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1、第三章 烃的含氧衍生物,第一节 醇 酚,阅读教材,烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其它原子或原子团所取代而衍变生成的一系列新的有机物.,烃的含氧衍生物：烃分子中的氢原子被含有氧原子的原子团所取代而衍变生成的一系列新的有机物.,醇：R-OH,醚：R-O-R,醛：RCHO,酮：RCOR,羧酸：R-COOH,酯：R-COOR,乙醇分子的比例模型,一.醇的代表物乙醇,乙醇的分子式为：C2H6O,结构式：,羟基（官能团）,结构简式：,CH3CH2OH,乙醇有一种同分异构体：,二甲醚,或 C2H5OH,【讨论】：-OH 与OH-有何区别？CH3CH2OH与 NaOH 都有碱性吗？,1：乙醇的分子组成和结构,
2、颜色：,无色透明,特殊香味,液态,0.7893gcm3,比水小,跟水以任意比互溶，能够溶解多种无机物和有机物,熔点：-117.3。沸点：78，易挥发,气味：,密 度：,状态：,挥发性：,溶解性：,2.乙醇的物理性质(乙醇又称酒精）,工业酒精 约含乙醇96%以上(质量分数),无水酒精 99.5%以上（质量分数）,医用酒精 75%（体积分数）,【讨论】：如何检验酒精是否含水？怎样除水?,用无水硫酸铜检验.变蓝色.,先加CaO后蒸馏,乙醇的结构式:,我们已经学习过乙醇的一些化学性质，试列举你所知道的乙醇发生的化学反应，并指出在反应过程中乙醇分子中的哪些化学键发生了断裂?,【交流与讨论】：,OH CO
3、 键的极性较大，易断键,3.乙醇的化学性质,(1)与活泼金属反应(如Na、K、Ca、Mg),乙醇钠有强碱性,2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2,处OH键断开,产物乙醇钠在水中水解，水解的化学反应方程式怎么写？,【回忆与思考】：钠与水、与乙醇反应现象的异同,先沉后浮仍为块状没有声音放出气泡 缓慢,？,2Na2H2O2NaOHH2,浮在水面熔成球形发出嘶嘶声放出气泡 剧烈,结论乙醇羟基上的氢原子比不如中氢原子活泼。,原因：,羟基受乙基的影响,此反应可检验-OH的存在,作用：,练习：写出甲醇、正丙醇、乙二醇、丙三醇分别与金属钠反应的化学方程式，讨论醇分子中羟基数目与n(醇)和n(
4、氢气)之间的关系,课本49页思考与交流问题？反应釜的广义理解即物理或化学反应的容器，通过对容器的结构设计与参数配置，实现工艺要求的加热、蒸发、冷却及低高速的混配功能。,处理反应釜中金属钠的最安全、合理的方法是第（3）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应小，因此是比较安全，可行的处理方法。,被强氧化剂KMnO4或K2Cr2O7氧化,反应原理：CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH,实验现象：KMnO4酸性溶液紫色褪去或酸性K2Cr2O7溶液由橙红色变为绿色Cr2(SO4)3,阅读教材52页【资料卡片】,有机反应中加氧去氢的叫做氧化反应；加氢去氧
5、的叫做还原反应,(2)氧化反应,燃烧,(淡蓝色火焰),说明乙醇有还原性,作内燃机燃料,催化氧化,红色变为黑色,黑色的Cu丝又变为红色，液体产生特殊气味（乙醛的气味）,实验现象:,Cu是催化剂，但实际起氧化作用的是CuO。,变黑的铜丝又变为光亮的红色,CH3、CH3、都属于与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生象乙醇那样的催化氧化反应？如能，得到什么产物？,思考：催化氧化断键情况？,结论：羟基碳上有2个氢原子的醇被催化氧化成醛。羟基碳上有1个氢原子的醇被催化氧化成酮。羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。,(3)酯化反应,实质：酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子。,注意：可逆反应,C2H5ONO2,CH
6、3COOCH3+H2O,硝酸乙酯,乙酸甲酯,醇还可以与一些无机含氧酸(如 H2SO4、HNO3等)发生酯化反应。,（取代反应）,（4）乙醇和氢卤酸的反应,乙醇、溴化钠、浓硫酸共热可得到溴乙烷。,总结：醇可以和氢卤酸反应，反应中，醇分子中的羟基被卤素原子取代生成卤代烃。,通常，卤代烃就是用醇和氢卤酸反应制得。,浓硫酸的作用：,既与溴化钠反应获得氢溴酸又起脱水作用,NaBr+H2SO4(浓）=NaHSO4+HBr,（5）乙醇的脱水反应 分子内脱水实验室制备乙烯,原理：,发生：,净化：,收集：,液液加热,氢氧化钠除去CO2、SO2,排水法,制乙烯实验装置,5：为何使液体温度迅速升到170，不能过高或
7、高低？,3：酒精与浓硫酸混合液如何配置？,1：放入几片碎瓷片作用是什么？,8：用排水集气法收集,2：浓硫酸的作用是什么？,4：温度计的位置？,6：混合液颜色如何变化？为什么？,7：有何杂质气体？如何除去？,1.放入几片碎瓷片作用是什么？,防止暴沸,2.浓硫酸的作用是什么？,催化剂和脱水剂,3.酒精与浓硫酸体积比为何要为13？,因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以13为宜。,4.温度计的位置？,温度计感温泡（水银球）要置于反,应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。,5.为何使液体温度迅速升到170？,因为无水酒
8、精和浓硫酸混合物在170的温度下主要生成乙烯和水，而在140时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。,6.混合液颜色如何变化？为什么？,烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。,7.有何杂质气体？如何除去？,由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过碱石灰。,8、为何可用排水集气法收集？,因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。,注意：引入碳碳双键C=C,【学与问】：溴乙
9、烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？（教材p50）,NaOH醇溶液、加热,CBr、CH,CH2=CH2、HBr,浓硫酸加热到170,CO、CH,CH2=CH2、H2O,（取代反应）,分子间脱水,断键位置：ROH HOR,CH3CH2OH+HOCH2CH3,CH3CH2OCH2CH3+H2O,具有羟基结构的分子都可能发生脱水反应,乙醚,对比两个实验可以发现，温度对该反应的影响很大。所以反应过程中控制好实验温度十分重要。,4、乙醇工业制法（乙烯水化法）,CH3CH2OH,5、其它醇类,甲醇(CH3OH)，一种剧毒的物质，无色透明液体，俗称木精或木醇，工业酒精中含少量甲醇，误饮眼睛会失明甚至死亡。,乙二醇（），一种无色黏稠液体，其水溶液凝固点低，可用汽车发动机作抗冻剂。,
