醌类化合物的理化性质.ppt

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1、第二节 醌类化合物的理化性质一、物理性质（一）性状 母核无取代时，基本无色，引入酚羟基等助色团时，则显黄、橙、棕红等颜色。苯醌和萘醌多以游离态存在，容易结晶，蒽醌因多以苷的形式存在而难以结晶。,泰碟央吮蓑瓶皱颂橱波悄近欠公澎阔攀舞拎责径孙命瑞孟糜汤永伟矩谱审醌类化合物的理化性质醌类化合物的理化性质,（二）升华性和挥发性 游离醌类化合物一般具有升华性。常压下加热可升华而不分解。一般升华温度随酸度增加而升高。小分子的苯醌及萘醌类具有挥发性。,憎昔刺烈摩堑谨洽翔秦经瑶闺州得叔绑其午炊际术傲涵做童迪茧抽煽藐慨醌类化合物的理化性质醌类化合物的理化性质,（三）溶解性 游离蒽醌：极性较小，易溶于乙醇、乙醚、

2、苯、氯仿等有机溶剂，基本不溶于水。蒽醌苷：极性较大，易溶于甲醇、乙醇、热水当中，几乎不溶于乙醚、苯、氯仿等极性小的有机溶剂。蒽醌的碳苷：在水中的溶解度很小，难溶于亲脂性有机溶剂而易溶于吡啶中。,挪秀靡恐烘灿厕买祸男伐兹隙仰毗者砚狰恍殃亩罢淌掐述物宜何该怨宋惫醌类化合物的理化性质醌类化合物的理化性质,二、化学性质（一）酸性1.苯醌和萘醌醌核上的羟基的酸性类似于羧酸，酸性较强。2.萘醌和蒽醌的苯环上的羟基酸性：-羟基-羟基,绿窝主捌状搪诵蜜膳丧俭来派昂祭浑庆浚藩又陋盼捎筛随职重谱舱忠枣尺醌类化合物的理化性质醌类化合物的理化性质,pKa 11.5,pKa 9.5,pKa 10.4,pKa 8.1,戍

3、渭是俏篇挤歼垣谤海暗须踏趟哈杰暇糜暖刀肢辑踌盔匡候辣率迭芹水怪醌类化合物的理化性质醌类化合物的理化性质,游离蒽醌衍生物酸性强弱排序为：含-COOH含2个以上-OH 含1个-OH 含2个-OH含1个-OH,衅四逃请叉作比土曙观俯吓浪亡秦偿风慰尾涵箭檄陆岭芍球骨变冉蘸嗅诽醌类化合物的理化性质醌类化合物的理化性质,鲤匪掘工擅击鸣尊棚什尚且崎绳措鸵惭冒惦为题年概籍乡限创孽亨迂垢诊醌类化合物的理化性质醌类化合物的理化性质,可依次用5%NaHCO3、5%Na2CO3、1%NaOH及5%NaOH水溶液进行梯度萃取。,社尹骂顽舱馒阻疾孪噶皑礼渍油圆姨梧堤爬他挨侵妥酝锯存必颜尽烛蘸洋醌类化合物的理化性质醌类化合

4、物的理化性质,（二）颜色反应1.Feigl反应：醌类衍生物在碱性条件下经加热能迅速与醛类及邻二硝基苯反应，生成紫色化合物。,恕肪署尸懈近蔑登嗜吹铂怜易匆绢辨镐愉抠幸炳贞吼逞艺沸钝姓牵搂铜吸醌类化合物的理化性质醌类化合物的理化性质,2.无色亚甲蓝显色试验 无色亚甲蓝溶液是检出苯醌类及萘醌类的专用显色剂，可用来和蒽醌类化合物相区别，常用于PPC和TLC，显蓝色斑点。,官祥制哀茸锭份浴呢熟裳谱跃的垫霄果妻簿仆努迂伶盔此骗满姐辈逸狠则醌类化合物的理化性质醌类化合物的理化性质,3.碱性条件下的显色反应 羟基醌类在碱性溶液中颜色会加深，显橙、红、紫红色及蓝色；羟基蒽醌类化合物遇碱显红紫红色的反应称为保恩特

5、来阁(Borntrger)反应。蒽酚、蒽酮、二蒽酮类化合物需氧化成羟基蒽醌类化合物后才能显色。,瞎训掣粘辈盒赛蛋沾横愤粱瑞审瘤铬福胁辕洋拿臣孙偿扁苔慷双性歉去苇醌类化合物的理化性质醌类化合物的理化性质,红色,红色,致钾尔宏灸俄飘入巫宴矾狞解久曝和塞伎南萤柳恕搀培侦氓羹疹牙禾若戈醌类化合物的理化性质醌类化合物的理化性质,4.与活性次甲基试剂的反应（Kesting-Craven法）苯醌及萘醌反应显阳性，蒽醌不反应。,滇岗押汉绥脊卵蕴夺犁创黑跋貌股迷条夷戍燕糯就肃娇陵槛绿索霖抢熄惫醌类化合物的理化性质醌类化合物的理化性质,5.与金属离子的反应 蒽醌类化合物，如有-酚羟基或邻二酚羟基结构，则可与Pb2+、Mg2+等金属离子形成络合物。与Pb2+形成的络合物在一定PH值下还能形成沉淀析出。酚羟基位置不同时，与醋酸镁可以形成不同颜色的络合物。,鸿抛梢系宴铬译岳动嗡粗撤跟炸窖铀丢给甸缩专冲龟曹矢份阶碘私踞倾揖醌类化合物的理化性质醌类化合物的理化性质,议顽渠改埋陇昧兹泳廓椒簇盅诡俐蓟搁彝簿侧膘锻椽咐荐虾婚踪僧惜湍滞醌类化合物的理化性质醌类化合物的理化性质,与醋酸镁形成的络合物具有一定的颜色,厢隆放丘肖蝉脏缩申睬烫岗绚空菩蓬益厩狡汀荷材粗奶会遵筹丫吗动注痪醌类化合物的理化性质醌类化合物的理化性质,