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1、1,第五章 生理活性物质(p189),主要内容：,主要介绍各种维生素的结构、性质和功能，维生素与辅酶的关系。,2,（一）维生素(vitamin)的概念,一、维生素的概念和类别,体内不能合成，或合成的量不能满足机体的需要，必须从食物中摄取的，维持机体正常生命活动不可缺少的一类小分子有机化合物。,3,Vitamin,维他命，维生素，Vit、V。唐代孙思邈(公元581-682年)用肝治夜盲症，用谷皮治脚气病。1896年荷兰科学家艾克曼因发现防治脚气病的维生素B1。1906年英国的F.G.Hopkins发现大鼠喂饲纯化饲料（包括蛋品质、脂肪、糖类和矿物质）和水，不能存活；添加微量牛奶就能正常生长。牛奶
2、中存在的营养辅助因素也就是维生素。他们两人因发现维生素而获诺贝奖。,4,（二）分类,维生素,脂溶性维生素：A、D、E、K,水溶性维生素：B族（B1、B2、B3、B5、B6、B7、B11、B12）和维生素C,5,二、脂溶性维生素,（一）维生素A族,1、结构,-白芷酮,3-脱氢视黄醇,6,2、来源,只存在于动物性食物中,鱼肝油含量较多,动物性和植物性食物均含维生素A原。,7,维生素A原（-胡罗卜素）,8,3、单位：1 I.U=胡萝卜素0.6g 维生素A1醋酸酯0.344g 维生素A1 0.3g,4、生理功能,（1）构成视觉细胞内感光物质成分，维持正常视觉（明视觉和暗视觉）（2）维持上皮组织结构的完
3、整和健全所必需的物质。（3）促进正常生长发育。（4）抗癌作用。,9,暗视觉的生化基础,暗视觉中的感光物质视紫红质,视紫红质,视蛋白+视黄醛,杆状细胞中含有感光物质视紫红质,VitA（末端OH）,醇脱氢酶,视黄醛（末端CHO）,弱光,10,视紫红质中的视黄醛是11-顺视黄醛。,11-cis-Retinal,11,11-顺视黄醛与视蛋白以schiff base结合,视蛋白,Schiff 碱,视紫红质,12,视循环,13,5、缺乏症,（1）上皮组织结构改变，呈角质化,（2）夜盲症,14,（二）维生素D族,1结构,维生素D和D原都是类固醇化合物，其母核为环戊烷多氢菲。,维生素D的通式,15,2来源,（
4、1）动物体组织(肝、奶、蛋),（2）动植物体组织含有维生素D原,在紫外线照射下麦角固醇Vit D2（真菌）胆固醇7-脱氢胆固醇Vit D3（动物）,16,维生素D在皮肤中形成过程,17,3生理功能,维生素D的主要功能是调节钙、磷代谢，可促进钙磷在肠道的吸收和促进钙磷在肾小管的重吸收，进而促进骨骼发育。,18,4缺乏症,儿童：佝偻病。,19,（三）维生素E族（生育酚、抗不育维生素）,1结构,6-羟基苯并二氢吡喃衍生物,20,2来源,多存在于植物中，以植物油中含量最丰富。,21,3生理功能,（1）维生素E与动物生殖功能有关。（2）维生素E有抗氧化作用。（3）维生素E可消除自由基，具有抗癌、改善皮肤
5、弹性、防止色素沉着、抗衰老作用。,22,（四）维生素K族（凝血维生素）,维生素K族有K1、K2、K3、K4。,K1、K2是天然存在的。,K3、K4是人工合成的。,23,1结构,24,25,2来源,主要存在于植物和动物的肝脏中，肠道细菌可以合成。,26,3生理功能,促进血液凝固，所以维生素K也称凝血维生素。,Vit K,27,28,主要脂溶性维生素的辅酶形式及主要功能,维生素 辅酶 功能1.维生素A 1顺视黄醛视循环2.维生素D，二羟胆钙甾醇调节钙、磷代谢3.维生素E 保护膜脂质，抗氧化剂4.维生素K 参与氧化还原反应羧化反应的辅助因子,29,三、水溶性维生素和辅酶(p192),（一）B族维生素
6、,1维生素B1（硫胺素thiamine）和焦磷酸硫胺素,（1）结构,30,硫胺素+ATP TPP+AMP,31,（2）来源,B1广泛分布于动、植物组织中，尤以种子的外皮和胚芽中含量最高。黄豆、酵母及瘦肉中含量出较高。,32,（3）功能,B1的辅酶形式TPP，是丙酮酸脱羧酶和-酮戊二酸脱羧酶的辅酶，参与-酮酸的氧化脱羧。,促进年幼动物的生长发育,保护神经系统,33,（3）缺乏症,脚气病,消化不良,34,2维生素B2（核黄素riboflavin）和FMN、FAD,（1）结构,D-核糖醇和异咯嗪缩合物,35,（2）功能,维生素B2是FMN和FAD的组成成分，FMN和FAD是脱氢酶的辅酶。,36,10
7、,1,37,（3）缺乏症,出现口舌发炎，眼角膜炎等。,38,3维生素B3（泛酸，pantothenic acid）辅酶A,（1）结构,39,（2）功能,40,4维生素B5（维生素pp、抗癞皮病维生素或 烟酰胺nicotinamide）和NAD、NADP,（1）结构,维生素B5是吡啶的衍生物,吡啶-3-羧酸 nicotinic acid,吡啶-3-酰胺 nicotinamide,41,（2）功能,B5是NAD和NADP的组成成分，NAD和NADP是许多脱氢酶的辅酶，参与递氢。,42,43,Ox型,Red型,44,Ox型,Red型,NAD+NADH+H+,(NAD)(NADH2),NADP+NAD
8、PH+H+,(NADP)(NADPH2),45,（3）缺乏症,癞皮病,46,5维生素B6（吡哆素）,（1）结构,吡哆醛,吡哆醇,吡哆胺,47,(PLP),(PMP),48,（2）功能,PLP和PMP主要作为氨基酸转氨酶、氨基酸脱羧酶、氨基酸消旋酶的辅酶。,49,6维生素B7（生物素biotin）,（1）结构,50,（2）功能,B7作为多种羧化酶的辅酶，起CO2载体的作用。,51,52,53,7维生素B11（叶酸 folic acid）,（1）结构,蝶呤核,对氨基苯甲酸基,L-谷氨酸基,54,（2）功能,叶酸在5、6、7、8位加上四个氢，生成四氢叶酸（FH4），四氢叶酸是一碳单位的载体，传递一碳
9、单位。,55,56,57,8维生素B12（氰钴胺素cyanocobalamin）,（1）结构,B12的咕啉核心,58,氰钴胺素cyanocobalamin,59,（2）功能,主要的辅酶形式是5脱氧腺苷钴胺素,另一种辅酶形式是甲基钴胺素,60,61,B12辅酶的功能,分子内重排,核苷酸还原成脱氧核苷酸（在某些细菌中）,62,甲基转移,B12还可促使红血球的生成和成熟，缺乏B12得恶性贫血。,63,64,（二）维生素C（抗坏血酸 ascorbic acid）,1结构,Ascorbic acid(vitamin C),或,65,2性质,66,抗坏血酸氧化酶,还原型,氧化型,2H,2H,67,3功能,（1）参与体内的氧化一还原反应,（2）维生素C是羟化酶的辅酶，参与体内的多种羟化作用。如促进胶原蛋白和粘多糖的合成，维持细胞间质的完 整，促进伤口 愈合。缺乏维生素C引起毛细血管出血，造成坏血病。,68,作业,1、试简要地总结维生素A、D、E、K的功能。,2、试总结维生素与辅酶的关系。,
