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1、第二章烷炫L写出庚烷的所有的构造异构体的结构式,并用系统命名法命名。Ch3CH2CH2CH2CH2CH2CH3正庚烷Ch3CH2CH2CH2CHCH3 CH3Ch3CH2CH2CHCH2CH3CH3CH3Ch2CHCH(CH3)2CH3Ch3CHCH2CHCH3CH3 CH3(CH3)3CCH2CH2CH32-甲基己烷3-甲基己烷2, 3-二甲基戊烷2, 4-二甲基戊烷2 , 2-二甲基戊烷CH3 CH3CH2CCH2CH3CH3CH3CH2CHCh2CH3CH2CH3(CH3)3CCH(CH3)23 , 3-甲基戊烷3-乙基戊烷2,2, 3-三甲基丁烷2 .写出下列化合物的结构式，并指出化合
2、物分子中碳原子和氢原子的类型。CH3(1) (CH3)2CHdCH2CH2CH2CH3CH3CH2CH33 3) CH3 CH-CH-CH3CH3 CH3CH3CH3(2) Ch3CHCHCH2CH3 CH2CH3CH3(4)Ch3Ch2Chchch2Ch2Ch2Ch2Ch3CH2CH3CH3 CH3Ch3CH-CH-CH-CH2CH2CH3CH2CH3Ch3Ch2Ch2Chch2Ch2Ch2Ch2Ch3 CH(CH3)2CH3 CH3 CH3Ch3CH-CH2C-CHCH2CH3CH(CH3)2(6)(8)CH3H3C-C-CH3CH3CH2CH3Ch3Chch2Ch2Chchch2Ch2C
3、h2Ch3CH3 C(CH3)3CH2CH3(10)Ch3Ch2Chch2Chch2Ch2Ch2Ch3H3C-CHCH2CH32,2,4-三甲基庚烷(4) 2, 5-二甲基-4-乙基辛烷(6) 3-甲基-4, 6-二乙基壬烷(8) 2, 5-二甲基-3-乙基庚烷3 .用系统命名法命名下列各化合物。4-异丙基辛烷2-甲基-3-乙基己烷3,5-二甲基-4-异丙基壬烷2,3-二甲基-5-乙基辛烷4 .以纽曼投影式，画出下列化合物的最稳定和最不稳定的构象式。乙烷1,2-二氯乙烷丙烷澳丙烷5 .不查表，试给下列燃类化合物按沸点升高的次序排列。2, 4-二甲基戊烷正庚烷(3) 2, 3-二甲基己烷6 4)
4、3-甲基戊烷正己烷(6)3-甲基己烷解：烷烧类化合物的沸点高低遵循以下规律：随着化合物分子质量的增加(即随着化合物碳原子数的增多)，沸点升高;同碳原子数的化合物，支链越多沸点越低；化合物的沸点由高到低的顺序：(3)(5)6 .已知某化合物，其相对分子质量为86,写出符合下列条件的该化合物的结构式：一氯代时，能生成五种一氯衍生物一氯代时，能生成四种一氯衍生物一氯代时，能生成三种一氯衍生物一氯代时，能生成两种一氯衍生物解：CnH2n+2=86解得n=6故该化合物为六个碳的烷妙(1)CH3CH-CH2CH2CH3Ch3ch29hcch3CH3CH3(3) CH3CH2CH2CH2CH2Ch3(4)(
5、CH3)2CHCH(CH3)2或(CH3)3CCH2CH37 .某烷点相对分子质量为72,一元澳代产物只有一种，试推断此烷烬的结构式。解：CnH2n+2=72解得n=5故该化合物为五个碳的烷燃该烷炫的结构式为H2C=CHCHCH2Ch3 CH3CHgCH=C-CH2CH3 CH3H2C=C-CH2CH3 CH2CH3H2C=C-CH(CH3)2 CH3(CH3)2C=C(CH3)2H2C=CHC(CH3)33.用系统命名法命名下列化合物(1)3, 5二甲基2.庚烯(E) -2-氯-3-碘2戊烯(5)反-2-氯-3-漠-2丁烯(7) 5.甲基3乙基1-己焕3甲基-4异丙基3.庚烯(Z) -3-异
6、丙基-2-己烯(6) (2Z, 4E) -3-甲基-2, 4-庚二烯(8) 4甲基2 己焕第三章不饱和燃1.试写出分子式为C6H2的烯姓的所有可能的异构体，并用系统命名法命名H2C=CHCH2CH2CH2Ch3Ch3CH=CHCH2CH2CH3Ch3CH2CH=CHCH2CH3H2C=C-CH2CH2CH3CH3(CH3)2C=CHCH2CH3(Ch3)2CHCH=CHCH3(CH3)2CHCH2CH=Ch22.写出下列化合物的结构式(1)CH3C-CCH2CH2CH3CH3CH3H.,CH3H3Cx-xCH(CH3)2H3CH2CCH2CH3H3CxxCH2CH2CH2CH3(4)h3c-u
7、ch3H2C=9S=ch,2CHr(6)Ch3Ch2CeC-CHCH2CH3CH3CH3HCeC-C=CHCH3(8)H2C=C-C=CH2Clh4.试写出异丁烯与下列各试剂反应的主要产物CH3CHCH3CH2BrCBrCH3CH3CBrCH3CH3(2)CH3CH3CH2BrCHCH3OHOHOH(4)CH3CH2BrCCH3CH2CCH3CH3CH3OH3C-C-CH3+CO2+H2O0H3C-C-CH3+HCHO(8)(CH3)2CHCH2OH(IO)WCH3)25.试写出甲基环己烯与下列各试剂反应的主要产物OIl(9)H3C-C-CH2CH2CH2CH2CHo6.完成下列反应式(I)C
8、H3CH=CHCH3(2)CH3CH2C=CAgBrCh3CHCHCH3H2C=CH-CH=CH2Br(3)CH3CH2CeCCuOH(4)CH3CH2C=CH20H3C-C-CH2CH3COOCH3(6)4112C=CH-CH2JnCl(7)CH3CH-CH=CH2Br+CH3CH=CH-CH2BrCOOCH32 .甲基丁烷3-甲基-I-丁烯3-甲基-I-丁块Br2ZCCl4I-丁焕 KMnO4 2-丁烯 JCu(NH3)2Cl7.用化学方法区别下列各组化合物(一)褪色】Ag(NH3)2NO3(一)褪色j白色沉淀丁烷(一)破红色沉淀(一) 丁烷、I-丁块 Br2/CCl4 1 丁烯1, 3-
9、丁二烯 J褪色白色沉淀褪色AAg(NH3)2NO(一)I顺丁烯二酸肝,(一)褪色J(一)白色沉淀8.合成题(1)CH3CHBrCH3CH3CH2CH2BrCH3CHBrCH3上。醇ACH3CH=CH2HBrR00RCH3CH2CH2Br(2)CH3CHCH3CH3CH2CH2OHOHCH3CHCH3OH*CFCH=CH2也晟而CH3CH2CH2。H(三)CH3CH2CH2OHCH2CHCH3ClClCH3CH2CH2OHS%aCH3CH=CH2C2、CH2CHCH3*CICl(4)H2C=CHCH3CH2CHCH2ClBrBrH2C=CHCH3H2C=CHCH2CIB2/Cel4A500CH2
10、CHCH2ClBrBr(三)H2C=CHCH3CH2CH-CH2Cl0H2C=CHCH3H2C=CHCH2CICH3COQQKCH2CH-CH2500CQi0(6)HC三CCH3Ch3CH2CH2CH2CH2CH3HC三CCH3NaC=CCH3HC三CCH3H2/Lindl-ch3cH=CH2HBr/rr,.CH3CH2CH2BrNaC三CCH3+CH3CH2CH2BrCH3CeC-CH2CH2CH3WNiaCH3CH2CH2CH2CH2Ch3HCECCH3HC三CCH3NaCECCH3HC三CCH3hl2/Linda：CH3CH=C|_|2HBr/ROORCH3CH2CH2BrNaC三CCH
11、3+CH3CH2CH2BrACH3CeC-CH2CH2CH3+H2OH2SO4HgSO；0(8)HC=CHACH3CH2CH2CH2OHNaHC三CHNaC三CHHC三CH展/小啊体二2+HBr-CH3CH2BrNaC=CH+CH3CH2BrCH3CH2CeCHl12,bndlarCH3CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2OH9.以四个碳原子及以下的垃为原料合成下列化合物OrYH2C=CHCH35%AH2C=CHCH2CI(+H2C=CHCH2CIfpciHC三CHNaC三CHC-CH2C三CNaCH2CI-CH2CeCH+h20HgSkC.CNH2C=CHCH3+NH3+CI+H2C=
12、CHCN-(3)(CH2CIH2C=CHCH3温(+H2C=CHCH2CITY)2磷相酸钠AHzC=CHCNQCN,CN-H2C=CHCH2CI、CPCH2。CH2CIhNi10 .试分析，乙烯在溟的氯化钠水溶液中进行反应，会生成哪几种产物，为什么？解：乙烯与滨先反应生成环状的澳翁碳正离子，后与溶液中的负离子反应，溶液中含有的负离子有Br-、ClOH-等，故反应生成以下三种产物。H2C=CH2+Br2+NaCI+H2O廿2?也+CH2CH2+CH2CH2BrBrBrClBrOH11.烯煌A和B的分子式相同, 物中一个是酮，另一个是较酸,解:A 5%；都是C6H2,经酸性高锌酸钾氧化后，A只生成
13、酮，B的产 试推测A和B的结构。B X=CH-CH2CH3H3C、/CH3KMnO4/H+H3C-bxCH3H3C-C-CH3C=CH-CH2CH3KMnO4/H二出h式七+CH3CH2COOH12 .有A、B、C三个化合物，其分子式相同，都为C5H8,它们都能使溟的四氯化碳溶液褪色,A与硝酸银的氨溶液作用生成沉淀，而B、C不能，当用热的高镒酸钾氧化时，A可得到正丁酸和二氧化碳，B可得到乙酸和丙酸，C得到戊二酸。试推断A、B、C的结构式。解：ACH3CH2CH2CeCHbCH3CeCCH2CH3C=JCH3CH2CH2CeCHBr”CCl4CH3CH2CH2CBr2CHBr2CH3CH2CH2
14、CeCHAg(NH3)2No3ACH3CH2CH2CECAg(白)CH3CH2CH2CeCHKMnO4/H二CH3CH2CH2COOh+CO2CH3CeCCH2CH3KMno4/H：CH3COOH+CH3CH2COOHKMnO4 / 史hoocch2ch2ch2cooh13 .分子式为C8H12的化合物A,在催化加氢作用下生成4-甲基庚烷，A经林德拉催化加氢得到B,B的分子式为CgHi4,A在液态氨中与金属钠作用得到C,C的分子式也为C8H4,试写出A、B、C的结构式。A的结构是否唯一？试写出所有可能的A的结构式。解：A的结构不唯一.CH2HHH3CHACH3C三CC-CH2CH2CH3BH3
15、CC=CH2C*C=CH2CH2CH2CH3CH2CH2CH3A CH3C=C-C=CHCH2CH3 CH3BH、HFC、HH3Cx=vC=CHCH2CH3C*=xC=CHCH2CH3A CH3CCH3YCICHCH3CH3C,HBH3CzCH-CH=CHCH3CH_xCH-CH=CHCH3CH3CH33H”HH3C_HACh3CEC-CH-CH2CH=CH2bh3CxC=CCH-CH2CH=CH2CHC=CCH-CH2CH=CH2CH3CH314 .有三种分子式为C5H0的烯燃A、B、C,它们为同分异构体，催化加氢后均生成2-甲基丁烷。A和B经酸催化水合都生成同种叔醇；B和C经硼氢化氧化得到
16、不同的伯醉。试推测A、B、C的结构。解.ACH3C=CHCH3BH2C=C-CH2CH3CH2C=CHCH-CH3CH3CH3CH3CH3C=CHCH3H2/NiCH3CH3CHCH2CH3H2C=C-CH2CH3|.|2/NiCh3CH3CH3CHCH2CH3H2C=CHCH-CH3h/NjCH3CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CCH2CH3OHCH3C=CHCH3hCH3+H20-H2C=C-CH2CH3nH+CH3+H2H2C=C-CH2CH3B2JCH3CH2CH-CH2OHCH3H2O2/NaOHCH3HzC=CHCH-CH3B2H66h3./NaOHA(Ch3)2CHCH2
17、CH2OH15 .某开链煌A,分子式为C7H10,A经催化加氢可生成3-乙基戊烷，A与硝酸银的氨溶液作用产生白色沉淀，A在PdBaS4作用下吸收ImOl氏生成化合物B,B可与顺丁烯二酸好作用生成化合物C。试推测化合物A、B、C的结构。解：HC=C-C=CHCH3H2C=HC-C=CHCH3ACH2CH3BCH2CH3CH3CH2CHCeC-C=CHCH3也/苗CH3CH2CHCH2Ch3CH2CH3CH2CH3HCeC-C=CHCH3Ag(NH3)2NO3AgCEC-C=CHCH3CH2CH3*fcCHoCHgHC 三C-(P=CHCH32CH2CH3 PdZBaSO4H2C=HC-C=CHC
18、H3CH2CH3H2C=HC-C=CHCH3x“CH2CH3+H3CIC入JbCF16 .有一分子式为C6H8的链煌A,无顺反异构体，与硝酸银的氨溶液作用产生白色沉淀，经林德拉催化加氢得B,B的分子式为C6Ho,也无顺反异构体。A和B与高铳酸钾发生氯化反应都得到2molC2和另一化合物C,C分子中有酮基，试写出A、B、C的结构式。解：AHC三C-C=CH2BWC=HC-C=CH2CAklnCH3CH2C-CHCH2CH3CH2CH3NACHEC-CH2C=CH2BH2C=HC-CH2C=CH2C?CH3第四章脂环燃2.下列化合物最稳定的构象的透视式:下列化合物最稳定的构象的Newman投影式:
19、H3.用化学方法区别下列各组化合物 丁烷 )甲基环丙烷I KMnO4 /I-丁烯,I-丁焕(-)I Bn/CCL (-)(-)J褪色Ag(NH3)2NO3(一)白色沉淀环己烷 甲基环丙烷2-丁烯1, 3.丁二烯，KMnO4 H (-) Br2cc4(-)(-J褪色褪色I Ag(NH3)2NO, (-)褪色上白色沉淀4.试写出甲基环己烯与下列各试剂反应的主要产物5 .完成下列反应式BrCH3CHCH2CH3BrCH3CH2CHCH2CH2CH2Br6 .化合物A和B的分子式都为CgHkm分别用酸性高锦酸钾溶液氧化，A得到一分子乙酸和分子丁酸，B得到己二酸，且A和B都能使溟的四氯化碳溶液褪色，试写
20、出化合物A解:和B的构造式及化合物B与浪反应的产物的最稳定构象式。7 .分子式为CsHg的三个化合物A、B、C都能使漠的四氯化碳溶液褪色。A与硝酸银的氨溶液作用能生成白色沉淀，B、C则不能；经热的高钵酸钾溶液氧化，A得到丁酸CH3CH2CH2COOh和二氧化碳,B得到乙酸和丙酸,C得到戊二酸HOOCCH2CH2CH2COOH,试写出A、B、C的结构式和相关反应式。解：ACH3CH2CH2CeCHBCH3CeCCH2CH3CQCH3CH2CH2C=CHAg(NH3)2HACH3CH2CH2CECAgCH3CH2CH2CeCHKMno4/CH3CH2CH2COOH+CO2CH3CeCCH2CH3K
21、Mno4/H+-CH3COOH+CH3CH2CHKMno4/HOOCCH2CH2CH2COOH第5章芳香炫(习题)1 .写出分子式为C9H2的单环芳煌所有异构体，并命名之。解:2 .写出下列化合物的构造式。(1)邻嗅苯酚(2)间滨硝基苯(3)对二硝基苯(4) 9-澳菲(5) 4-硝基-1-禁酚(6) 3, 5-二甲基苯乙烯(7) P-葱酸磺酸(10)邻硝基苯甲醛 解：(8) a一泰磺酸(11)三苯甲烷(9) P一蔡胺(12) 1,7-二甲基蔡3.命名下列化合物。(12)HC=CH2(4)解：(1)叔丁基苯(4)苯乙烯(2)间氯乙苯(5)苯磺酰氯(3)对甲基苯甲醇(6)邻羟基苯甲酸(7)对十二烷
22、基苯磺酸钠(8) 2,5 一二氯苯氧乙酸4.用化学方法区别各组下列化合物。(1)(A)(A)CCH2CH3(B)JCH=CH2 QrC三CH解：(A)、(B)KMno4(C) 酸性(D)J无现象(A) 无现象(D)褪色(B)褪色(C)Br2无现象(A)褪色(D)无现象(B) 白色沉淀(C)(2) (A)(B)(C)无现象白色沉淀5 .试将下列各组化合物按环上硝化反应的活泼性顺序排列。(1)苯，甲苯，间二甲苯，对二甲苯(2)苯，氯苯，硝基苯，甲苯(3)对苯二甲酸，甲苯，对甲苯甲酸，对二甲苯(4)氯苯，对氯硝基苯，2,4-二硝基氯苯解：(1)间二甲苯对二甲苯甲苯苯(2)甲苯苯氯苯硝基苯(3)对二甲
23、苯甲苯对甲苯甲酸对苯二甲酸(4)氯苯对氯硝基苯2,4-二硝基氯苯6 .用箭头号表示下列化合物发生硝化反应时硝基取代芳环上的位置。7.试扼要写出下列合成步骤，所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。（1）甲苯-4-硝基-2-氯苯甲酸（2）苯一间溟苯甲酸（3）邻硝基乙苯-2-硝基-4-氯苯甲酸（4）对二乙苯-2-硝基-1,4-苯二甲酸（6）苯甲醛一4-硝基-2,6-二氯苯甲醛（5）间二乙苯-5-硝基T,3-苯二甲酸解：(1)(6)。CH3CH2CH2CIAICI3CH(CH3)2C2尸(CH3)2光照*9 .在浓硫酸的作用下，甲苯的两个主要磺产物是什么？哪一个是动力学控制的产物？哪一个是热力学控制的产
24、物？为什么？解：分别是邻甲苯磺酸，对甲苯磺酸；前者是动力学控制的产物，因为生成邻甲苯磺酸时反应的活化能较低：后者是热力学控制反应，得到的对甲苯磺酸空间障碍小，更加稳定。10 .指出下列反应中的错误。CH2CH2CH3CH2CHCICh3CH3CH2CH2Cl, AICI3(A)C2 ,光照 (B)CH(CH3)2(A)中产物应该为重排后的产物)CHCICH2Ch3(B)应发生a-氢的卤代 6)COCH3CH3CICI, AIM.(A)COCH3PjjjV-CH2CH3 C，FejM(B)COCH3CHCICH3(A)中苯环上有吸电子基，不发生傅-克反应，(B)中产物应该为苯环上的取代产物C|C
25、OCH3 r5rCH2CH3NO211 .以苯、甲苯、蔡及其他必要的试剂合成下列化合物。12 .某姓的实验式为CH,相对分子质量为208,强氧化得苯甲酸，臭氧化分解产物得苯乙醛,试推测该燃的结构。解：由实验式及相对分子质量知，该燃的分子式为CmHI6,不饱和度为9,故该烧分子中可能含有2个苯环和一个双键。pssrxI-CH2CH=CHCH2-s5SXjl由氧化产物知，该燃的结构为：U13 .四溟邻苯二甲酸酊是一种阻燃剂。它作为反应型阻燃剂，主要用于聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯和ABS树脂等。试分别由泰、邻二甲苯及必要的试剂合成之。过量Br?Fe, 14 .甲苯中的甲基是邻对位定位基，然而三氟甲苯中
26、的三氟甲基是间位定位基。试解释之。解：由于氟的电负性特别大，导致F3C一是吸电子基，对苯环只有吸电子效应，而无供电子效应，具有间位定位效应。15 .在Alel3催化下苯与过量氯甲烷作用在0时产物为1,2,4三甲苯，而在Io(TC时反应，产物却是1,3,5-三甲苯。为什么？解：前者是动力学控制反应，生成124-三甲苯时反应的活化能较低；后者是热力学控制反应，得到的1,3,5三甲苯空间障碍小，更加稳定。16 .某不饱和短A的分子式为C9H8,它能和氯化亚铜氨溶液反应产生红色沉淀。化合物A催化加氢得到B(C9H12)o将化合物B用酸性重铝酸钾氧化得到酸性化合物C(C8H6O4)O将化合物C加热得到D
27、(C8H4O3)e若将化合物A和丁二烯作用则得到另一个不饱和化合物Eo将化合物E催化脱氧得到2-甲基联苯。写出化合物A、B、C、D和E的构造式及各步反应方程式。解：17 .苯甲酸硝化的主要产物是什么？写出该硝化反应过程中产生的活性中间体碳正离子的极限式和离域式。解：苯甲酸硝化的主要产物是间硝基苯甲酸；活性中间体碳正离子的极限式和离域式如下:极限式离域式18 .根据氧化得到的产物，试推测原料芳燃的结构。解:COOHCOOHCgHio(6)C9H12C8H10ACOOHCOOHCOOHCOOH19 .指出下列几对结构中，哪些是共振结构？解：（1）、（3）是共振结构，其余的不是。20 .指出下列化合
28、物中哪些具有芳香性？解：具有芳香性的是：（IX（4）、（6）、（8）、（10）第六章习题1 .下列各化合物可能有几个旋光异构体？若有手性碳原子，用“字”号标出(1) (2)(3)(5)答：略2.写出下列各化合物的费歇尔投影式。(1)S-2-滨丁烷(3)S-2.氨基-3-羟基丙酸(5)2S,3R2,3,4三羟基丁醛答：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(4)(6)(2)R-2-氯-I-丙醇(4)3S-2-甲基-3-苯基丁烷(6)2R,3R2,3二羟基丁二酸3.写出下列各化合物的所有对映体的费歇尔投影式，指出哪些是对映体，哪些是非对映体,哪个是内消旋体，并用R、S标记法确定手性碳原子的构型。(1
29、)2,3.二溪戊烷(2)2,3.二氯丁烷(3)3-甲基-2-戊醇(4)3-苯基-3-7臭丙烯CH3即CH3CH3HBrBr-I-HHBrBrHHBrBr-BrHHBr答：(1)CH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH3IIIIIIIVI和II、In和IV是对映体；I和in、I和IV是非对映体;(2)(3)(4)略。4.指出下列各组化合物是对映体，非对映体，还是相同分子？(1)(2)(5)(6)(7)(8)答：对映体(2)、(3)、(5)、(6)、(8)、非对映体(7)、相同分子(1)、(4)、5 .D-(+)甘油醛经氧化后得到G)甘油酸，后者的构型为D.构型还是L构型？答：为D-构型。6
30、 .丙烷进行澳代反应时，生成四种二滨丙烷A、B、C和D,其中C具有旋光性。当进一步溟代生成三嗅丙烷时，A得到一种产物，B得到二种产物，C和D各得到三种产物。写出A、B、C和D的结构式。答：ABCD7 .写出分子量最低的手性烷点的所有对映体的费歇尔投影式，用R、S标记法确定手性碳原子的构型。答：S-3甲基己烷；S-2,3二甲基戊烷8 .用适当的立体结构式表示下列化合物，指出其中哪些是内消旋体？(1) (R)-溟代乙苯(2) (三)甲基仲丁基酸(3) (三)-2-戊醇(4) (2R,3R,4S)-2,3-二氯4溟己烷(5) (三)-Ch2OH-CHOH-CH2NH2(6) (2S,3R)-1,2,
31、3,4-四羟基丁烷答：(1)(2)(3)9 .某醇CsHioO（八）具有旋光性，催化加氢后得到的醇CsHmO(B)没有旋光性。试写出A、B的构造式。答：（八）(B)10 .某旋光性物质（八）和HBr反应后，得到两种异构体(B)、(C),分子式为C/HnBn。(B)有旋光性，(C)无旋光性。(B)和一分子(CH3)3CONa反应得到（八）,(C)和一分子(CH3)3CoNa反应得到是无旋光性的混合物，（八）和一分子(CH3)3CONa反应得到C7Hio(D)(D)进行臭氧化反应再在锌粉存在下水解，生成两分子甲醛和一分子1,3-环戊二酮。试推断A、B、C、D的立体结构式及各步反应方程式。答：Brd
32、-TCH3A(CH3)3COKB-M(CH)3COKC-(CH3)3COKABr_ICH3Br_IBr匚+口CH3BrCH3CH3BCCH3Br42c=X1+仁工=CH2RrCH3CH3CH3h2C=O+Io=CH2BrBrY外消旋体H2C=CH23aO=43O+ZnZHzOD第7章卤代崎(习题)1.写出分子式为CsHuCl所代表的所有同分异构体，并指出这些异构体伯、仲、叔卤代烷的CH3CH2CH2CH2CH2CiCH3CH2CH2CHCh3CH3CH2CHCH2Ch3Cl3-氯戊烷(2)1氯戊烷(1)Cl2氯戊烷(2)CH3CHCH2CH2CiClCH3CHCHCh3ClCH3CCH2CH3
33、CH3CH3CH33-甲基氯丁烷()3-甲基-2-氯丁烷(2)2甲基2氯丁烷(3)类型。(书中的分子式为CgHuCl错误，改为分子式为CSHua)解：C5HnCl共有8个同分异构体：CH3CH3CH2CHCH2Ci2甲基1氯丁烷()CH3CH3C-CH2ClCH32,2二甲基1氯丙烷(1)2.用系统命名法命名下列化合物。(I)CH3CHCICH2CH2Br(8)CH3(3)ch2=cchch=chch2ciCl/H(6)H3C/z,CH3HBr(9)CF2=CF2解：(D3-氯-4-澳丁烷(2)(E)-2-氯-3-己烯(3)2-甲基-3,6-二氯-1,4-己二烯(4)4-甲基-1-氯环己烯(5
34、)2-苯基-3氯-丁烷(6)(2S,3S)-2氯-3-漠丁烷(7)卜溟甲基-2-氯环戊烯(8)顺-卜氯甲基-2-澳环己烷(9)四氟乙烯(2)茉滨(5)偏二氯乙烯(8)氯仿(3) 一嗅环戊烷(6) 1-苯基-2-氯乙烷(9)对澳苯基溟甲烷(3) 出下列化合物的构造式。(1)烯丙基氯(4) 4-甲基-5-溟-2-戊焕(7) 4-甲基-5-氯-2-戊烯解:(5) H2C=CCI2(8) CHCI3(1) H2C=CHCH2CI(4)H3CC三CCH2CHCH2BrICH3H3CHC=CHCH2CH(CH3)CH2CI4 .比较下列各组化合物的偶极矩大小。(D) CHCCI（八）CH3CH2CI(B)
35、CH2=CHCI(C)CCI2=CCI2解：(1)（八）(B)(D)(C)(2) (B)(C)（八）5 .用方程式表示CH3CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。(1) NaOH (水溶液)(4) NH3(7) CH3CCNa(2) NaOH (醉溶液)(5) NaCN(8) AgNO3(醇溶液)(3) Mg (乙醛)(6) NaI (丙酮溶液)(9) (CH3)2CuLi解:(1) CH3CH2CH2OH(2) CH3CH=CH2(3 ) CH3CH2CH2MgBr(4)CH3CH2CH2NH2(5)CH3CH2CH2CN(6)CH3CH2CH2I(7)CH3CH2CH2C三CCH3(
36、8)CH3CH2CH2ONO2(9)CH3CH2CH2CH36.用化学方法区别下列各组化合物。(I)（八）I-氯丙烯(2)（八）I-氯丁烷(B)3-氯丙烯(B)I-溟丁烷(B)氯苯(C)I-氯丙烷(C)I-碘丁烷(C)2苯基氯乙烷(3)解：（八）-氯(1)（八）无现象(2)（八）白色沉淀(B)IAgNo3rA立刻出现沉淀(B)AgNS八一淡黄色沉淀乙醇溶液乙醇，(C)J加热出现沉淀(C),黄色沉淀(3)（八）立刻出现沉淀(B)IAgNO3r无现象乙醇溶液(C)J片刻后出现沉淀7.完成下列反应方程式。CH2=CHCH3+HBrCH2=CHCH3+HBr一?NaCW?ROoR-QNac)K9,H2
37、OCH3CH-CHCH3_PCIs9NHR一9CH3Cl”(4)Br-NaL.9丙酮.Nal-9丙酮9（三）(12)(13)?NaCN一?NO2(14)NaoH_C2H5OH?c(2) CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2COOh解:(1)CH3CHBrCH3CH3CHCH3ICN(3) CH3CHCHCH3CH3 ClH-H3ClcClONO2CH3(7)(三)-H-Pcooch2CH3CNCH三CMgBr(10)CH3CHCH3CH3CHCH3Br8.在下列每一对反应中，预测哪一个更快，说明为什么？(1) （八）CH3CH2CHCH2Ci+CN-CH3CH2CHCH2Cn+CIICH
38、3CH3(8) CH3CH2CH2CH2CI+CN-CH3CH2CH2CH2CN+C(2) （八）CH3I+NaOH-CH3OH+Nal(8) CH3I+NaSHCH3SH+NalUQ(3) （八）(CH3)2CHBr(CH3)2CHOH+HBr(8) (CH3)3CBrCH3)3H+HBr(4) （八）(CH3)2CHCH2CI(CH3)2CHCH2OH+HCI(8) (CH3)2CHCH2I(CH3)2CHCH2OH+Hl解：(1) BA；A中B-C上空间障碍大，反应速度慢。(2) BA；亲核性：SH0H。(3) BA；B在SNl反应中的碳正离子更加稳定。(4) BA：I的离去能力大于Cl
39、。9.将下列各组化合物按反应速度大小顺序排列。（1）按SNl反应:(A) CH3CH2CH2CH2CICH3(C) CH3CH2CHCI(A)CH2CH2Br(B) (CH3)3CCI(C)CHCH3Br解：(B) (C) (A)(C) (B) (A)（2）按Sn2反应:(A) CH3CH2CH2BrCH3(A) CH3CH2CHBr解：(A) (C) (B)10.将下列各组化合物按消去滨化氢难易次序排列,并写出产物的构造式,CH3(1) (A)CH3CHCHCh3BrCH3CHBr(2) El 反应：(A) HjCH3CH3(B)CH3CHCH2CH2BrCH3CHBrCH3(C) CH3C
40、CH2CH3IBrCH3CHBrOCH3解：CH3CH3(1) (C) CH3C=CHCH3 (A) CH3C=CHCH3 (B)(CH3)2CHCH=CH211.卤代烷与NaOH在水与乙静混合物中进行反应，指出哪些属于SnI历程，哪些属于Sn2历程。(1)产物的构型完全转化(3)碱浓度增加反应速度加快(5)反应不分阶段，一步完成(7)试剂的亲核性愈强反应速度愈快解：属于SNl历程：(2) (4) (6)(2)有重排产物(4)叔卤代烷反应速度大于仲卤代烷(6)增加溶剂的含水量反应速度明显加快属于 Sn2 历程：(1) (3) (5) (7)12.下列各步反应中有无错误(孤立地看)？如有的话，试指出其错误的地方。(B)(CH3)3CCH2Br(C)(CH3)2CHCH2Br(B)(CH3)3CBr(C)CH3CH2CH2CH2Br(C)（八）(B)CH3CH=
