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1、第三章燃的衍生物第一节卤代燃教材分析卤代燃属于燃的衍生物，它是重要的化工原料。教学中要注意“结构决定性质的思想，即卤代嫌中的官能团一卤素原子GX）决定了卤代嫌的化学性质。要注意有机物“官能团转化”的基本规律，分析有关卤代元所发生的化学反应的反应类型和反应规律，培养学生逻辑思维能力与进行科学探究的能力。教学目标与核心素养课程目标学科素养1 .了解煌的衍生物及官能团的概念2 .掌握澳乙烷的主要化学性质，理解水解反应和消去反应3 .通过嗅乙烷性质的研究和卤代燃性质的介绍,使学生形成由个别到一般的学习燃的衍生物的学习思路，同时培养学生的知识迁移能力。a.宏观辨识与微观探析:通过对漠乙烷的结构特点和化学
2、键类型的分析，推断卤代燃的化学性质b.科学探究与创新意识:通过实验探究演乙烷的取代反应和消去反应的反应条件。综合应用有关知识完成卤代燃中卤素原子的检验等任务。C.科学态度与社会责任通过参与有关卤代燃对环境和健康可能产生的影响及环境保护的议题讨论。体会“绿色化学”思想在有机合成中的重要意义。教学重难点教学重点：卤代垃发生取代反应和消去反应的基本规律教学难点：卤代燃发生取代反应和消去反应的基本规律课前准备：讲义教具教学过程【新课导入】四氯化碳灭火器是在瓶子内装有四氯化碳液体，四氯化碳液体是一种没有颜色，容易挥发、不容易燃烧的一种液体。这种液体的沸点很低，受热后很容易就挥发成为气体了。四氯化碳液体受
3、热变成四氯化碳气体，四氯化碳气体是一种不燃烧、比空气重的气体。不过这种化学品有很强的毒性,一旦中毒会使人的中枢神经系统造成麻醉的后果。对肝和肾也会有很严重的损害。四氯化碳灭火器一般在仓库、货场和油库中才能出现它们的影子。卤代嫌在日常生活中有着广泛的应用。例如，在消防上使用的卤代燃灭火剂研，可应用于资料室、变电站、博物馆等场所。【学生活动】阅读课本，回答下列问题1 .煌的衍生物的定义2 .常见的燃的衍生物3 .书写一氯甲烷、1,2-二漠乙烷、氯乙烷、溪苯的结构式，总结卤代烬的定义4 .卤代燃的官能团5 .卤代燃的分类6 .卤代嫌的命名【讲解】一、卤代燃1 .烧分子中的氢原子被其他原子或原子团所取
4、代而生成的一系列化合物被称为燃的衍生物。2 .常见的炫的衍生物：卤代燃、醇、酚、醛、按酸和酯3 .卤代煌的定义：煌分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物4 .卤代燃的官能团：一X卤素原子5 .卤代燃的分类(1)根据分子里所含卤素原子的不同，分为氟代燃、氯代烽、滨代煌和碘代烽，可用RX表示:(2)根据取代卤原子的多少，可分为单卤代堤和多卤代垃。(3)按燃基不同，分为卤代烷烧、卤代烯煌、卤代芳煌。6 .卤代煌的系统命名一类似于燃的命名方法CHCH9CHCH3命名为2.氯丁烷,ClCH2-CH2命名为1,2二溟乙烷,BrBrBrCH2=CH-C-CH3命名为3旗3甲基1.丁烯。CH3【过渡】煌的
5、衍生物具有与燃不同的性质，这些性质主要由其分子中的官能团决定。基于官能团和化学键的特点及有机反应规律，可以推测有机化合物的化学性质，并利用其性质实现相互转化，进行有机合成。有机合成在创造新物质、提高人类生活质量和促进社会发展方面发挥着重要作用。【学生活动】阅读教材，以氯代燃的密度和沸点为例，同时结合烷烧的物理性质的变化规律，总结卤代燃的物理性质。表3-1几种卤代燃的密度和沸点名称结构简式液态时密度沸点/C(gcm3)氯甲烷CH3Cl0.916-24氯乙烷CH3CH2Cl0.89812I-氯丙烷CH3CH2CH2Cl0.89046I-氯丁烷CH3CH2CH2CH2Cl0.88678氯戊烷CH3C
6、H2CH2CH2CH2Ci0.882108【讲解】二、卤代燃的物理性质(1)常温下，卤代燃中除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷为气体外，大多为液体或固体。(2)卤代燃不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代嫌本身是很好的有机溶剂。(3)卤代燃的密度和沸点都高于相应的崎，它们的密度一般随着炫基中碳原子数目的增加而减小，沸点随碳原子数目的增加而升高。(4)碳原子数相同时，支链越多沸点越低。脂肪烧的一氟代物和一氯代物密度比水小。【过渡】本节我们以滨乙烷为例学习卤代燃的性质。【学生活动】1 .漠乙烷的物理性质2 .认识溟乙烷的分子式、结构式、结构简式、球棍模型、官能团、空间填充模型、核磁共振氢谱。【讲解】三、溟乙烷
7、1 .纯净的漠乙烷是无色液体，沸点384,密度比水的大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂。2 .结构分子式：C2H5Br结构式:BIHICIH结构简式：CH3CH2Br球棍模型：官能团：嗅原子空间填充模型:核磁共振氢谱：【学生活动】复习乙烷、乙醇的结构和性质，对比乙烷、乙烯、溟乙烷的结构，讨论他们结构上的差异，推测溟乙烷的性质。乙烷乙醇溟乙烷结构简式C2H6C2H5OHC2H5Br结构特点（官能团）无-OH-Br结构中相同部分都有C2H5-结构中相同点都是饱和的化取代学加成XX性消去X质其他被氧化，与Na反应【实验3-1取一支试管，滴入1075滴漠乙烷，再加入ImL5%NaoH溶液，振荡后加热，静
8、置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有ImL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNo3溶液，观察实验现象。实验现象：产生淡黄色沉淀水实验原理：CH3CH2Br+NaOH-sCH3CH2OH+NaBr深度剖析：在卤代嫌分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C-X的电子向卤素原子偏移,进而使碳原子带部分正电荷（3+）,卤素原子带部分负电荷（限），这样就形成一个极性较强的共价键：c+-x-o因此，卤代烽在化学反应中，C-X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。思考（1）该反应特点是什么？(2)反应条件是什么？(3)如何检验卤代燃中的卤原子？【讨
9、论回答(1)澳乙烷的水解反应是取代反应，澳乙烷分子中的滨原子被水分子中的羟基取代，生成乙醉。(2) NaoH水溶液、加热。NaoH不是反应的催化剂，从平衡移动的角度看，NaOH不断中和氢滨酸，促进澳乙烷的水解。加热的目的是提高反应速率，且水解是吸热反应，升高温度也有利于平衡右移。(3)R-XR-XNaoH强液 水解NaoH濯液 水解,【讲解】3.的化学性质(1)取代反应条件：NaOH水溶液、加热。反应方程式：CH3CH2BrNaOH-sCH3CH2OH+NaBr反应原理:NaOHzk()x-C-OH(2)消去反应.有机化合物在定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H20、HX等)，而生
10、成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。消去反应条件：NaoH的乙醇溶液、加热。反应方程式：(以溟乙烷为例)乙醇CH3CH2Br+NaOH-zrCH2=CH2+NaBr+H2OoIINaOHII反应原理厂厂E-C=C-HBr思考(1)卤代燃发生消去反应时，分子结构需具备什么条件？(2)卤代燃发生水解或消去反应的产物分子中，碳架结构是否发生变化?(3)试判断下列物质能否发生消去反应或下列反应是否为消去反应。CH3CHCHBrCH3CH3ClCH3HjC-CIICH2-CH三CH+2HC1ClCl讨论回答(1)与卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子。(2)不变化。(3),h
11、j-(2)1-.AIir1T ,_*01sl ci 对比卤代燃的消去反应和取代反应的比较(3)加成和加聚反应/含有不饱和键(如C=C-C三C)的卤代用也可以发生加成和加聚反应。/氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯:CH2 =CHCl催化剂-Gch2-chCl四氟乙烯加聚反应生成聚四新乙烯：nCF2=CF2-CF2-CF2【探究】澳丁烷的化学性质实验1：向一支试管中加少许I-澳丁烷，再加入l2mL5%的NaOH溶液，振荡后加热、静置。待溶液分层后，取少量上层水溶液于试管中，加入硝酸酸化，然后加2滴AgNO3溶液，观察现象。实验2：向圆底烧瓶中加入2gNaOH和15mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5mL滨
12、丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体先通入盛水的试管后，再通入酸性KMno4溶液进行检验，观察现象。实验记录：反应类型取代反应消去反应反应物CH5CH2CH2CH2Br反应条件NQC)H水溶液、加热NQoH醇溶液、加热生成物CH1CH2CH2CH2OIkNaBrCH1CH2CH=CILxNaBrH2O结论1浸丁烷在不同的条件下发生不同类型的反应讨论(1)如图33所示，为什么要在气体通入酸性高钵酸钾溶液前先通入盛水的试管？除了酸性高镒酸钾溶液，还可以用什么方法检验丁烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？(2)预测2滨丁烷发生消去反应的可能产物。提示(1)除去挥发出的乙醇，消除乙醇对酸性KMnO4的
13、影响。酸性KMno4溶液褪色。不用将气体通入水中。(4)2oCH3CH2CH=CH2,CH3CH=CHCH3o【资料卡片】卤代燃破坏臭氧层原理卤代嫌在日常生活中有着广泛的应用。例如，在消防上使用的卤代燃灭火剂研，可应用于资料室、变电站、博物馆等场所。由于卤代燃是良好的有机溶剂，在清洗业中常用作清洗剂，应用于衣物干洗和机械零件的洗涤。有些多卤代燃，如氟氯代烷(商品名氟利昂)是含有氟和氯的烷燃衍生物，它们化学性质稳定，无毒，具有不燃烧、易挥发、易液化等特性，曾被广泛用作制冷剂和溶剂。然而，20世纪80年代以来，大量的科学研究表明使用卤代燃对臭氧层有破坏作用，使臭氧层产生“臭氧空洞”，危及地球上的生
14、物。叙利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。以CCl3F为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为:紫外线CCl3F-CCl2F-+Cl-Cl - +O3-ClO +0 O2 +ClO -C1 02.总反应3 o2o2【课堂小结】3.1卤代燃分类卤代煌检测反循1.下列化合物中,既能发生消去反应生成烯烧，又能发生水解反应的是（）B.CH2BrCH3C. H3C-C-CH2CICH3CH3D. H3C-H2C-C-QCH3【答案】D【解析】只有连接卤原子的碳原子相邻碳原子上含有氢原子时卤代燃才能发生消去反应,A.仅能发生水解反应,不能发生消去反应,故A错误;B.
15、仅能发生水解反应,不能发生消去反应,故B错误;C.仅能发生水解反应,不能发生消去反应,故C错误;D.即能发生水解反应,又能发生消去反应,故D正确,故选D。2 .下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是1ICH3ClCH3-CH-CH3IBr甲乙CH3CH3-C-CH2ClCCHzBrCH3丙丁A. 分别加入4.vl溶液，均有沉淀生成B. 均能在一定条件下与NaOH的水溶液反应C. 均能在一定条件下与NaOH的醇溶液反应D. 乙发生消去反应得到两种烯燃【答案】B【解析】A.这四种有机物均属于非电解质，不能电离出氯离子或漠离子，均不与Aq.W%溶液，故A错误；B.这四种有机物均属于卤代燃，均
16、能在一定条件下与NaOH的水溶液发生水解反应转化为醇，故B正确；C.仅乙能在一定条件下与NaOH的醇溶液反应生成烯点，故C错误：D.乙发生消去反应生成一种烯烧，为丙烯，故D错误；3 .从漠乙烷制取1,2-二漠乙烷，下列制备方案中最好的是IA. CHCtlIhNSdCHSWH/IliHZ4CHlB. CHiCH2HrCIhHrCIhHrC. CHaCHIhv三f,ltl1,(HLbCH.IhD. CHH.lir、叱网CLCCH2BrCH2Br【答案】D【解析】澳乙烷制取1,2-二漠乙烷，应先发生消去反应，再发生加成反应即可。A.转化中发生三步转化，较复杂，消耗的试剂多，反应需要加热，故A不选；B
17、.发生取代反应的产物较多，引入杂质，且反应不易控制，故B不选；C.转化中发生三步转化，较复杂，且最后一步转化为取代反应，产物不纯，故C不选;D.发生消去、加成两步转化，节约原料、转化率高、操作简单、产物纯净，故D选。故选D。4 .某小组用图甲、图乙所示装置进行嗅乙烷性质的探究。在图甲试管中加入5mL滨乙烷和山媪水溶液，振荡，水浴加热。将滨乙烷与NaOH乙醇溶液反应产生的气体通入图乙装置。下列说法正确的是酸性离钱酸钾溶液A.图甲、图乙装置中分别发生的是消去反应和取代反应B.图甲试管中物质充分反应后，可观察到液体出现分层C.图乙中试管A的作用是除去气体中混有的溟乙烷D.若图乙中无试管A,可将B中试
18、剂改为溟的四氯化碳溶液【答案】D【解析】略5 .由(HJr制备C用，依次I从左至右I发生的反应类型和反应条件都正确的是I.选项反应类型反应条件A加成反应、取代反应、消去反应KOH醇溶液加热、KOH水溶液加热、常温B消去反应、加成反应、取代反应NaOH醇溶液加热、常温、NaoH水溶液加热C氧化反应、取代反应、消去反应加热、KoH醉溶液,加热、KoH水溶液加热D消去反应、加成反应、水解反应NaOH水溶液加热、常温、NaOH醇溶液加热A.AB.BC.CD.D【答案】B【解析】逆合成分析CHCH(OH)CHQHCHCHBrCH2Br(H(H(H：.CAZsCH2CH3Br,则CH,HVIhlir应首先
19、发生消去反应生成(HJfHCH，,需要的条件是NaOH或KOH的醇溶液、加热，CHjrH-C发生加成反应生成CHjcH8N7,8r,常温下即可发生反应，式”发生水解反应可生成1,2-丙二醇，需要条件是氢氧化钠或KoH的水溶液、加热，故选BC教学反思本节课了解燃的衍生物及官能团的概念，使学生掌握漠乙烷的主要化学性质，理解水解反应和消去反应。通过对溟乙烷的结构特点和化学键类型的分析，推断卤代燃的化学性质。能描述和分析卤代燃的重要反应,能书写相应的化学方程式，逐渐形成宏观辨识与微观探析的学科素养。通过实验探究溟乙烷的取代反应和消去反应的反应条件，综合应用有关知识完成卤代燃中卤素原子的检验等任务，逐渐形成科学探究与创新意识的学科素养。引导学生通过分析结构得出澳乙烷在碱性条件下水解可生成Br的结构。不仅通过实验证实了官能团和化学键的特点对溟乙烷性质的影响，而且充分发挥了实验在培养学生科学探究和证据推理等学科核心素养方面的功能。
