第4章维生素与辅酶.ppt

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1、第4章 维生素与辅酶,生物化学课件,维生素定义:维持细胞正常功能所必需的,需要量很小,机体内不能合成或合成很少,需由食物供给的一类小分子有机化合物。,维生素既不是构成机体组织的主要原料物质,也不是供能物质,其主要功能是调节物质代谢和维持生理功能。长期缺乏任何一种维生素都会导致相应的疾病(维生素缺乏症)。,最早分离出的维生素(维生素B1)是一种胺类(amine),故将维生素取名为Vitamine(生命胺,最初中译为维他命),但并非所有的维生素都含氨基,故改为Vitamin(V)。,概述,维生素种类很多,化学结构上无共同性,通常按溶解性质分为两大类:,多数作为辅酶或辅基的成分,参与体内代谢过程,分

2、类,水溶性维生素,脂溶性维生素,:维生素B族(B1、B2、泛酸、维生素PP、B6、生物素、叶酸,B12)和维生素C等。,:维生素A、D、E、K等,功能体现,少数具有特殊的生理功能,如VA、VD等,有些本身即是辅酶,如硫辛酸、抗坏血酸等,辅酶在酶促反应中的作用机制:(1)作为两个酶的辅酶,在两个酶之间担当某种原子或化学基团的载体,如NAD、NADP和叶酸辅酶;(2)作为一个酶的辅酶,担当某种原子或化学基团的载体,如FMN、FAD、磷酸吡哆醛、硫辛酸。常见的原子或化学基团:氢原子、氨基、一碳基团、磷酸基等,肝、胆疾病可阻碍维生素的吸收。,长期口服抗生素可抑制肠道菌生长,引起Vk、生物素、叶酸、泛酸

3、等的缺乏。,妊娠、哺乳、强体力劳动、高温操作,维生素B1和B2的需要量相应增加。,生物对维生素的需要情况取决于:1.在代谢过程中是否需要;2.自身能否合成。,长期大量使用维生素A和维生素D会引起中毒;维生素B1用量过多会引起周围神经痛觉缺失;长期大量使用维生素B12会引起红细胞过多;口服维生素C过多可破坏膳食中维生素B12而引起贫血。,医疗上用维生素防治维生素不足而引起的疾病。,一、维生素B1,维生素B1由一含S的噻唑环和一含NH2的嘧啶环组成,又称硫胺(素)(Thiamine)。,1,2,4,5,1,2,4,焦磷酸硫胺素(TTP),硫胺素+ATP,Mg2+,硫胺素激酶,TPP+AMP,主要功

4、能:,1.TPP是-酮酸氧化脱羧酶的辅酶(又称羧化辅酶)。以辅酶方式参加糖的分解代谢,促进糖代谢,为神经活动提供能量,功能部位在噻唑环的C2上。,2.VB1抑制胆碱酯酶的活性,保持神经正常传导功能;促进肠胃蠕动,增加消化液的分泌,因而能促进食欲。,缺乏症:,1.脚气病,2.中枢神经和肠胃糖代谢失常,性质和来源,因维生素B1严重缺乏而引起的多发性神经炎。患者的周围神经末梢及臂神经丛均有发炎和退化现象,伴有心界扩大、心肌受累、四肢麻木、肌肉瘦弱、烦躁易怒和食欲不振等症状。同时因丙酮酸脱羧作用受阻,组织和血液中乳酸量大增,湿性脚气病还伴有下肢水肿。,脚气病,缺乏维生素B1不仅周围神经的结构和功能受损

5、,中枢神经系统也同样受害。因为神经系统(特别的大脑)所需的能量,基本由血糖氧化供给,当糖代谢受阻时,神经组织也就发生反常现象。,维生素B1盐酸盐为无色结晶,溶于水,在酸性溶液中稳定,在中性和碱性溶液中易被氧化。在普通烹调条件下损失并不大。有特殊香气,微苦。,酵母中含维生素B1最多,其他食物中含量多不高。五谷类多集中在胚芽及种皮中。瘦肉、核果和蛋类的含量也较多。酵母、细菌和高等植物能合成维生素B1。,二、维生素B2和黄素辅酶,维生素B2又称核黄素(riboflavin),是一种核糖醇与6,7-二甲基异咯嗪的缩合物,在自然界多与蛋白质结合成黄素蛋白。,1,2,3,4,5,1,2,3,4,5,7,8

6、,9,10,核糖醇基,异咯嗪基,维生素B2为橘黄色的针状晶体,味苦,微溶于水,极易溶于碱性溶液,对光和碱不稳定,FMN,flavin mononucleotide 黄素单核苷酸,FAD,flavin adenine dinucleotide 黄素腺嘌呤二核苷酸,VB2+ATP FMN+ADP FMN+ATP FAD+PPi,在体内,FMN、FAD是VB2的活性形式。,生理功能:FMN、FAD是氧化还原酶的辅基,作为递氢体,参与生物氧化作用。,食物来源:绿叶蔬菜、酵母、黄豆、动物的肝和心、蛋黄等含量丰富。动物体内不能合成,须由食物供给。,维生素B2每人每天需要量:儿童0.6mg,成人1.6mg。

7、动物体内不能合成维生素B2。过量则排出。,缺乏症:膳食中长期缺乏维生素B2,眼角膜和口角血管增生,引起舌炎、口角炎、阴囊炎、眼角膜炎、角膜血管增生等。,三、泛酸(维生素B3)和辅酶A,OH,-二羟-,-二甲基丁酸,-丙氨酸,巯基乙胺,O,OH2C,O,OH,1,2,3,4,5,N,N,N,N,H,H,9,P,-O,P,-O,O-,NH2,辅酶A(CoASH),泛酸为淡黄色粘性油状物,溶于水和醋酸,不溶于氯仿和苯,在中性溶液中对湿热、氧化和还原都稳定。辅酶A是泛酸的活性形式。,生理功能:CoA是酰基转移酶的辅酶,对糖、脂、蛋白质代谢过程中的酰基转移有重要作用。,缺乏症:成人每天需要量为5-10m

8、g,一般膳食的泛酸含量丰富。缺乏泛酸可引起皮炎。大白鼠缺乏泛酸,毛发变灰白,并自行脱落,毛与皮的色素形成可能与泛酸有关。,食物来源:食物中含量相当充分,酵母、蜂王浆、肝、瘦肉、花生等含量较多,加之肠道细菌也能合成,供给人体需要,故极少发生缺乏症。,四、维生素PP和辅酶、辅酶,维生素PP过去称抗癞皮病维生素或维生素B5,包括尼克酸(烟酸)和尼克酰胺。尼克酰胺的副作用较小(如引起面部、颈部发赤发痒和烧灼感),医疗及营养上多用尼克酰胺。尼克酰胺为维生素B5的化学名。,尼克酸(nicotinic acid),尼克酰胺(nicotinamide),O,P=O,-O,+,尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(nicot

9、inamide adenine dinucleotide,NAD+),尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(nicotinamide adenine dinucleotide phosphate,NADP+),Nicotinic acid+PRPP+ATPNAD+,NAD+ATP NADP+ADP,尼克酸及尼克酰胺为无色晶体,前者熔点为236,后者熔点为129-131,是维生素中较稳定的,不被光、空气及热破坏。溶于水及酒精。与溴化氰作用产生黄绿色化合物,可作为定量基础。,功能:,1.以NAD+或NADP+形式作为脱氢酶的辅酶而起到递氢体的作用。,+2H,1+,4,-2H,2.维持神经组织的健康。尼克酰胺

10、对中枢及交感神经系统有维护作用,缺乏,则常产生神经损害和精神紊乱。,3.尼克酸可使血管扩张,使皮肤发赤发痒,尼克酰胺无此作用。大剂量尼克酸有降低血浆胆固醇和脂肪的作用。,缺乏症,膳食中长期缺乏维生素PP所引起的疾病为对称性皮炎,又叫癞皮病(pellagra)。在狗生黑舌病。赖皮病患者的中枢及交感神经系统、皮肤、胃、肠等皆受不良影响。主要症状为对称性皮炎,消化道炎和神经损害与精神紊乱,两手及其裸露部位呈现对称性皮炎。中枢神经方面的症状为头痛、头昏、易刺激、抑郁等。Trp可转变为尼克酰胺,玉米中缺乏Trp与尼克酸,故长期只食玉米易患缺乏症。,食物来源:Vpp在自然界分布广泛,肉类、谷物及花生含量丰

11、富。在体内色氨酸可转变成尼克酰胺成人男子 60mg Trp 合成 1mg 尼克酰胺。,五、维生素B6和磷酸吡哆醛,维生素B6又称吡哆素,包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺。,吡哆醇(pyridoxol),吡哆醛(pyridoxal),吡哆胺(pyridoxamine),(磷酸吡哆醛,PLP),吡哆醇,吡哆醇氧化酶,吡哆醛,吡哆胺,吡哆胺转氨酶,磷酸吡哆醇,磷酸吡哆醇氧化酶,磷酸吡哆醛,磷酸吡哆胺转氨酶,磷酸吡哆胺,激酶,吡哆素的相互转变,吡哆素为无色晶体,易溶于水及乙醇,在酸液中稳定,在碱液中易被破坏,对光不稳定,吡哆醇耐热,吡哆醛和吡哆胺不耐高温。,功能:,磷酸吡哆醛是氨基酸转氨酶、脱羧酶和消旋酶的

12、辅酶,在氨基酸代谢中非常重要。,转氨酶,-酮 酸,R-CH2NH2,R-C-COO-,NH3,H,+,转氨,脱羧,消旋,缺乏症:导致皮肤、中枢神经系统和造血机构的损害。,食物来源:在动植物中分布很广,酵母、米糠、大豆、肝、蛋黄、肉中含量丰富,肠道细菌也可合成,人类很少发生缺乏症,六、生物素,生物素(维生素B7)为含硫维生素,其结构可视为由尿素与硫戊烷环(噻吩)结合而成,并有一个C5酸支链。,尿素部分,硫戊烷环部分,(CH2)4COOH,C5酸根部分,生物素(biotin),尿素环上的一个N可与CO2结合,生物素是细长针状的晶体,熔点232,耐热和耐酸、碱,微溶于水。,功能:生物素是多种羧化酶的

13、辅酶,在CO2固定及羧化反应中起重要作用。,缺乏症:人体一般不会发生生物素缺乏。大白鼠严重缺乏时,后脚瘫痪,广泛的皮肤病、脱毛和神经过敏。人类缺少生物素可能导致皮炎、肌肉疼痛、感觉过敏、怠倦、厌食、轻度贫血等。,食物来源:动植物中广泛分布,韭菜、酵母、蛋黄、肝、肾等含有丰富的生物素,肠道细菌也能合成生物素供人体需要,一般不易发生缺乏症。1916年,贝特曼(Bateman)首先观察到蛋清的毒性。蛋清中含有抗生物素蛋白,能与生物素结合而使生物素成为不易被吸收的物质,若较长时间吃生蛋清,会导致生物素缺乏。,七、叶酸和叶酸辅酶,叶酸(folic acid)即维生素B11,由蝶呤啶、对氨基苯甲酸与L-谷

14、氨酸连接而成。,叶酸为鲜黄色物质,微溶于水,在水溶液中易被光破坏。,2-氨基-4-羟基-6-甲基喋呤,对氨基苯甲酸,谷氨酸,功能:THFA是转一碳基团酶系的辅酶,主要作用是作为一碳基团的载体,参与多种反应。,一碳基团:甲基-CH3,亚甲基-CH2-,甲酰基-CHO,亚氨甲基-CH=NH,次甲基-CH=四氢叶酸-碳衍生物的部分结构(图),四氢叶酸在代谢中起着重要作用,其主要的生理功能:1、Gly Ser 2、参与嘌呤环的合成 3、dUMP TMP 4、高半胱氨酸 Met,缺乏症:叶酸缺乏时,红细胞的发育和成熟受到影响,造成巨红细胞性贫血症。,食物来源:叶酸在绿叶、肝、酵母中大量存在,肠道细菌也能

15、合成叶酸,故人类一般不易发生缺乏病。,八、维生素B12和B12辅酶,维生素B12是含钴的化合物,又称钴胺素,是唯一含金属元素的维生素。维生素B12在体内因结合的基团不同,可有多种存在形式,如氰钴胺素、羟钴胺素、甲基钴胺素和5脱氧腺苷钴胺素,后两者是其活性型,也是血液中存在的主要形式。维生素B12的发现是多年研究恶性贫血症(即巨初红细胞症)的结果。最初发现服用全肝可控制恶性贫血症状,在1948年从肝脏中分离出一种具有控制恶性贫血效果的红色晶体物质,定名为维生素B12。,微生素B12为深红色晶体,熔点甚高,溶于水、乙醇和丙酮,不溶于氯仿。微生素B12晶体及水溶液都相当稳定。但酸、碱、日光、氧化和还

16、原都使之破坏。,B12辅酶的功能:1、5脱氧腺苷钴胺素是几种变位酶的酶。2、甲基钴胺素是转甲基酶的辅酶。,谷氨酸,甲基天冬氨酸,甲基丙二酸单酰CoA,琥珀酰CoA,在体内,B12辅酶可以:,1.促进某些化合物的异构作用。,2.促进甲基转移作用。,3.维持SH的还原型状态。,4.促进核酸和蛋白质的生物合成。,5.维持造血机构的正常运转。,6.促进上皮组织细胞的新生。,缺乏症:,1.造血器官功能失常,不能正常产生红血细胞,导致恶性贫血。,4.髓磷脂的生物合成减少,引起神经系统的损害,表现症状为手足麻木、刺痛、体位不易维持平衡、肌肉动作不协调、忧郁易怒、思想迟缓和健忘等。,3.儿童及幼龄动物发育不良

17、。,2.消化道上皮组织细胞失常。,肝、鱼、肉、蛋、奶等都富含B12,人体肠道细菌也能合成,故一般人不缺乏不过,维生素B12的特异性吸收与胃粘膜分泌的一种糖蛋白(称为内在因子)和内在因子受体有关。维生素B12只有与内在因子结合才能透过肠壁被吸收。有人因缺乏内在因子而致维生素B12缺乏,因此,需用注射维生素B12治疗缺乏症。恶性贫血患者的胃液中常缺乏内因子。,食物来源与吸收,九、维生素C,维生素C能防治坏血病,又称抗坏血酸(ascorbic acid)。,O=C,HOC,HOC,HC,HOCH,CH2OH,O,O,-2H,+2H,L-抗坏血酸还原型,脱氢抗坏血酸氧化型,抗坏血酸为无色晶体,熔点19

18、2,味酸,溶于水及乙醇。不耐热,易被光及空气氧化。,抗坏血酸可还原2,6-二氯靛酚使之褪色,亦可与2,4-二硝基苯肼结合成有色的腙,依此可进行定性或定量测定。,Vc功能:,作为氢载体,参与体内的氧化还原反应(1)保持巯基酶的活性和谷胱甘肽的还原态;(2)还原高铁血红蛋白为血红蛋白,恢复其运氧能力;(3)促进肠道内铁的吸收;(4)保护维生素A、E及B免受氧化,坏血病创伤不易愈合;骨骼、牙齿易折断或脱落;毛细血管通透性增大,皮下、粘膜、肌肉易出血。,3.抗病毒作用刺激免疫系统,提高机体免疫力,2.作为羟基化酶的辅酶,参与体内多种羟 化反应促进胶原蛋白的合成(胶原是结缔组织、骨及毛细血管等的重要组成

19、部分);参与胆固醇、芳香族氨基酸代谢,缺乏症:,食物来源:广泛存在于新鲜蔬菜和水果中。人体不能自己合成,必须由食物中摄取。,十、维生素A,维生素A只存在于动物性食物中,包括A1 和 A2两种。A1即视黄醇,主要存在于哺乳动物及咸水鱼的肝脏;A2即3-脱氢视黄醇,主要存在于淡水鱼肝脏。在高等植物和动物中普遍存在的-胡萝卜素可转变为维生素A。,3-脱氢视黄醇,3,4,-胡萝卜素(维生素A原),视黄醇(VA1),视黄醛(全反型),维生素A在视觉过程中的变化,生理功能 1)构成视紫红质,与暗视觉的形成有关 2)维持上皮组织结构健全与完整 3)促进生长发育,增强机体免疫力,维生素A1一般为黄色粘性油体,

20、不溶于水,而溶于油脂和乙醇,易氧化,在无氧条件下,相当耐热,易被紫外光所破坏。,视觉细胞,视杆细胞弱光下视觉(暗),视椎细胞强光及色视觉(明),眼球,视网膜,视杆细胞,视杆细胞扫描电镜图,视锥细胞,视杆细胞的视循环,全反视黄醛,全反视黄醇(VA),11-顺视黄醇,11-顺视黄醛,视蛋白,视神经冲动,缺乏症:,2.影响人的正常生长发育,上皮组织结构改变,干燥,呈角质化,抵抗病菌能力下降,易感染疾病。有的患者因肠胃黏膜表皮受损而引起腹泻。长期缺乏维生素A会导致泪腺分泌障碍产生干眼病(眼结膜炎)。,1.视紫红质不足,对暗光适应能力减弱,发生夜盲症。,维生素A主要来自动物性食品,以肝脏、乳制品及蛋黄中

21、含量最多。维生素A原主要来自植物性食品,以胡萝卜、绿叶蔬菜及玉米等含量较多。维生素A较易被正常肠道吸收,但不直接随尿排泄,因而摄取过量是有害的。,食物来源:,十一、维生素D,维生素D具有抗佝偻病作用,又称抗佝偻病维生素。已确知有4种,即维生素D2、D3、D4、D5,均为类固醇衍生物,其中D2和D3较为重要。,只在动物体内含有维生素D,鱼肝油中含量最丰富。动、植物组织中含有能转化为维生素D的固醇类物质,经紫外光照射可转变为维生素D。,维生素D为无色晶体,不溶于水而溶于油脂及脂溶剂,相当稳定,不易被酸、碱或氧化破坏。,维生素D,维生素D2;*为(CH2)3时是维生素D3,维生素D在生物体内的活性形

22、式是1,25-二羟胆钙化(甾)醇简写:1,25-(HO)2D3它是由维生素D3在肝脏中先被羟化为25-OH D3后,再运至肾脏进一步被羟化为1,25-二羟维生素D3,是一个肾脏产生的激素,所以维生素D又称激素原。,功能:,调节钙、磷代谢,维持血液正常的钙、磷浓度,促进骨骼发育正常。,缺乏症:,儿童佝偻病:维生素D摄食不足,不能维持钙的平衡,骨骼发育不良,骨质软弱,膝关节发育不全,两腿形成内曲或外曲畸形。(图)成人软骨病:产生骨骼脱钙作用;孕妇和授乳妇女的脱钙作用严重时导致骨质疏松,患者骨骼易折,牙齿易脱落。,食物来源:维生素D主要含于肝、奶及蛋黄中,而鱼肝油中含量最丰。但如摄食过量会引起中毒。

23、早期症状:乏力、疲倦、恶心、头痛、腹泻等。较严重时引起软组织(包括血管、心肌、肺、肾、皮肤等)钙化,导致重大病患。,佝偻病,VD治疗前,VD治疗14个月后,十二、维生素E,维生素E又称生育酚或抗不育维生素,已知有8种,其中4种(、-生育酚)较为重要,-生育酚的效价最高。动物组织的维生素E都是从食物中取得的。,-生育酚,维生素E为淡黄色无嗅无味油状物,不溶于水而溶于油脂。不易被酸、碱和热破坏,极易被氧化,易被紫外光破坏。在259nm有吸收峰。,缺乏症:不孕症(人类未发现),1)抗氧化作用,保护生物膜及某些酶活性2)与动物的生育能力有关3)促进血红素合成,功能:,食物来源:,发布广泛,主要存在于植

24、物油中,尤以麦胚油、玉米油、花生油、大豆油、葵花籽油中含量最为丰富,豆类和蔬菜中含量也较多。尚未发现由于VE缺乏而引起的人类不育症。临床上常用VE来治疗习惯性流产、早产等。,十三、维生素K,维生素K是一类能促进血液凝固的萘醌衍生物,故又称凝血维生素。1929年,由年轻的丹麦科学家H.Dam最早发现。天然的维生素K有K1、K2两种,K3为人工合成品。,维生素K1,维生素K2,维生素K1为黄色油状物。维生素K2为黄色晶体。溶于油脂及有机溶剂,如乙醚、丙酮等,耐热,但易被光破坏。,主要是促进肝脏合成凝血酶原(凝血因子),调节凝血因子、的合成。,功能:,因维生素K不能通过胎盘,出生后肠道内又无细菌,不

25、能合成维生素K,故新生婴儿易因维生素K的缺乏而出血。,缺乏维生素K,血凝时间延长。成人一般不易缺乏维生素K。有维生素K缺乏病状的人,必伴有其他生理功能不正常的情况,如胆管阻塞,或因肠道疾病妨碍维生素K的吸收。,缺乏症:,食物来源:肝、鱼、肉、苜蓿、菠菜等含量丰富,肠道细菌也可合成。但服用大剂量维生素K对身体有害:可引起动物贫血、脾肿大和肝肾伤害;对皮肤和呼吸道有强烈刺激,有时还引起溶血。,十四、硫辛酸,硫辛酸(lipoic acid)属于水溶性维生素,其结构是6,8-二硫辛酸,能还原为二氢硫辛酸。,功能:,硫辛酸是-酮酸氧化脱羧酶系的辅酶之一,起传递氢和转移酰基的作用。,缺乏症:人类未发现缺乏症。,食物来源:,在自然界广泛分布,肝和酵母中含量尤为丰富,提要,维生素是维持正常的生命过程所必需的一类小分子有机化合物。根据溶解性质的不同,可分为水溶性维生素和脂溶性维生素两大类。水溶性维生素包括维生素B族和维生素C;脂溶性维生素主要有维生素A、维生素D、维生素E和维生素K四种。绝大多数维生素是辅酶和辅基的组成成分,它们以辅酶的形式参与机体内的化学反应;有些维生素还具有特殊的生物学功能。本章重点讨论B族维生素与它们构成的基本结构、功能。,

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