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1、第8章（一）脂质,第一节 脂质(Lipid)概述,一、脂质的概念是一类不溶或微溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯等非极性有机溶剂的生物有机分子。一般是由醇和脂肪酸形成的酯类及其衍生物。脂肪酸：多数是4碳以上的长链一元羧酸。醇：甘油、鞘氨醇、高级一元醇和固醇；脂质的元素包括：主要是碳、氢、氧，有的还含有氮、磷、硫。,二、脂质的分类按照化学组成分类：（1）简单脂质（simple lipid)：脂肪酸与醇类形成的酯。有甘油三酯、蜡（2）复合脂质（compound lipid）：除含有脂肪酸和醇外，还含有其它非脂成分。按非脂成分的不同分为：磷脂：甘油磷脂、鞘磷脂 糖脂：甘油糖脂、鞘糖脂（3）衍生脂质（der
2、ived lipid）：由单纯脂质和复合脂质衍 生而来的。如：类固醇、脂蛋白等。,按照生物学功能分类：贮存脂质 如三酰甘油和蜡。油料种子，为其发芽提供能量和合成前体；很多生物中油脂是能量的的主要贮藏形式；动物抗低温的绝缘层；人和动物的皮下和肠系膜脂肪组织还起防震作用。,结构脂质 主要由磷脂、胆固醇和糖脂构成生物膜的脂双层结构。膜脂的分子结构特点均有极性头部（醇基、含氮碱和磷酸基）和非极性尾（脂肪酸和鞘氨醇的烃链）。脂双层的屏障作用，使膜两侧的亲水性物质不能自由通过，这对维持细胞正常的结构和功能是很重要的。,由磷脂构成的脂双层结构,活性脂质 活性脂质属小量的细胞成分，但其有专一的重要的生物活性。
3、包括数百种类固醇和萜。类固醇激素包括雄性激素、雌性激素和肾上腺皮类激素，起调控作用；萜类化合物包括人体所必需的脂溶性维生素A、D、E、K和多种光合色素如类胡萝卜素；泛醌、酶辅因子、激活剂等。,第二节脂肪酸及其衍生物,一、脂肪酸的结构特点 脂肪酸是由一个末端羧基（“头”）和一条长的烃链（“尾”）组成的羧酸。烃链多数是线形的，有4-36个碳，分支和含环的很少。,脂肪酸的空间构象,按是否含双键或三键分为饱和、不饱和脂肪酸；不饱和脂肪酸按所含双键的数目分为单不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸。,天然脂肪酸碳原子数几乎均为偶数。动物：脂肪酸碳骨架线形，双键数14，少数达6个；细菌：多为饱和脂肪酸；植物：富含不
4、饱和脂肪酸，含烯键、炔键、羟基、酮基、环氧基等。,二、脂肪酸的物理化学性质脂肪酸和含脂肪酸化合物的物理化学性质很大程度上决定于脂肪酸烃链的长度和不饱和程度。溶解度 熔点脂肪酸可以发生氧化和过氧化，不饱和脂肪酸可以发生加成反应。,三、脂肪酸盐 凡是能形成氢键的分子如羟基化合物、胺、巯基化合物、醛和羧酸等都能溶于水，称为亲水(hydrophilic)化合物；脂肪烃和芳香烃及其衍生物不能形成氢键，因而不能溶于水，称为疏水(hydrophobic)化合物；同时具有极性头（亲水）和非极性尾部（疏水亲脂），这样的生物分子称为两亲化合物(amphipathic compound)，如脂肪酸盐、磷脂和糖脂等。
5、,脂肪酸盐（如钠皂和钾皂）有亲水基（电离的羧基）和疏水基（烃链），是离子型去污剂。去污剂都是两亲分子，除用于清洁外，还可用于生化实验。常见的离子型去污剂：SDS；常见的非离子型去污剂：tritonX100。,四、必需脂肪酸（essential fatty acid）：亚油酸 亚麻酸 功能：1、是合成前列腺素（PG）、血栓素（TXA）及白三烯（LT）等类二十烷酸的前体物质；2、缺乏可能导致生长迟缓、生殖障碍、皮肤损伤（出现皮疹等）以及肾脏、肝脏、神经和视觉方面的多种疾病。,第三节三酰甘油和蜡,酰基甘油三酰甘油 单酰甘油 二酰甘油,三酰甘油,三酰甘油是甘油和脂肪酸形成的三酯。,化学通式：酯键,简单
6、三脂酰甘油 R1=R2=R3 三酰甘油 混合三脂酰甘油 R1、R2、R3 两个或以上不相同大多数天然油脂是简单三酰甘油和混合三酰甘油混合物。常温下呈液态的酰基甘油称油，固态的称脂。,三酰甘油的物理化学性质物理性质：,1.由酯键产生的性质皂化,KOH,皂化,化学性质：,皂化价：完全皂化1克油脂所需KOH的毫克数。,2.由不饱和脂肪酸产生的性质,A卤化：,碘值（不饱和程度），100克油脂卤化吸收碘的克数。,B酸败（rancidity）,酸值（酸败程度），中和1克油脂中的游离脂肪酸所消耗的KOH毫克数。,请思考：怎样在实践中防止酸败?,蜡,长链脂肪酸和长链一元醇和固醇形成的酯。脂肪酸多为饱和脂肪酸。
7、蜡有很弱的极性头部和非极性尾部，所以蜡完全不溶于水。,主要的蜡:,（1）蜂蜡,（2）白蜡,（3）羊毛蜡,第四节磷脂,主要参与细胞膜成分1.甘油磷脂2.鞘磷脂,1.甘油磷脂：甘油，脂肪酸，磷酸 最简单的磷脂：磷脂酸。磷脂酸的磷酸基被极性醇（胆碱、乙醇胺、丝氨酸等）酯化后形成各种甘油磷脂（表83）。,X：胆碱、乙醇胺、丝氨酸等,2.鞘磷脂：也叫鞘氨醇磷脂，存在高等动物的脑髓鞘和红细胞膜，植物种子。主要由鞘氨醇，脂肪酸，磷酸胆碱组成。鞘氨醇神经酰胺（鞘脂类的结构母体）鞘磷脂,鞘氨醇,神经酰胺,第五节糖脂（glycolipid）,糖脂是指糖通过其半缩醛羟基以糖苷键与脂类连接的化合物。包括：1.鞘糖脂
8、2.甘油糖脂,1.鞘糖脂（神经酰胺糖脂）单糖或寡糖通过O-糖苷键与神经酰胺相连。,比如：半乳糖脑苷脂。分子中含有半乳糖残基。注意:脑苷脂中没有磷酸基团。,半乳糖脑苷脂,2.甘油糖脂也称糖基甘油酯，它是二酰甘油分子sn3位上的羟基与糖基以糖苷键连接而成。常见：单半乳糖基甘油二酯 二半乳糖基甘油二酯植物的叶绿体和微生物的类膜富含甘油糖脂,第六节萜类和固醇类化合物,不含脂肪酸，不可皂化脂类；含量低，但却是重要的活性脂类。1.萜类：基本单位，异戊二烯 单萜C10：植物精油成分；倍半萜C15：中草药；双萜C20：叶绿醇，赤霉酸（激素）；三萜C30：鲨烯和羊毛固醇（胆固醇前体）；四萜C40：类胡萝卜素（番
9、茄红素，玉米黄类，紫菌素）；多萜C（1820）5：醇磷酸，泛醌，天然橡胶。,2.类固醇：也称甾类化合物，基本单位是环戊烷多氢菲；包括：固醇和固醇衍生物。胆固醇 植物固醇 酵母固醇 固醇衍生物,类固醇,固醇,（1）胆固醇（cholesterol）结构：两亲分子，弱极性头部（C3羟基）和强非极性（C17烷烃侧链）；性质：白色、斜方晶体。a.醇基可与脂酸成酯（棕榈酸、硬脂酸、油酸）b.双键可加氢,分布：动物固醇，在脑及神经组织中，肝、肾、肾上腺、卵巢等合成固醇激素的腺体。功能：1.胆固醇是生物膜的重要成分，保证膜在低温时的流动性及正常功能。2.胆固醇是血中脂蛋白复合体成分，与动脉粥样硬化有关。3.胆
10、固醇是合成胆汁酸、类固醇激素、维生素D等生理活性物类的前体。4.肾上腺皮类激素、雌激素、雄激素是从胆固醇衍生而来的。,（2）植物固醇(phytosterol)不能被动物吸收和利用，可以抑制胆固醇吸收，药用。谷固醇（小麦、大豆等谷物中）豆固醇（大豆中）麦固醇（麦芽中）（3）酵母固醇,固醇衍生物：胆汁酸 胆固醇代谢产物；去污剂。类固醇激素（雄性激素，雌性激素等）维生素D,第七节血浆脂蛋白（Lipoprotein）,血浆脂蛋白是由脂类和蛋白质以非共价键（疏水作用、范德华力和静电引力）结合而成的复合物。,血浆脂蛋白的分类与命名 1、电泳法分类 依据：各类脂蛋白颗粒中蛋白质含量不同而有不同的表面电荷，在
11、电场下产生不同的迁移率。电泳法将血浆脂蛋白分为 四类：,乳糜微粒-脂蛋白 前-脂蛋白-脂蛋白 血浆脂蛋白的电泳图谱,原点,2.密度梯度超速离心法分类依据：各脂蛋白颗粒中脂类含量不同而有不同的密度，超离心时有不同的沉降率。,密度梯度超速离心法,在离心管中用420%(W/W，蔗糖浓度不同，密度不同)的蔗糖溶液，形成由管底到液面逐渐降低的梯度，将样品放在密度梯度溶液的表面，离心时，不同大小的颗粒沉降到与自身密度相等的介质密度梯度时，即停止不前，最后各种颗粒在离心管中被分离成各自独立的区带。再进行针刺采样分析。,梯度介质：蔗糖密度梯度系统,血浆脂蛋白依密度分为：（1）乳糜微粒；（2）极低密度脂蛋白（V
12、LDL）；（3）中间密度脂蛋白（IDL），介于VLDL与 LDL中间；（4）低密度脂蛋白（LDL）；（5）高密度脂蛋白(HDL)。,血浆脂蛋白的结构：球状颗粒 核心（疏水脂，包括三酰甘油和胆固醇酯）外壳层 极性脂（磷脂和游离胆固醇）载脂蛋白载脂蛋白的功能：1.作为疏水脂质的增溶剂，构成并且稳定脂蛋白的结构；2.作为脂蛋白受体的配体，决定脂蛋白和细胞膜上的脂蛋白受体的结合及其代谢过程。,血浆脂蛋白的功能：运载脂类,（1）乳糜微粒，从小肠运输甘油三酯和胆固醇及其它脂类到血浆和其它组织；（2）极低密度脂蛋白（VLDL），在肝脏中生成，将甘油三酯和胆固醇运输到靶组织中；（3）中间密度脂蛋白（IDL），介于VLDL与 LDL中间；（4）低密度脂蛋白（LDL），胆固醇的主要载体；（5）高密度脂蛋白(HDL)，在肝脏和小肠中生成，清除残余的脂类。,小 结,脂质（化学组分）单纯脂质 三酰甘油 蜡 复合脂质 磷脂 甘油磷脂（卵磷脂、脑磷脂等）鞘磷脂（鞘氨醇、神经酰胺）糖脂 甘油糖脂（糖苷键）鞘糖脂（神经酰胺）衍生脂质 脂肪酸：必需脂肪酸 类二十碳烷 固醇类（胆固醇、胆酸、肾上腺激素等）萜类（天然色素、橡胶等）脂蛋白2.,贮存脂质生物功能 结构脂质 活性脂质,
