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1、1,Chapter 2 Lipids第二章 脂 类,2,1熟悉脂类的概念、分类和结构特点功能，掌握脂类的功能；掌握天然脂肪酸的结构特点和表示法；2熟悉皂化价、酸价、碘价的概念；3掌握磷脂的结构，熟悉糖脂的结构。,教学大纲,3,提问：什么是脂、酯？,由脂肪酸与醇作用生成的酯及其衍生物，包括三酰甘油、磷脂、类固醇及类胡萝卜素等。脂肪酸：4个C以上的长链一元羧酸。醇：甘油、鞘氨醇、高级一元醇和固醇等。共性：一般不溶于水，而易溶于非极性溶剂如乙醚、氯仿、苯等。,4,甘油磷脂 甘油 磷酸 脂肪酸 鞘磷脂类 鞘氨醇 磷酸 脂肪酸 结合脂类 脂糖 糖脂 脂蛋白质 脂蛋白 由单纯脂和复合脂衍生而来或与之关系密
2、切，但也具有脂质一般性质的物质。萜类和固醇类等 一般不含脂肪酸,脂肪酸和醇类形成的酯,油脂甘油三酯蜡高级醇的脂肪酸酯,单纯脂,复合脂,1 脂类的分类与功能,复合脂除含有脂肪酸和醇外，尚有其他非脂分子的成分。,衍生脂类,5,2.体表脂类保温和保护作用；,提问：脂类有哪些功能？1.储存能量 三酰甘油脂又称油脂，每克的发热值比同质量的糖、蛋白质高2.3倍，并且不溶于水，在细胞内易于聚集，储存，故而被普遍作为细胞的能量储备物质。,3.脂类是细胞膜的主要成份(结构脂质)；4.活性脂质是构成某些维生素与激素的成份；包括维生素A、D、E、K、性激素、前列腺素等等。,6,2 脂类结构,2.1 脂酰甘油类（脂肪
3、酸与甘油的产物）脂酰甘油俗称油脂。广泛存在与动植物中，是构成动植物体的重要成分之一。常温下为液态的油脂称为油，为固态的称为脂或脂肪。最常见的油脂是三酰甘油（triacylglycerol），即1分子甘油和3分子脂肪酸缩合而成的酯。,7,甘油（丙三醇）,单酯酰甘油,二酯酰甘油,H2O,H2O,三酯酰甘油,脂肪酸1,脂肪酸2,通式,浙江工业大学,脂肪（三酰甘油）,1分子甘油和3分子脂肪酸结合而成的酯。,脂肪酸,饱和脂肪酸：软脂酸（16C）、硬脂酸（18C）,不饱和脂肪酸,含1个双键（油酸）,含2个双键（亚油酸）,含3个双键（亚麻酸）,含4个双键（花生四烯酸）,含个双键（EPA、DHA）,9,脂肪酸
4、Fatty acids,油酸（十八烯酸）,10,机体生命活动必不可少，但又不能合成，必须由食物供给的多不饱和脂肪酸。,脂肪酸的种类与特点,P83,11,油脂均可被酸、碱、脂肪酶水解，水解产物是甘油和各种高级脂肪酸。,提问：肥皂是怎么做的？,皂化反应动植物油脂在氢氧化钠或氢氧化钾作用下水解生成的脂肪酸盐。皂化值：完全皂化1g油脂所需氢氧化钠的毫克数。,12,甘油三酯的理化特性 1.酸败与氧化 酸败原因：因空气中的氧使不饱和脂酸氧化，产生的醛和酮，有臭味。脂类因较长期经光和热或微生物的作用而被水解，放出自由脂酸，低分子脂酸即有臭味。酸败程度的大小用酸价（值）来表示。酸价（值）就是中和1g脂肪中的游
5、离脂肪酸所需的KOHmg数。,13,甘油三酯的理化特性 2.氢化、卤化和碘值 不饱和脂肪在有催化剂如Ni的影响下，其脂酸的双键上可加入氢而成饱和脂，这个作用称氢化。食品工业用于制造人工黄油（Margarine）。相关链接：反式脂肪酸 表示油脂的不饱和度是用碘价。碘价（值）就是100g脂类样品所能吸收碘的克数。,15,反式脂肪酸是怎么来的？反式脂肪酸在自然食品中含量很少，人们平时食用的反式脂肪酸，大多是人为加工后的产品。是食品制造商为了防止对人体有益的植物脂肪（多为液态、含多种不饱和脂肪酸）变质、便于保存或者改善口感，采用氢化（把液态油脂转变为可涂抹的半固态脂类）的加工方式，将多种非饱和植物油，
6、在室温下从液态变成固态或半固态的油脂，以延长食品的销售期，这就产生了反式脂肪。虽然改变了口感，却反倒把无害的植物油变成了与饱和脂肪一样有害的脂肪，如为改变豆油等植物油的流动性能，通过氢化作用，变成半固态、类似黄油和奶油口感的反式脂肪，可起到起酥的作用，使食物更加酥脆。,16,反式脂肪酸的危害 医学研究证实，摄入过多反式脂肪酸，会增加人们患冠心病的风险；反式脂肪酸有增加人体血液黏稠度的作用，容易导致血栓的形成；怀孕期或哺乳期妇女，若吃了过多含有反式脂肪酸的食物，通过胎盘或乳汁，使胎儿或婴儿被动地摄入反式脂肪酸，可能会使胎儿和新生儿比成人更容易患上必需脂肪缺乏症，影响生长发育；反式脂肪酸还会减少男
7、性荷尔蒙分泌，对精子产生负面影响。此外，反式脂肪酸还会影响生长发育期的青少年对必需脂肪酸的吸收，对青少年的中枢神经系统的生长发育造成不良影响。但并不是所有的反式脂肪酸都有害，有一种叫做共轭亚油酸，就是一种有益的反式脂肪酸，研究证实其具有抗肿瘤的作用。,17,如何识别含有害反式脂肪酸的食物？反式脂肪酸常见于人造黄油、奶油蛋糕之类的西式糕点、烘烤食物，如饼干、薄脆饼、油酥饼、油炸干吃面、炸面包圈、巧克力、色拉酱、大薄煎饼、马铃薯片以及油炸快餐食品如炸薯条、油炸土豆片、炸鸡块等食物中。在超市选购食物时，尽量避免购买食物标签中标有：植物氢化油、人造黄（奶）油、人造植物黄（奶）油、人造脂肪、氢化油、起酥
8、油等字样的食物，并且每周应食用两次鱼，以利于-3脂肪酸的摄入，从而减少其危害。另外，我们平常炒菜所使用的豆油、菜籽油、橄榄油等，都不需要经过工业氢化过程，因此不会含有反式脂肪酸，可以放心食用。,18,2.2 甘油磷酸酯类（P104,表2-5）,X,非极性，不易溶于水称非极性尾,极性，易溶于水称极性头,19,20,21,甘油磷酸酯绝大多数存在于生物膜中,A.卵磷脂（磷脂酰胆碱）X前体（发生脂化反应前醇形式）为胆碱，HO-CH2CH2N+(CH3)3乙酰胆碱是神经传导物质；提问：卵磷脂具有增强记忆、防止老年痴呆等健脑作用，原因何在？,提问：卵磷脂可乳化胆固醇、油脂，为什么？两性（亲油、亲水），乳化
9、剂,增加神经传导物、促进脑细胞活化,22,工业提取方式 以大豆为原料，醇、乙醚等脂溶剂萃取 成本低，纯度低，保健作用,以蛋黄为原料，CO2超临界萃取 高成本，高纯度，医用,23,24,25,B 脑磷脂（磷脂酰乙醇胺）X基团前体为胆胺 HO-CH2CH2-NH3+与血液凝固有关2.3鞘脂 不含甘油，醇基部分为一种不饱和带氨基的多碳醇即（神经）鞘氨醇,氨基醇,26,非极性尾,极性头,磷酸胆碱（或磷酸胆胺）,糖 脂,鞘磷脂,鞘 脂,单糖及单糖聚合物,27,正常血管,高血脂血管,？,脂肪和胆固醇,28,2.4 固醇类A、固醇胆固醇、豆固醇、麦固醇、酵母固醇功能构成生物膜、形成类固醇 但胆固醇含量过高易
10、引起胆结石、动脉硬化、心肌梗塞等疾病；,B、衍生物类固醇胆酸、维生素D、脂类激素（肾上腺素、性激素）、强心苷,29,+,环戊烷多氢菲,菲,环戊烷,2.4 固醇类 环戊烷多氢菲的一元醇及其衍生物,30,麦角固醇的性质与胆固醇相似，经紫外线照射后可变成维生素D2。,31,固醇类（steroid）物质具有重要的生物学意义 麦角固醇可变为维生素D2。动物固醇的功能：7-脱氢胆固醇经紫外光照射后，可生成维生素D3，所以也称维生素D原。胆固醇可变为性激素和肾上腺皮质激素，胆汁酸也由胆固醇转变而来。胆固醇与某些疾病有关。胆管阻塞或胆石等都可因胆固醇结晶而成。动脉硬化也可能与固醇的代谢失常有关，因患动脉粥样硬
11、化的病人，血管内壁上常有显著的胆固醇沉着。,32,雄性激素,可的松（皮质激素）,维生素D,胆固醇,非极性尾,极性头,胆固醇,33,34,35,2.5 萜类,异戊二烯的衍生物,萜 类,36,2.5 脂蛋白,脂蛋白（lipoprotein）是由脂质和蛋白质以非共价键结合而成的复合物。分布于生物细胞和血液中，所以分为细胞脂蛋白和血浆脂蛋白两类。血浆脂蛋白中包含有低密度脂蛋白：转运肝内胆固醇到肝外组织。高密度脂蛋白：转运肝外组织的胆固醇及磷脂 转运到肝内。,37,2.5 脂蛋白,功能载运甘油三酯和胆固醇,脂蛋白模式图,甘油三酯和胆固醇核心,低密度脂蛋白高心肌梗塞的先兆,？,38,提问：脂类在细胞膜中的
12、功能是什么？,答案：屏障；阻止膜两侧极性物质间的自由往来，脂溶性的物质可在浓度梯度下自由扩散进入膜内；提问：为什么以液态的磷脂居多而不是固醇呢？,使膜具有流动性，有利于蛋白质的运动；细胞可变形。,39,提问：膜流动性强弱与哪些因素有关？,脂的种类；温度；胆固醇的比例愈小、不饱和脂肪酸高、碳链短、温度高流动性强。提问：细胞膜上的蛋白质有什么功能？选择透过物质运输通道（“海关系统”）信息识别受体（“通信系统”）,40,运输通道非脂溶性的物质（营养物、废物、神经递质、激素）必须在由槽蛋白形成的通道进入，或与穿膜蛋白结合被有选择的载入入膜内；,41,42,1.脂类可以分成哪几类？每类各列举一个代表性的脂类物质。2.皂化价、酸价、碘价的概念?意义?3.磷脂的结构特点？,思考题(写在作业本上,下次课交),43,1.掌握蛋白质中含有的氨基酸的结构特点2.理解氨基酸主要物性与结构的关系3.熟练掌握氨基酸的两性解离、等电点以及等电点pI与解离基团pK值的关系4.了解氨基酸的分类方法，记住氨基酸的三字母符号5.了解氨基酸的主要化学性质，掌握氨基酸甲醛滴定的原理,预习内容,
