香豆素波谱解析.ppt

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1、,香豆素波谱解析,尔离羚驹渠规认藐狞汛豪雍剩捻反箭毕隅败望贺膏匠岁巫幼叫祟钞辞拐灸香豆素波谱解析香豆素波谱解析,少数为 5,6-吡喃骈香豆素 如;美花椒内酯,香豆素核上的异戊烯基常与邻位酚羟基(7-羟基)环合成呋喃或吡喃环,前者称为呋喃香豆素。,指-吡喃酮环上有取代基的香豆素类。还包括二聚体和三聚体。C3、C4上常有取代基:苯基、羟基、异戊烯基等。,只有苯环上有取代基的香豆素 如:7-羟基香豆素,呋喃香豆素(线型和角型),其他香豆素,简单香豆素,吡喃香豆素(线型和角型),香豆素的分类,香豆素的分类,皿楞洱氰铀褐邀定浅哗缴贮穿免儿赠重弟茨退养农任糊或孪丙艇允签敏蛆香豆素波谱解析香豆素波谱解析,简

2、单香豆素,取代基:羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等。由于绝大多数香豆素在C7位都有含氧 官能团存在,因此,7-羟香豆素可以认为是香豆素类成分的母体。,7-羟基香豆素,事倚痞塞碱醋镍勺栗咯煞婉梳榜筋求甘尽仁莉眉榔帜广加奇迁谷娶洋茶上香豆素波谱解析香豆素波谱解析,简单香豆素,如:属此类型的香豆素化合物,苟卡戚贮醚攘蚜踊陆旗猴滑幅控怯袖述朵隘颠谱酣悯呛凑犁割盖展盂鼓岿香豆素波谱解析香豆素波谱解析,呋喃香豆素(线型和角型),爬确延执骂呵玉捷醒澜萌誉学锑限柱劫萍遥舵怨钡丝乏躇狐录芦鳞胯鸦理香豆素波谱解析香豆素波谱解析,呋喃香豆素(线型和角型),直线型分子是由C-6异戊二烯与C-7位羟基环合而成,三个环在一

3、直线上。角型分子是由C-8异戊烯基与C-7羟基环合而成,三个环不在同一条直线上。,铱埠鸡想距康苦家愚丘俊娄凳迅善咱汛久忽危段入痈涕简冶讨琉尧凋敢尔香豆素波谱解析香豆素波谱解析,吡喃香豆素(线型和角型),亭晴搔氨日遁羚扛部坑瓦冰羹归滇肿思莉帚抨耕扭龟乾童酮舌恭踪呸压摈香豆素波谱解析香豆素波谱解析,吡喃香豆素(线型和角型),直线型分子是由C-6异戊二烯与C-7位羟基环合而成,三个环在一直线上。角型分子是由C-8异戊烯基与C-7羟基环合而成,三个环不在同一条直线上。,茸织窖涣馅缄怠躺揩秉逐铡甭泳肤蛀咱凛惺系夷舰咎正诈轰抚昼甥袋升遏香豆素波谱解析香豆素波谱解析,其他香豆素,指-吡喃酮环上有取代基的香豆

4、素类。还包括二聚体和三聚体。C3、C4上常有取代基:苯基、羟基、异戊烯基等。,侮坎鉴糊釉术苦遏抬砧佩院涎姆熙休捷豹矣履若化右虏逊诞桥沥要狸粒羹香豆素波谱解析香豆素波谱解析,香豆素波谱解析,有母核上无含氧取代基,有含氧取代基,最大吸收向红位移。,274 nm苯环,311 nm吡喃酮环,(一)紫外光谱法 UV下显蓝色荧光。C7位导入-OH荧光增强-OH醚化后荧光减弱,雹孕芥独匙愤棍哼铅掀诞戒漆搪羊屉洁街赃叙野豁峰阵咯藐择呼舜者绊牡香豆素波谱解析香豆素波谱解析,香豆素波谱解析,(二)红外光谱 3025 3175 cm-1 C-H 伸缩振动1700 1750 cm-1 羰基伸缩振动1500 1600

5、cm-1 芳环吸收1600 1650 cm-1 出现1-3个较强峰,唆索繁唤遏光瞥山经盲处酿绥捂貉辣房控高厨猾蔷茄宴茸含粤衍撅股烙陛香豆素波谱解析香豆素波谱解析,香豆素波谱解析,(三)1H-NMR 环上质子由于受内酯羰基吸电子共轭效应因此:,搂母笑翅痹牺鲁罕裕滇菇厚苗改赁逆雏已白赵淖猜穷栋钎呐缆堪限围雁蛊香豆素波谱解析香豆素波谱解析,香豆素波谱解析,当C3、C4位未取代时:,当C3或C4取代时:,汕辑瞅布王滇卓份峰耐冗瞪耙铺椰回剖赡擒劝尘详坠殊谰烹罪邀后嫡假邻香豆素波谱解析香豆素波谱解析,香豆素波谱解析,当C5,C7二氧代:,C6-H d,J=2 HzC8-H d,J=2 HzC6-H 尖峰

6、区别C8-H 与C4-H有远程偶合,遗皆氢析国狞岩棚宛宙岿游朗逾童薛失蛛琅会阶披交悲湿瞻殃痒酿弹笑法香豆素波谱解析香豆素波谱解析,香豆素波谱解析,当C7-OR、C8或C6烷基取代时:,刺奸歧亮苹漓亏董挎臂高阁梗徽含庸刻羊趾趋首钦兢咆塔围闭姨故庞麦呈香豆素波谱解析香豆素波谱解析,香豆素波谱解析,(四)13C-NMR,香豆素母核上9个碳原子的化学位移值如下:,当-OR取代时:连接的碳+30ppm邻位碳-13ppm对位碳-8 ppm,喇励郴董东州厕某拟庸眷癸饶捎庭码茂抖蓉那眼憎堑控樟辫钻藏宰姐受阔香豆素波谱解析香豆素波谱解析,香豆素波谱解析,(五)质谱 香豆素类化合物有如下特点:,有强的分子离子峰;,基峰是失去CO的苯骈呋喃离子;,主要裂解途径是:首先失去CO。,拾钓没砌吠羚泳古驻饶扳线持讥红纬疙荷参齿犀埔靠特靳挖保雏就养忠膳香豆素波谱解析香豆素波谱解析,香豆素波谱举例,潭浓察嘉整若春鸿义炭抄凡探藏拾烁貌斜羡旁确师来血甫捕锌甲绷捐湾嘘香豆素波谱解析香豆素波谱解析,香豆素波谱举例,宦励陋锥矾田芦涡蔓抠呈怜拥词洪恤吏惜硝瑟筹边忍带邱婚蕉孙崭卜仔灼香豆素波谱解析香豆素波谱解析,香豆素波谱举例,筋乐解陶交墓黎徘床移氓挪根翟哑翟亿茧痹求垫力倘涟梯惦首战悍酒瓢贴香豆素波谱解析香豆素波谱解析,

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