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1、第 五 章 维生素与微量元素,Vitamins and Microelements,詹姆斯.林德,定义：维生素(vitamin)是机体维持正常功能所必需，但在体内不能合成或合成量很少，必须由食物供给的一组低分子量有机物质。,维生素,特点：1.既不是构成组织的材料，也不是供能物质；2.需要量有限(长期大剂量使用维生素易引起中毒；长期供给不足时，易导致维生素缺乏症).3.体内不能自行合成，必须从食物中获取。,构成辅酶和辅基的重要组成成分(主要是B族维生素)；参与某些特殊功能蛋白质的合成（如维生素A）；作为激素的前体（如维生素D）。,维生素的作用：,脂溶性维生素：维生素A、D、E、K 水溶性维生素：
2、B族维生素、维生素C,分类:,B族维生素包括Bl、B2、PP、B6、泛酸、生物素、叶酸和B12 等,第一节 脂溶性维生素,Lipid-soluble Vitamin,共同特点：（1）不溶于水，溶于脂类及脂溶剂；（2）在食物中与脂类共存，并随脂类一同吸收；（3）吸收的脂溶性维生素在血液与脂蛋白及某 些特殊结合蛋白特异结合而运输。（4）大多储存于肝和脂肪组织，易蓄积。种类：Vit A,Vit D,Vit E,Vit K,一、维生素A（抗干眼病维生素）,（一）化学本质与性质,A1（视黄醇）：哺乳动物和海水鱼肝脏,1.天然形式：,A2（3-脱氢视黄醇）：淡水鱼肝脏,2.活性形式：视黄醇、视黄醛、视黄酸
3、,动物内脏(视黄醇酯）植物：维生素A原（如-胡萝卜素）,(二)来源：,维生素A原：-胡萝卜素,VitA,（VitA原）,-胡萝卜素,1.生化作用（1）构成视觉细胞内感光物质,（三）生化作用及缺乏症,杆状细胞：视紫红质 视蛋白 11顺视黄醛,视紫红质,视蛋白,11-顺视黄醛,全反视黄醛,暗处,弱光,视紫红质的合成、分解与视黄醛的关系,视觉,缺乏症：暗适应能力下降，夜盲症,（2）参与糖蛋白的合成，维持上皮组织的分化与健全；,（3）影响细胞的分化,缺乏症：干眼病，毛囊角质化，皮肤干燥,Vit A缺乏所致毛囊角化,Vit A缺乏所致皮肤干燥,（4）维生素A和胡萝卜素是有效的抗氧化剂,2.维生素A过量可
4、引起中毒 恶心、呕吐、头晕、头痛、皮肤潮红、脱皮、脱发、肝大,能直接消灭自由基，有助于控制细胞膜和富含脂质组织的脂质过氧化。,二、维生素D（抗佝偻病维生素）,种 类：VitD2（麦角钙化醇）：植物中 VitD3（胆钙化醇）：动物中 VitD2原：麦角固醇 VitD3原：7-脱氢胆固醇,（一）化学本质与性质,维生素D原,紫外线,紫外线,7-脱氢胆固醇,Vit D3,25-OH-VitD3,1，25-（OH）2-VitD3,肝,肾,VitD3的活性形式：1,25-(OH)2-VitD3,1调节血钙水平是1,25-(OH)2-D3的重要作用,促进小肠对钙、磷的吸收，影响骨组织的钙代谢，维持血钙和血磷
5、的正常水平，促进骨和牙的钙化,(二)生化作用及缺乏症,来源：由皮肤中胆固醇在紫外线照射下转化而来；鱼肝油、动物肝、鸡蛋等食物中含量丰富。,2.1,25-(OH)2-D3还具有影响细胞分化的功能,调节多种组织细胞分化促进胰岛-细胞合成与分泌胰岛素抑制某些肿瘤细胞增殖和促进分化,3.维生素D缺乏:儿童佝偻病成人软骨病,漏斗胸 鸡胸,表现为食欲下降，恶心、呕吐，血钙升高、骨破坏、异位钙化等。,4.维生素D过量可引起中毒,三、维生素E（生育酚）,1.种类：生育酚，生育三烯酚,（一）化学本质与性质,（、和四种）,2.来源：植物油如大豆油、棉子油、玉米油以及绿叶蔬菜中含量丰富。,机制:捕捉过氧化脂质自由基
6、,保护生物膜的结构与功能。,缺乏:轻度溶血性贫血。,(二)生化作用及缺乏症(1)抗氧化作用；,(2)维持生殖机能，防治先兆流产和习惯性流产。缺乏症：生殖器官受损导致不育(3)促进血红素代谢，提高血红素合成的关键酶（如-氨基-酮戊酸(ALA)合酶，ALA脱水酶）活性；缺乏症：新生儿贫血,3维生素E缺乏并不多见,临床上：治疗先兆流产及习惯性流产。,四、维生素K（凝血维生素）,1.维生素K是2-甲基-1,4-萘醌的衍生物,人工合成：K3、K4,天然形式：,K1-植物甲萘醌或叶绿醌（深绿色蔬菜和植物油）,K2-多异戊烯甲基萘醌（肠道细菌的产物）,（一）化学本质与性质,2.维生素K是-谷氨酰羧化酶的辅酶
7、,维生素K具有促进凝血作用：,(二)生化作用及缺乏症,1.来源：绿色植物中含量丰富；肠道细菌可以合成。,维生素K对骨代谢具有重要作用。,(三)缺乏症易出血：口服广谱抗生素时可导致维生素K缺乏。,（凝血时间延长，皮下、肌肉、胃肠道出血）,第二节 水溶性维生素,易溶于水，故易随尿液排出体内不易储存，必须经常从食物中摄取作用比较单一，主要构成酶的辅助因子直 接影响某些酶的催化作用。,概 述,种类：B族维生素，维生素C,共同特点,一、维生素B1（抗脚气病维生素）,1.维生素B1又名硫胺素(thiamine),(一)化学本质及性质,2.体内活性形式为焦磷酸硫胺素(TPP),TPP,(二)生化作用及缺乏症
8、,来源:存在于在谷类、豆类的种皮，如米 糠，麦麸、黄豆、瘦肉等中含量丰富。,（1）TPP是-酮酸氧化脱羧酶的辅酶（2）在神经传导中起一定的作用，抑制胆碱酯酶的活性。（3）是磷酸戊糖途径中转酮醇酶的辅酶，为核苷酸合成提供原料。,2.生化作用:,缺乏症：,1.脚气病：可出现多发性神经炎、心力衰竭、四肢无力、肌肉萎缩、下肢浮肿等症状。,2.消化不良,二、维生素B2,(一)化学本质及性质1.维生素B2又名核黄素(riboflavin)2.活性形式为,3.性质：耐热，酸性环境下稳定，对光敏 感、易破坏。,黄素单核苷酸(FMN）黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD）,Vit B2,FMN,AMP,FAD,(二)生化
9、作用及缺乏症,来源:奶、奶制品、肝、蛋类、肉类等,生化作用：FMN及FAD是体内氧化还原酶(如脂酰CoA脱氢酶、琥珀酸脱氢酶、黄嘌呤氧化酶等）的辅基，主要在生物氧化过程中起氢传递体的作用.,缺乏症：口角炎，唇炎，眼睑炎等。,口角炎，慢性糜烂与疤痕形成。,三、维生素PP（抗癞皮病维生素）,维生素PP包括：尼克酸（烟酸）尼克酰胺(烟酰胺),（一）化学本质及性质,体内活性形式：尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+)尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP+),NAD+：R为 H,NADP+：R为,尼克酰胺,AMP,(二)生化作用及缺乏症,来源:存在于多种食物中，以酵母、米糠、花生、豆类和瘦肉中含量丰富。色氨
10、酸代谢产生少量,2.生化作用,是体内多种不需氧脱氢酶（如苹果酸脱氢酶、乳酸脱氢酶）的辅酶，起传递氢的作用。,氧化型,还原型,NAD+NADH+H+,+2H,-2H,NADP+NADPH+H+,+2H,-2H,尼克酸能降低胆固醇和扩张血管，大量长期服用会中毒，肝损伤,2.缺乏症:癞皮病,对称性皮炎,维生素PP（尼克酸缺乏）：癞皮病的皮炎表现。3D症状：皮炎（dermatitis)、腹泻(diarrhea)、痴呆(dementia)。见于以玉米为主食的地区。,四、泛酸(维生素B3),（一）化学本质及性质1.泛酸(pantothenic acid)又名遍多酸2.体内活性形式为辅酶A(CoA)酰基载体
11、蛋白(ACP),泛酸,4-磷酸泛酰巯基乙胺,CoA的结构式,AMP,(二)生化作用及缺乏症 1.来源：广泛分布于动、植物中；肠道细菌亦可合成，故一般不易缺乏。2.CoA及ACP是酰基转移酶的辅酶，参与酰基的转移作用。(-SH是酰基结合部位),五、生物素（VitH）,1.种类2.性质 耐酸不耐碱，高温及氧化 剂可使其失活。,-生物素存在于蛋黄中-生物素存在于肝脏中,二、生化作用及缺乏症 1.来源：广泛分布于动、植物中，肝、肾、牛奶、蛋黄和酵母中含量最丰富，；肠道细菌亦可合成，故一般不易缺乏。,（1）生物素是多种羧化酶的辅基,作为羧化酶(如丙酮酸羧化酶、乙酰CoA羧化酶)的辅基，与羧化酶蛋白中赖氨
12、酸残基的-氨基以酰胺键共价结合，形成生物胞素残基，参与CO2固定过程。,2.生化功能：,2.生物素参与细胞信号转导和基因表达,生物素还可使组蛋白生物素化，从而影响细胞周期、转录和DNA损伤的修复。,生物素缺乏症,一般无缺乏症 长期服用抗生素 长期食用生鸡蛋清,可导致生物素缺乏,疲乏、食欲不振、恶心呕吐、苍白皮屑性皮炎等,六、维生素B6,(一)化学本质及性质1.维生素B6包括吡哆醇、吡哆醛及吡哆胺。2.体内活性形式为磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺。,磷酸吡哆醛是氨基酸转氨酶及脱羧酶的辅酶，用于治疗小儿惊厥、妊娠呕吐和精神焦虑。,（二）生化作用及缺乏症,1磷酸吡哆醛是多种酶的辅酶,谷氨酸,谷氨酸脱羧酶,-
13、氨基丁酸,Vit.B6,(抑制性神经递质),磷酸吡哆醛也是-氨基-酮戊酸合酶（ALA合酶）的辅酶。缺乏导致低血色素小细胞性贫血和血清铁增高。磷酸吡哆醛是同型半胱氨酸分解代谢酶的辅酶，缺乏引起高同型半胱氨酸血症，导致心脑血管疾病。,2维生素B6缺乏不多见，而过量可引起中毒,日摄入量超过200mg可引起神经损伤，表现为周围感觉神经病。,异烟肼能与磷酸吡哆醛结合，成异烟腙而从尿中排出，导致维生素B6缺乏。长期服用异烟肼，应加服维生素B6。,叶酸,二氢叶酸还原酶,NADPH+H+,NADP+,二氢叶酸,二氢叶酸还原酶,NADPH+H+,NADP+,四氢叶酸,5,6,7,8-四氢叶酸,（一）体内活性形式
14、为四氢叶酸(FH4),七、叶酸（蝶酰谷氨酸）,（二）生化功能,1.来源：广泛存在于绿叶植物中，肝脏中含量丰富。,2.FH4是一碳单位转移酶的辅酶，作为一碳单位载体，在核酸生物合成中有重要作用。功能部位：N5,N10,缺乏症：巨幼红细胞性贫血 缺乏叶酸“-C”传递障碍 核苷酸/核酸合成受阻 影响红细胞发育和成熟使细胞体积增大而不分裂 巨幼红细胞性贫血,Megaloblastic marrow,Normal marrow,八、维生素B12,(一)化学本质及性质,2.体内活性形式为,甲钴胺素5-脱氧腺苷钴胺素,3.理化性质稳定,1.维生素B12又称钴胺素(coholamine),CoB12,1.来源
15、：动物性食物中含量丰富，如肝、肾、瘦肉、鱼类、蛋类中含量尤高。吸收有赖于内因子。2.生化作用：参与体内甲基转移、一碳单位代谢。,(二)生化作用及缺乏症,Vit B12是N5-CH3-FH4转甲基酶（甲硫氨酸合成酶）的辅酶，催化同型半胱氨酸甲基化生成甲硫氨酸。,Vit B12 缺乏：,相应缺乏症：高同型半胱氨酸血症 巨幼红细胞贫血,（1）维生素B12影响一碳单位的代谢和脂肪酸的合成,一是引起甲硫氨酸合成减少；二是影响四氢叶酸的再生。,5-脱氧腺苷钴胺素是L-甲基丙二酰CoA变位酶的辅酶，催化其转变为琥珀酰CoA。,B12缺乏时，L-甲基丙二酰CoA大量堆积，影响脂肪酸的正常合成。相应缺乏症：神经
16、疾患,九、维生素C,(一)化学本质及性质,1.维生素C又称L-抗坏血酸(ascorbic acid),2.具有很强的还原性，极不稳定，加热和氧化剂易被破坏。酸性中较稳定。,(二)生化作用及缺乏症,1.来源：广泛存在于新鲜蔬菜、水果中，如番茄、柑桔、鲜枣、山楂、刺梨、沙棘、猕猴桃等含量丰富。,2.生化作用：(1)参与氧化还原反应，参与体内羟化反应，促进胶原蛋白的合成，促进铁的吸收。(2)参与胆固醇的转化。(3)保护巯基酶不被氧化。(4)可与重金属离子结合而排除体外。,缺乏症：,维生素C缺乏时,毛细血管的内皮细胞间质缺乏粘合质，毛细血管的脆性和通透性明显增加，引起广泛出血。常发生于四肢肌肉、关节囊
17、、骨膜下和齿龈等处。,坏血病（Scurvey）,Vit C缺乏所致牙龈炎,Vit C 缺乏所致毛囊出血,皮肤点状出血,指甲床出血,转移甲基 巨幼红细胞性贫血,甲基-B12,维生素B12,一碳单位转运 巨幼红细胞性贫血,四氢叶酸,叶酸,生物素,转移酰基 厌食、乏力,辅酶A,泛酸,婴儿惊厥、妊娠呕吐,磷酸吡哆醛(胺),维生素B6,递氢 体 对称性皮炎（癞皮病）,NAD+、NADP+,维生素PP,递氢体,FMN、FAD,维生素B2,-酮酸氧化脱羧,TPP,维生素B1,主要作用,辅酶形式,维生素,B族维生素与辅酶,缺乏症,脚气病,唇炎、舌炎、口角炎,转移氨基/脱羧基,生物素,固定CO2,1.具有促进生
18、长，维持上皮组织正常功能作用的药物是A维生素DB维生素AC维生素E D叶酸E维生素C2.脚气病是由于缺乏哪种维生素所引起的A维生素B1 B维生素PPC维生素B2 D维生素EE叶酸,3.参与一碳单位代谢的维生素是 A维生素B1 B维生素B6 C维生素PP D叶酸 E泛酸4.与血液凝固有关的维生素是A维生素A B维生素DC维生素K D维生素EE维生素B1,5.能扩张小血管及降低血清胆固醇的维生素是（1989年全国硕士研究生入学考试西医综合试题）A维生素DB大剂量尼克酰胺 C大剂量尼克酸 D维生素A E维生素E6.下列哪种维生素是辅酶A的成分（1990年全国硕士研究生入学考试西医综合试题）A核黄素
19、B泛酸C硫胺素 D硫辛酸E吡哆胺,7.下列关于1,25-(OH)2-D3的叙述，哪项是错误的（1993年全国硕士研究生入学考试西医综合试题）A调节钙磷代谢，使血钙升高 B可看成是一种激素C是由维生素D3经肝脏直接转化而成D是维生素D3的活性形式E其作用的主要靶器官为骨及肾,8.B族维生素的主要生理功能是参与组成辅酶，下述哪项叙述是错误的（1994年全国硕士研究生入学考试西医综合试题）A尼克酰胺参与组成脱氢酶的辅酶B吡哆醛参与组成转氨酶的辅酶C生物素参与组成辅酶QD泛酸参与组成辅酶AE核黄素参与组成黄酶的辅酶,9.促进小肠吸收钙的主要因素是（2006年全国硕士研究生入学考试西医综合科目试题）A维生素AB维生素BC维生素C D维生素DE维生素E,
