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1、第十四讲有机化合物综合（必修）E）典型例题【例01】F列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是（）A.甲苯B.乙烷C.丙烘D.1,3-丁二烯【答案】D【考点】有机化合物共线与共面问题【解答】解：A、B、C中含有甲基，则该分子中所有原子一定不共平面，故错误；D.1,3-丁二烯结构简式为CH2=CHCH=CH2,CH2=CH-具有乙饰结构特点且共价单键可以旋转，所以该分子中所有原子可能共平面，故D正确；故选：D。【例02】卜列分子中，共平面的原子最多可有（）C、,11C/（lIClliA.6个B.8个C.10个D.12个【答案】C【考点】有机化合物共线与共面问题IlIIl3八CLI【解答】解：u,
2、甲基中有一个氢原子和中心碳原子共平面，三键中共直线的4个原子、乙烯所在的平面双键中4个原子及甲基中2个原子共面，共平面的原子最多可有10个，故选：Co【例03】下列物质中所有的碳原子均处在同一条直线上的是（）H3C-C三C-CH3C.CHa=CH-CH3D.CH3-CH2-CH3【考点】有机化合物共线与共面问题【解答】解：A、/中碳原子全部共平面，但不能全部共直线，故A错误;B、H3C-C三C-CH3相当于是用两个甲基取代了乙快中的两个H原子，故四个碳原子共直线，故B正确；C.CH2=CH-CH3相当于是用一个甲基取代了乙烯中的一个H原子，故此有机物中3个碳原子共平面,不是共直线，故C错误;D
3、、由于碳碳单键可以扭转，故丙烷中碳原子可以共平面，但共平面时为锯齿型结构，不可能共直线,故D错误。故选：B。描述CH3-CH=CH-C三C-CF3分子结构的下列叙述中，正确的是（）A. 6个碳原子有可能都在一条直线上B. 6个碳原子不可能都在一条直线上C. 6个碳原子有可能都在同一平面上D. 6个碳原子不可能都在同一平面上【答案】B【考点】有机化合物共线与共面问题IC23【解答】解：分子中碳链空间结构为平面型，如图所示cc6CO乙块为直线型结构，-C三C-决定了3、4、5、6号4个碳原子在同一直线上，2、3、4号3个C有健X/角接近120度。所以6个碳原子不可能都在一条直线上，故A错误,B正确
4、：乙烯为平面型结构，/H,决定1、23、4号4个碳原子在同一平面内，而3、4、5、6号4个碳原子在同一直线上，3、4号两个C原子已经在平面上，因此这条直线在这个平面上，6个C原子一定共面，故CD错误。故选：Bo【例05】（1）下列各组中，互称为同分异构体的是（）A.CH3CH2OH和CH3OHB.35Cl-37ClCII-CH/C.CH3CHO（）D.CH2Cl2CH3Cl（2）下列各组化合物中不互为同分异构体的是（）A.b.80&Oc.八COoH人cCH3CHC-C-C(CH3)2两种，先分析碳骨架异构，分别为C-C-C-C与L2种情况，然后分别对2种碳Cla23C-C-C-Cc-e-e-c
5、C-C-Cc-c-c骨架采用“定一移一”的方法分析，其中骨架C-C-C-c有；！11共8种，骨架L有D、共4种，总共12种，故选：Co(4)解：C4H8CI2可以看作为C4Hio中2个H原子被2个ClC4Hioch,、鼠。若为CH3-CH2-CH2-CH2-CH3,饱和一元醇有：CH3CH2CH2CH2CH2OH:CH3CH2CH2CHOHCH3:CHaCH2CHOHCH2CH3:其中CH3CH2CH2CHOHCH3:CH3CH2CHOHCH2CH3符合条件。CH5CHCH2CH3若为！:K,饱和一元醇有：CH3CH(CH3)CH2CH2OH;CH3CH(CH3)CHOHCH3;CH3COH(
6、CH3)CH2CH3;CH2OHCH(CH3)CH2CH3:其中CH3CH(CH3)CH2CH2OH:CH2OHCH(CH3)CHjICHLC-CHJCH2CH3符合条件。若为鼠,饱和一元醇有：CH3C(CH3)2CH2OH,都不符合条件。故符合条件有4种。故选：C0(5)解：由表中规律可知，3、6、9、12项符合CnH2Q2,由C原子数的变化可知，第12项为C5H10O2,属于酯类物质一定含-CooC-，为甲酸丁酯时，丁基有4种，符合条件的酯有4种；为乙酸丙酯时，丙基有2种，符合条件的酯有2种；为丙酸乙酯只有1种；为丁酸甲酯时，丁酸中-CooH连接丙基，丙基有2种，符合条件的酯有2种，属于酯
7、类的有4+2+1+2=9种，故选：Be(6)解：A.Z的二氯代物有三种，先将1个氟原子放在1个顶点上，则另一个氯原子可放置的位置，有边上、面对角线上、体对角线上，所以其二氯代物共3种，故A正确；B. ,则X的一氯代物在的位置有1、2、4、5、6,则有5种，4D1则y的一氯代物在的位置有3、4、5,则有3种，故B错误；C. .X中苯环、双键均为平面结构，且单键可旋转，而Z中含3个双键，且相连形成环状结构，y中每个碳原子上还有一个H原子，所有原子一定不共面，而x、Z中所有原子不可能在同一平面内，故C正确；D. x、y有碳碳不饱和键，可使澳的四化碳溶液因发生加成反应而褪色，故D正确；故选：Bo（7）
8、解：金刚烷的结构可看作是由四个等同的六元环组成的空间构型，它是一个高度对称的结构，整个结构由四个完全等同的立体六元环构成。因此，金刚烷六个亚甲基（-CH2-）上的氢原子是完全等效的，所以金刚烷亚甲基（-CH2-）中氢原子所形成的一氯取代物只有1种。当亚甲基有一个氯原子取代后，亚甲基上氢原子三种环境（含被氯连接的碳原子）。所以由氯原子取代金刚烷亚甲基（-CH2-）中氢原子所形成的二氯取代物只有3种。故选：Bo（8）解：依据题意0k:可以理解为凯库勒式（认为单双键交替出现），断开相邻的碳碳双键,前者被臭氧Y1,所以共需要澳6mol;ImOI白藜芦醇含有2mol呆环和ImOI碳碳双键，2mol笨环与
9、氯气加成需要6mol氢气，ImOl碳碳双键与氢气加成需要Imol氢气，所以ImOl白藜芦醇与氢气发生加成反应一共需要7mol氯气。故选：D。【例12】CH2-CH=CH2b。H双酚AH塑料奶瓶中存在有双酚A（如图），欧盟认为含双酚A奶瓶会诱发性早熟，从2011年3月2日起，禁止含生产双酚A（BPA）的婴儿奶瓶.关于双酚A的下列说法正确的是（）A.双酚A分子中所有碳原子有可能在一个平面上B.双酚A分子式为C21H24O2C.双酚不能发生聚合反应D. 1mol双酚A最多可与4mol浓溟水发生取代反应【答案】B【考点】有机化合物结构与性质【解答】解：A.由双酚A结构可知，理解两个苯环的碳原子具有甲烷
10、的四面体结构，则双酚A分子中所有碳原子不可能在一个平面上，故A错误：B.由双酚A结构可知，双酚A分子式为C21H24O2,故B正确；C.分子中含有碳碳双键，则双酚能发生聚合反应，故C错误：D.Imol双酚A中含有2mol碳碳双键，还有苯酚结构，ImOI双酚A最多可与4mol浓澳水反应，但只有2mol浓;臭水发生取代反应，故D错误；故选：Bo化合物A,B可合成荧光“魔棒”中产生能量的物质之一(CPPO).请问答:ClClC=Oc5h.0onC-OC=OOll(1) A分子中官能团的名称；(2)化合物A可通过以下步骤合成：CH2=CH2CH2C1CH2C1CH2OHCH2OH-*A,写出反应的化学
11、方程式:属于反应(反应类型)；(3) B在酸性条件下水解后的芳香族化合物C(C7H3CbO3)的结构简式;(4) B水解后的另一种化合物D,与D同类且含一个支链的同分异构体有种；(5)已知D不能发生消去反应，与乙酸、浓硫酸共热生成有香味的物质.写出该反应的化学方程式.【答案】(1)(基;(2) CH2ClCH2Cl+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaCl:取代：(4) 8;(CHJhCCHiOMjCOOH瞿&CHjCOOCH(CH山帆O(5)【考点】有机化合物综合【解答】解：(1)由A的结构简式可知A分子中含有-COOH,即A分子中官能团的名称为期基，故答案为：陵基；(2)反应是CH2CI
12、CH2CICH2。HCH2OH,是氯代烧的水解反应，属于取代反应，其反应的方程式为：CH2ClCH2Cl+2NaOH-fcCH2OHCH2OH+2NaCl;故答案为：CH2ClCH2Cl+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaCl:取代:(3)水解时B分子中的酯基断裂生成戊醇和C,则C的结构简式为:,故答案为：(4) B水解后的另一种化合物D,D为戊醇，戊醇的醇类的同分异构体可看做-OH取代戊烷中的1个H,戊烷有CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3SC(CH3)4,1个H被取代的产物分别有3、4、1种，所以戊醇有3+4+1=8种；故答案为：8;(CHjhCCH1OHKH)
13、CWH CHjCOOCH2C(CHj)jH)故答案为:(CHMCHiOHmHJCoOH Ji CHjCOOCHjC(CHj)j*H(5) D不能发生消去反应，则D分子中与羟基相连的碳原子相邻碳上没有氢原子，则D的结构简式为(CH3)CCH2OH,(CH3)CCH2OH与乙酸在浓硫酸和加热条件下发生酯化，则反应的方程式为：从香料八角中可以提取莽草酸，莽草酸是合成治疗禽流感的药物一一达菲的原料之一.莽草酸的结构式为“Q(1)莽草酸分子中含有的官能团有.(写名称)(2)莽草酸分别和足量的滨水、氢氧化钠溶液反应时：1mol莽草酸最多可以消耗molBr2,消耗molNaOH.(3)莽草酸在浓硫酸作用下加
14、热可以得到B(B的结构简式为其反应类型为:(4)请写出莽草酸与乙醉反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)：;(5) B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共一种，写出其中一种同分异构体的结构简式.【答案】(1)装基、碳碳双键、羟基；(2)1;1;(3)消去反应；(5)3.血O-叩笈*x00%【考点】有机化合物综合【解答】解：(1)根据莽草酸的结构式可知，分子中含有臻基、碳碳双键、羟基，故答案为：族基、碳碳双键、羟基；(2)分子中含有一个碳碳双键，与淡水按1:1发生加成反应，所以Imol莽草酸最多可以消耗ImOl澳；分子含有一个疑基，与氢氧化钠按1:1发生中和反应，所以ImOl莽草酸最多可以
15、消耗ImOl氢氧化钠，故答案为：1;1;O(3)莽草酸的结构式为,在浓硫酸作用下加热可以得到BHO由两者结构式可知,1分子莽草酸分子内脱掉2分子水，得到B,故为消去反应，故答案为：消去反应；(4)莽草酸与乙醇发生酯化反应生成酯和水，反应方程式为+H2O:(5)由B的结构简式可知，若B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基，则苯环上有两个取代基,-OHHCOO-,两个取代基只有邻、间、对三种异构.符合条件的同分异构体为在核磁共振氢谱中出现两组峰，且面积比为3：2的化合物是()AH3C-CH3cifeOcH3COVOCHaC=CH2C.2-OCHsD.H3C/【答案】A【考点】有机物研究的步骤与方法
16、【解答】解：A.含2种H,H原子数之比为6:4=3:2,故A选；B.含3种H,H原子数之比为6:8:2=3:4:1,故B不选；C.含3种H,H原子数之比为6:2:2=3:1:1,故C不选；D.含2种H,H原子数之比为6:2=3:1,故D不选；故选：Ao120C条件下，一定质量的某有机物（只含C、H、O三种元素中的两种或三种）在足量02中燃烧后,将所得气体先通过浓H2SO4,浓H2SO4增重2.7g,再通过碱石灰，碱石灰增重4.4g,对该有机物进行核磁共振分析，谱图如图所示：则该有机物可能是（）A.CH3CH3B.CH3CH2COOHC.CH3CH2OHD.CH3CH(OH)CH3【答案】C【考
17、点】有机物研究的步骤与方法【解答】解：浓硫酸增重为水的质量，则n（H2O）=72=0.15mol,n（三）=OJmol,碱石灰增Log/no重为二氧化碳的质量，则n（C）=n（CO2）=440/=0lmol则有机物中C、H原子数目之比为0.1mol:0.3mol=l:3,由H原子饱和碳的四价结构可知，分子中含有2个C原子、6个H原子，核磁共振中有3种峰，所以分子中含有3种氢原子，选项中CH3CH2OH符合，故选：Co有A、B两种有机物，按要求回答下列问题:（1）取有机物A30g,完全燃烧后生成3.6g水和3.36LCo2（标准状况），已知该有机物的蒸气对氢气的相对密度为30,求该有机物的分子式
18、.O-（2）有机物B的分子式为C4H8O2,其红外光谱图如下,不对称YHlHICI0c-CKMMl3(NM2(NM)IHIoI(MX)3)0波切CmT试推测该有机物的可能结构:【答案】(1)CsH8O;(2)CH3CH2COOCh3O【考点】有机物研究的步骤与方法【解答】解：（1）该有机物的蒸气对氢气的相对密度为30,则M=302=60,有机物的物质的量为=005mH,完全燃烧后生成3.6g水和3.36LCo2,11(H2O)=0.2mol,n(CO2)32A.Q.15mol0.2mol2E砌=O.I5mH,有机物中含C原子数为诉6=3,H原子数为研彳=8,含。原子数,60-123-l8为：161,该有机物的分子式为C3H8,故答案为：C3H8O;(2)有机物A的分子式为C4H8O2,由红外光谱图可看出该分子中有不对称CH3,因此该分子中有2个CH3,由图也可以看出含有C=O双键，C-O-C单键，结构简式可为CH3CH2CCH3,故答案为：CH3CH2COOCH3o
