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1、有机推断题(一)解题思路全面审题-收集信息(包括潜在信息)-寻找突破一顺逆推导-验证结论一标准作答(二)解题关键一找到突破口1 .反响条件.在NaOH水溶液中发生水解反响,那么反响可能为卤代燃的水解反响或酯的水解反响。在氢氧化钠的醇溶液中,加热条件下发生反响,那么一定是卤代嫌发生了消去反响。当反响条件为浓H2SO4并加热时,通常为醇脱水成SJ或醇消去成不饱化合物或酯化。苯的硝化当反响条件为稀酸并加热时,通常为酯或二糖、淀粉的水解反响。当反响条件为催化剂并有氧气时,通常是醇(Cu/Ag)氧化为醛或醛氧化为酸当反响条件为催化剂并有氢气时,通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成(或复原反响)O条
2、件为氢氧化铜的悬浊液,银钱溶液的必为含有一CHO的物质能与滨水反响,可能为烯元、块燃的加成反响或酚的取代反响当反响条件为光照且与X2反响时,通常是X2与烷或苯环侧链短基上的H原子发生的取代反响,而当反响条件为催化剂存在且与X2的反响时,通常为苯环上的H原子直接被取代。2 .特征现象能使滨水褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。能使酸性高镐酸钾溶液褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基、羟基或为苯的同系物。遇三氯化铁溶液显紫色,可推知该物质分子含有酚羟基。遇浓硝酸变黄,可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。遇L水变蓝,可推知该物质为淀粉。参加新制氢氧化铜悬浊液,加热,
3、有红色沉淀生成;或参加银氨溶液有银镜生成,可推知该分子结构有-CHo即醛基。那么该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。参加金属Na放出H2,可推知该物质分子结构中含有-OH或-CH。参加NaHCO3溶液产生气体,可推知该物质分子结构中含有一COQ参加浸水,出现白色沉淀,可推知该物质为苯酚或其衍生物。3 .特征产物推知碳架结构假设由醇氧化得醛,可推知一OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上,即存在_CH,OH;由醇氧化为酮,推知一OH一定连在有1个氢原子的碳原子上,即存在)CHOH;假设醇不能在催化剂作用下被氧化,那么一OH所连的碳原子上无氢原子。由消去反响的产物,可确定一OH或一X的位置由取代反响产
4、物的种数,可确定狱链结构。如烷烧,其分子式和一氯代物的种数时,可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下,判断其可能的结构简式。由加氢后碳链的结构,可确定原物质分子C=C或C三C的位置。根据有机物发生反响生成酯环或高聚酯,可确定该有机物是含有一OH的酸,同时根据酯环的大小可判断一OH和一COoH的相对位置4 .特征数据某有机物与醋酸反响,相对分子质量增加42,那么分子中含有一个一OH:增加84,那么含有两个一OH。缘由一OH转变为-Oc)CCH3。酸与乙醇反响相对分子质量增加28,那么有一个一CooHRCH2OH-+CLCOOH浓 H2SO4 CH3COOCH2RMM+42+CH3
5、CHjOHRCOoll浓HMRCOOCH2Ch3(酯基与生成水分子个数的关系)MM+28(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)醉被氧化相对分子质量减小2,一CHO被氧化相对分子质量增加16;假设增加32,那么说明有机物分子内有两个一CHO(变为一COOH)。RCH2OHRCHORCOOHMM-2M+14假设有机物与Cl2反响,假设有机物的相对分子质量增加71,那么说明有机物分子内含有一个碳碳双键;假设增加142,那么说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。相对分子质量相同的有机物静和比它少一碳的殁酸;如C3H7OH、CH3COOH均为60烷和比少一个C的醛如:C3H8、CH3CH
6、O为44与银氨溶液反响,假设Imol有机物生成2mol银,那么该有机物分子中含有一个醛基;假设生成4mol银,那么含有二个醛基或该物质为甲醛。与金属钠反响,假设ImOl有机物生成OSmolH2,那么其分子中含有一个活泼氢原子,或为一个静羟基,或酚羟基,也可能为一个竣基。与碳酸钠反响,假设ImoI有机物生成OSmolCO?,那么说明其分子中含有一个竣基。与碳酸氢钠反响,假设ImOl有机物生成ImoICO2,那么说明其分子中含有一个竣基。例题1.(1)化合物A(Ga(Q)是一种有机溶剂。A可以发生以下变化:A分子中的官能团名称是;A只有一种一氯取代物B。写出由A转化为B的化学方程式A的同分异构体F
7、也可以有框图内A的各种变化,且F的一氯取代物有三种。F的结构简式是(2)化合物“HQ(Q7Q)可用作显影剂,“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反响。“HQ”还能发生的反响是(选填序号)O加成反响氧化反响加聚反响水解反响“HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是o(3)A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到化学式为G,丁的化合物。rtTBHQ,的结构简式是o例题2.从石油裂解中得到的1,3一丁二烯可进行以下多步反响,得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。(1)写出D的结构简式(2)写出B的结构简式(3)写出第步反响的化
8、学方程式(4)写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式(5)以上反响中属于消去反响的是(填入编号)例题3.碱存在下,卤代始与醇反响生成酸(R-O-R*):R-X+RtOH507/三.R-O-R,+HX化合物A经以下四步反响可得到常用溶剂四氢吠喃,反响框图如下:请答复以下问题:(1)1molA和ImOlH2在一定条件下恰好反响,生成饱和一元醇Y,Y中碳元素的质量分数约为65%,那么Y的分子式为。A分子中所含官能团的名称是。A的结构简式为。(2)第步反响类型分别为,。(3)化合物B具有的化学性质(填写字母代号)是。a.可发生氧化反响b.强酸或强碱条件下均可发生消去反响c.可发生酯化反响d.催化条件下可
9、发生加聚反响(4)写出C、D和E的结构简式:C、D、Eo(5)写出化合物C与NaoH水溶液反响的化学方程式:(6)写出四氢吠喃链状酸类的所有同分异构体的结构简式:。例题4.碳、氢、氧3种元素组成的有机物A,相对分子质量为102,含氢的质量分数为9.8%,分子氢原子个数为氧的5倍。(1) A的分子式是。(2) A有2个不同的含氧官能团,其名称是。(3) 一定条件下,A与氢气反响生成B,B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。A的结构简式是。A不熊发生的反响是(填写序号字母)。a.取代反响b.消去反响c.酯化反响d.复原反响(4)写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的
10、同分异构体的结构简式:(5)A还有另一类酯类同分异构体,该异构体在酸性条件下水解,生成两种相对分子质量相同的化合物,其中一种的分子中有2个甲基,此反响的化学方程式是(6)环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反响:B出能&谣抵减馥:撷跟得暴漏藜然1该高聚物的结构式是OCOOC2H5COOC2H5NO2NH2一定条件.+CH2-CpH-CH2-O-CH2-CH2-OiF+11HCI练习L根据下面的反响路线及所给聃息填空。CH3的反响条他:。传髀的嬖型建(GHsNOG反响的化学方程式:。NO2(3)苯佐卡因有多种同分异构体,其中一NH2直接连在苯环上,分子结构中含有YoOR官能团,且苯环上的一氯取代物只
11、有两种的同分异构体共有六种,除苯佐卡因外,其中两种的结构简式是:CH3CH2CONH2NH2那么剩余三种同分异构体的结构简式为:、.练习2.A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物,它们的关系如以下图所示:(0化合物C的分子式是C7%0,C遇FeCb溶液显紫色,C与滨水反响生成的一嗅代物只有两种,那么C的结构简式为;(2)D为一直链化合物,其相对分子质量比化合物C的小20,它能跟NaHCO3反响放出C02,那么D分子式为,D具有的官能团是;(3)反响的化学方程式是;(4)芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体,通过反响化合物B能生成E和F,F可能的结构简式是;(5) E可能的结构简式
12、是练习3、有机化合物A为一元滨代有机酸,仅含C、H、0、Br元素,与A相关的反响框图如下:写出以下反响的有机反响类型:AfCr写甘T)0HM是比/NiNaOHZH2OE1,足量 NaHCO3 1-I) 耘 I uJ G1 JOI IE无支链G的化学式为C4H4O4Na写出七:具融官法H越盘手瞥构简4写吐由下反口瞰匕学那琳AfBB的相对分子质量为178E为六元环状化合物练习4、分子式为GzHiO的F有机物广泛用于香精的调香齐上R-CH2X+NaOHAR-CH2OH+NaCl(X代表卤素原子).5r试答复以|、E您:氧化OH/R-C-CDHI下合成路线:(1) A物质在核磁共振氢谱中能呈现种峰;C物质的官能团名称;E物质的结构简式(2)上述合成路线中属于取代反响的是(填编号);(3)反响的化学方程式为;(4)写出E属于芳香族化合物所有的同分异构体。