层析分得几乎等量的甲基糖和及，三甲基葡萄吡喃糖。试推断化合物的构造。同侧，螺旋甾烷-羟基-3-O-吡喃半乳糖
10、-1，4-吡喃葡萄糖1，2-吡喃葡萄糖，1，3-吡喃木糖苷。第三章苯丙素类一、选择题1、以下化合物荧光最强的是B。7位引OH强，8位引OH弱至无荧光2、哪种化合物能发生反响D与酚羟基对位氢6位无取代反响呈兰色、紫外灯下常呈蓝色荧光，能升华的化合物是、黄酮苷、酸性生物碱、萜类、香豆素、没有挥发性也不能升华的是、咖啡因、游离蒽醌类、樟脑、游离香豆素豆素类、香豆素苷类二、填空题、香豆素类化合物的根本母核为苯并吡喃酮。、香豆素类化合物，多具有蓝色或蓝绿色荧光。三、完成以下化学反响、四、化学鉴别1、A0.5%乙酸镁，90橙红色，BUV下蓝色强荧光2、A能发生反响，B不能发生反响，UV下蓝色强荧光3、前者
11、：稀碱水解并溶解，异羟肟酸织反响，UV下蓝色强荧光层析别离 极性ABC层析别离硅胶层析ICIIBIIIAEtOAc洗脱分段收集回收溶剂五、推测构造：蛇床子素、*化合物为无色结晶。，紫外光谱见蓝紫色荧光，异羟肟酸织反响，元素分析15。：、。：、。：，、，、，、，、，、，、，、，、，基峰、。试答复：计算不饱和度8写出母核的构造式并进展归属写出完整的构造式将氢核的位置进展归属第四章醌类化合物一、判断题正确的在括号划“，错的划“、蒽酚或蒽酮常存在于新鲜植物中。、通常，在中萘醌苯环的质子较质子位于高场。二、填空题、天然醌类化合物主要类型有苯醌，萘醌，菲醌，蒽醌。、具有升华性的醌类天然产物有醌类，香豆素类
12、和生物碱。、游离羟基蒽醌常用的别离方法有PH梯度萃取，碱溶酸沉。、游离蒽醌质谱中的主要碎片为180-CO，152-2*CO。三、选择题将正确答案的代号填在题中的括号、化合物的生物合成途径为醋酸丙二酸途径。、甾体皂苷、三萜皂苷、生物碱类、蒽醌类、检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分，常用试剂。、无色亚甲蓝、盐酸水溶液、水溶液、甲醛四、用化学方法区别以下各组化合物：、无色亚甲蓝-B+C+，与活泼次甲基试剂反响-BOH影响醌环反响活性-C+，A B C、MgAc2反响显不同颜色五、分析比拟：、比拟以下化合物的酸性强弱：BACD。、 比拟以下化合物的酸性强弱FEDBA。六、提取别离从*一植物的根中利用梯度
13、萃取法，别离得到、及谷甾醇五种化学成分。请在下面的别离流程图的括号填入正确的化合物代码。A(COOH)C(1-OH)B(2-OH)D(1-OH)ER1R2R3R4AOHHCOOHOHBOHHCH3OHCOCH3OHCH3OHDOCH3OCH3CH3OHE-sitosterol乙醚层碱水层乙醚层黄色结晶D 白色结晶E 植物的根乙醇加热回流提取乙醇提取液用乙醚回流或萃取乙醇浸膏不溶物乙醚液水溶液萃取碱水层碱水层乙醚层淡黄色结晶 A 酸化后重新结晶水溶液萃取水溶液萃取酸化后重新结晶黄色结晶 C 酸化后重新结晶黄色结晶 B 浓缩七、构造鉴定从茜草中分得一橙色针状结晶，反响呈红色(1-OH醌)醋酸镁反响
14、呈橙红色(1-OH醌,)。光谱数据如下：(I，)，(II，苯)，(III，醌)，(V，醌，C=O，1，5-2OH)。：(OH)，(缔合OH)，(缔合OH，)，。：，OH，-H，请推导该化合物的构造第五章黄酮类化合物一、判断理正确的在括号划“错误的划“P187、多数黄酮苷元具有旋光活性，而黄酮苷则无。、所有的黄酮类化合物都不能用氧化铝色谱别离。、纸层析别离黄酮类化合物，以乙酸水溶液展开时，苷元的值大于昔的值、黄酮化合物，存在，二羟基，光谱：其甲醇溶液中参加时，仅峰带位移，强度不减其甲醇溶液中参加时，峰带红移二、选择题将正确答案的代号填在题中的括号、聚酰胺对黄酮类化合物发生最强吸附作用时，应在中、
15、乙醇、乙醇、水、酸水、甲酰胺苷元的苷化位移规律是直接相连的向高场位移-1-2，邻位对位碳向低场位移+1，对位位移大而恒定+2，3位苷化后，2位向高场位移特大+9、黄酮苷元糖苷化后，苷元的苷化位移规律是、向低场位移、向高场位移、邻位碳不发生位移、黄酮类化合物的紫外光谱，中参加诊断试剂峰带向红移动，强度不变或增强说明、无、有、有，无、有和、聚酰胺色谱的原理是。、分配、氢键缔合、分子筛、离子交换三、填空、确定黄酮化合物具有的方法有2%二氯氧锆甲醇溶液生成黄色,参加枸橼酸显著褪色，AlCl3/HCl图谱与MeOH图谱不同I带红移35-55nm，。、*黄酮苷乙酰化后，测定其氢谱，化学位移在处示有个质子，
16、、处有个质子，说明该化合物有6个酚羟基和1个糖、一黄酮环只有取代，取代基可能为或如何判断是，还是，写出三种方法判断。1HNMR看H2H6192，或看苯溶剂相对氯仿溶剂的诱导195，NOESY，UV，四、用化学方法区别以下化合物：ACB2%二氯氧锆甲醇溶液生成黄色,参加枸橼酸AC显著褪色B不褪色，C可以用NaHCO3从乙醚中萃取出来酸性大于A可以用Na2CO3从乙醚中萃取出来，五、分析比拟有以下四种黄酮类化合物、，、，、，比拟其酸性及极性的大小：酸性ACBD极性DCBA比拟这四种化合物在如下三种色谱中值大小顺序：硅胶条件：展开，值ABCD聚酰胺条件甲醇水展开，值DCBA纸层折条件醋酸水展开,“醇
17、性溶剂展开正向，酸盐水展开反向值DCBA五.简述PH梯度别离黄酮、蒽醌类化合物的一般方法10分梯度PH萃取法梯度PH萃取法适合于酸性强弱不同的黄酮甙元的别离。根据酚羟基数目及位置不同，其酸性强弱也不同的性质，可将混合黄酮溶于有机溶剂如乙醚后，仅次用5NaHCO3,5Na2CO3。,02NaOH及4NaOH的水溶液进展萃取，到达别离的目的。一般规律大致如下：黄酮类：酸性7，4一OH7或4一OH一般酚一OH5OH溶于NaHCO3中溶于Na2CO3中溶于不同浓度的NaOH中蒽醌类：含-COOH含两个以上-OH含一个-OH含两个以上-OH含一个-OH六、构造鉴定：从*中药中别离得到一淡黄色结晶，盐酸镁
18、粉反响呈紫红色，反响阳性，反响阳性(羟基黄酮(醇)甙)，反响呈黄色，但参加枸橼酸后黄色褪去(5-OH羟基黄酮甙)经酸水解所得苷元拘檬酸反响黄色不褪(5-OH,3-O-糖羟基黄酮醇甙)，水解液中检出葡萄糖和鼠糖。的光谱数据如下：II，III，III，III，III，III，I糖的投影式化合物的：，,Rha，,A环6-H缺A环8-H，B环AB*体系，其余略。化合物糖局部的：的糖上碳信号试答复以下各间：、该化合物为黄酮醇甙类，根据化学鉴别反响。、是否有邻二酚羟基有，根据I红移5-10,II红移12-30;1。、糖与苷元的连接位置3-O-糖，根据经酸水解所得苷元拘檬酸反响黄色不褪。、糖与糖的连接位置6
19、，1，根据6，1低场位移。、写出化合物的构造式糖的构造以式表示，并在构造上注明母核的质子信号的归属。芸香甙芦丁第七章萜类和挥发油一、解释以下名词生源的异戊二烯定则乙酰价碘价值氏试剂重排N3络合色谱N3+硅胶N3络合色谱制板；挥发油二、试用简单的化学方法区别以下各对化合物、与Br加成、FeCl3、测酸值，PH，酯化反响三、分析比拟在N制的硅胶上用或：展开，其值BECDA十、分析题10分四、将以下四种化合物填入别离流程中相应位置挥发油乙醚液醚层碱水层B醚层 加水稀释，醚提醚层D水层C碱水层，乙醚提取醚提物用皂化醚萃取醚层A水层B五、试用物理和化学方法区别三种罗酮异丙烯基IR：1420-1410，末
20、端烯基IR：1633，997，925，UV242双键，环外不饱和羰基UV220+30环外不饱和羰基+共轭延伸UV215+15环外不饱和羰基第八章三萜及其苷类一、简单解释以下概念和答复以下问题、单糖链皂苷和双糖链皂苷、正相层析和反相层析、在四环三萜中不同类型化合物的构造主要有何不同.总结成表、在三萜皂苷中，一般糖的端基碳原子的化学位移在多大围.、写出四种确定苷键构型的方法，并简要说明如何确定.糖的选择性酶解；比旋光度；C1位构型1H，13C，NOESY、*化合物的水溶液振摇后未产主持久性泡沫，能否判断此化合物一定不是皂苷类成分.不能，皂苷类的单糖苷外表活性不好、皂苷为何能溶血.与红细胞外表的胆甾
21、醇生成水不溶复合物，渗压增加红细胞蹦解、法为何比拟适合别离皂苷类成分.皂苷类有亲酯端和亲水端，法是由液液分配原理，通过互不相容的亲酯和亲水两相产生对不同化合物的分配系数和别离因子的差异，别离皂苷类时不同化合物的差异比拟显著、三萜皂苷易溶于以下何种溶剂氯仿、乙醚、正丁醇、醋酸乙酯正丁醇二、提取与别离用大孔吸附树脂提取人参皂苷时，将人参的水提液通过树脂柱。先用水洗，再用乙醇洗脱，请问各洗脱液的主产物是什么.第九章甾体及其苷类答复以下问题、什么是强心苷.它的根本化学构造怎样.强心苷是指天然界存在的一类对心肌有兴奋作用的甾体苷类R基是五元、六元酯、 强心苷中的哪些构造对生理活性是特别重要的.举例说明在
22、提取过程中如何防止这些构造的改变。C17酯，C14，C3OH，、以下试剂或方法有什么用途.试剂试验醋酐、吡啶水浴加热过碘酸作用暗处放置间硝基苯，反响第十章生物碱类一、比拟以下原子的碱性123二、比拟碱性大小、前后前氢键，PKa增大，碱性增强、前后季铵盐碱性大于仲胺三、用适当的物理化学方法区别以下化合物A两性，水溶B近中性，酯溶C碱性，亲水D酸性，酯溶四、选择、生物碱沉淀反响宜在中进展、酸性水溶液、乙醇溶液、氯仿、碱性水溶液、用雷氏铵盐溶液沉淀生物碱时，最正确条件是、由、三种元素组成的小分子生物碱多数为、气态、液态、固态、结晶综合试题一一、指出以下化合物构造类型的一二级分类萜、倍半萜香豆素、呋喃
23、香豆素黄酮、二氢黄酮萜、二萜甾体、强心甾醌、二蒽醌木脂素、联苯辛烯木脂素生物碱、吡咯、莨菪烷类生物碱二选择、紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是、黄酮苷、酚性生物碱、萜类、羟基香豆素、环烯醚萜属于、单萜、倍半萜、二萜、奥类、中药的有效成分不适于用煎煮法提取的是、酯类、挥发油、甾醇、生物碱、黄酮类、能与胆甾醇生成水不溶性分子复合物的是、甾体皂苷、倍半萜、三萜皂苷、生物碱、能被碱催化水解的苷是、蒽醌苷、蒽酚苷、游离蒽酯、香豆素苷、具有溶血作用的苷类化合物为、蒽酯苷、黄酮苷、三萜皂苷、四环三萜皂苷挥发油是一种、萜类、芳香醇、混合物、油脂、用降解反响鉴别生物碱根本母核时，要求构造中、位有氢、位有氢、混合物、
24、油脂、一般说来、不适宜用氧化铝为吸附剂进展别离的化合物是、生物碱、碱性氨基酸、黄酮类、挥发油、*中药水浸液，遇明胶溶液产生白色沉淀；遇试液产生绿黑色沉淀；与稀酸共热产生暗棕色沉淀此中药含有的成分为、树脂、可水解鞣质、缩合鞣质、粘液质三、提取别离、挥发油、多糖、皂苷、芦丁槲皮素，假设采用以下流程进展别离，试将各成分填入适宜的括号。药材粗粉蒸馏液药渣浓缩、加倍量乙醇、过滤沉淀 滤液回收乙醇，通过聚酰胺柱分别用水、含水乙醇梯度洗脱水煎液正丁醇层 水层稀醇洗脱液 较浓醇洗脱液 水洗液水饱和的、*中药含有糖、生物碱、有机酸性成分、甾萜、挥发油现有提取别离流程如下，清将各种上列成分出现的同位用入。氢氧化铵碱化氯仿提取中草药粉末甲醇，温浸过夜过滤中草药残渣滤液醋酸温浸，过滤中草药残渣酸液回收甲醇提取物合并加醋酸，乙醚：氯仿：，提取三次酸水液乙醚 氯仿层碱性水液氯仿溶液水液乙醚氯仿液盐酸中和浓缩脱水回收溶剂盐酸酸化乙醚提取 乙醚液脱水、回收 量量中性成分水蒸气蒸馏不挥发局部溜出液乙醚提取乙醚提取
