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1、2023/2/27,第11讲有机化学基础,2023/2/27,【考纲点击】1有机化合物的组成与结构(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。(2)了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。(3)了解有机化合物中碳原子的成键特征，了解同系物的概念和同分异构现象，能正确判断和书写简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。,2023/2/27,(4)了解常见有机物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。(5)了解有机化合物的分类，并能根据有机化合物命名规则命名简单有机化合物。(6)了解有机化合物的某些性质与其结构的关系。,2023/2/27,2
2、烃及其衍生物的性质与应用(1)理解烃(烷、烯、炔、芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构、性质，了解它们的主要用途。(2)了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。(3)了解有机反应的主要类型(如加成反应、取代反应、消去反应等)。(4)了解烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用。(5)结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。,2023/2/27,3糖类、油脂、氨基酸和蛋白质(1)了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要化学性质及其应用。(2)了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。,2023/2/2
3、7,4合成高分子化合物(1)了解合成高分子化合物的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。(2)了解加聚反应和缩聚反应的特点，了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。(3)了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。5以上各部分知识的综合应用。,2023/2/27,2023/2/27,【自查自纠】取代加成、加聚反应加成、加聚、氧化反应取代、加成反应取代、消去反应置换(Na)、氧化、取代(酯化)、消去反应弱酸性(NaOH)、取代、显色、氧化反应加成(还原)、氧化反应酸性、取代(酯化)反应水解(取代)反应氧化、还原、酯化反应,2023/2/27,1具有相同官能团的物
4、质是否一定属于同一类物质？答案具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物。如：(1)CH3OH、OH虽都含有OH官能团，但二者属不同类型的有机物。(2)含有醛基的有机物，有的属于醛类，有的属于糖类等。2利用酸性KMnO4溶液是否能够鉴别烷烃和炔烃？是否能够除去烷烃中的炔烃？答案酸性KMnO4溶液可鉴别烷烃、炔烃，但不能用来除去烷烃中的炔烃，因为酸性KMnO4溶液可把炔烃氧化成其他物质，在除去炔烃的同时，又引入了其他杂质。,2023/2/27,3乙酸和乙醇的酯化反应实验中，浓硫酸、饱和碳酸钠溶液的作用各是什么？答案(1)浓硫酸的作用主要是催化剂、吸水剂。加入浓硫酸可以缩短达到平衡所需时间并促使反应
5、向生成乙酸乙酯的方向进行，且提高了乙酸乙酯的产率。(2)饱和碳酸钠溶液与挥发出来的乙酸生成可溶于水的乙酸钠，便于闻乙酸乙酯的香味；溶解挥发出来的乙醇；减小乙酸乙酯在水中的溶解度，使溶液分层，便于得到酯。,2023/2/27,4在有机反应中取代反应，水解反应，消去反应，加成反应，能引入羟基的反应有哪些？,2023/2/27,5发生缩聚反应的单体分子中至少含有几个官能团？答案单体分子中至少含有2个官能团，官能团可以相同，也可以不同。,2023/2/27,6如何检验溴乙烷在NaOH醇溶液中加热发生了消去反应？卤代烃发生消去反应有什么规律？答案把生成的气体通入酸性KMnO4溶液或溴的四氯化碳溶液，若能
6、使酸性KMnO4溶液或溴的四氯化碳溶液褪色，则说明溴乙烷在NaOH醇溶液中发生了消去反应。卤代烃发生消去反应的规律为：。因此只含一个碳原子的卤代烃、连有卤素原子的碳原子的邻位碳原子上无氢原子的卤代烃都不能发生消去反应。,2023/2/27,知识链接(1)有机化合物中碳原子的成键特点：,考点一有机化合物的成键特点、同分异构现象和同系物,2023/2/27,2023/2/27,知识链接(1)烷烃烷烃只存在碳链异构，书写时具体规则可概括为：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。(2)具有官能团的有机物一般书写的顺序：碳链异构官能团位置异构官能团类型异构。
7、(3)芳香族化合物取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。,2023/2/27,知识链接(1)同系物的判断要点：结构相似，但并不完全相同，如主碳链(或碳环)结构相似(与碳链的长短和环的大小无关)，元素相同，所含官能团的种类和数目相同，有机物所属类别相同，但同类物质不一定是同系物，如乙醇和乙二醇，通式相同，但符合同一通式的不一定是同系物，分子式一定不同，组成相差一个或若干个CH2原子团，相对分子质量相差14n(n为碳原子的差)。,2023/2/27,(2)图示说明,2023/2/27,高考印证,2023/2/27,2023/2/27,2023/2/27,1(2013巴中检测)下列有关有机物的
8、叙述不正确的是()。A常温下，4 g CH4含有NA个CH共价键B分子式分别为C2H4和C3H6的两种有机物不一定是同系物C葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体DC4H10有三种同分异构体,应用体验,2023/2/27,2023/2/27,故B项正确；葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，葡萄糖分子中含有醛基为还原性糖，果糖没有醛基，故二者互为同分异构体，C项正确；C4H10有两种同分异构体：正丁烷(CH3CH2CH2CH3)和异丁烷(CH3)2CHCH3，D项错误。答案D,2023/2/27,考点二官能团与有机化合物的性质,2023/2/27,3能发生加成反应的有机物
9、通常含有、CC、CHO或苯环，其中CHO和苯环一般只能与H2发生加成反应。4能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有CHO。5能与钠反应放出H2的有机物必含有OH或COOH。6能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物必含有COOH。,2023/2/27,7能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃等。8能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯(油脂)、糖或蛋白质等。9遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。10能发生连续氧化的有机物是伯醇或烯烃。角度发散有机物中官能团的检验。,2023/2/27,2023/2/27,1 mol的COOH、OH(酚羟基
10、)均能与1 mol NaOH发生中和反应；酯类物质、卤代烃能在NaOH溶液中水解，一般情况下，1 molX和1 mol酯基消耗1 mol NaOH，但特别注意，水解产物也能与NaOH发生反应的情况，如1 mol(HCOOC6H5COOH)在NaOH溶液中反应时可消耗3 mol NaOH。,2023/2/27,2023/2/27,知识链接(1)常见有机物的鉴别方法：物理法：如用水或溴水鉴别乙醇、苯和CCl4；化学法：如用新制取Cu(OH)2悬浊液检验醛基；用碘水检验淀粉；用碳酸钠溶液鉴别乙醇和乙酸、乙酸乙酯；用点燃法、溴水或酸性KMnO4溶液鉴别甲烷和乙烯。(2)常见有机物分离提纯的方法：洗气法
11、：如通过盛溴水的洗气瓶除去气态烷烃中混有的气态烯烃；分液法：如用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇；蒸馏法：乙酸和乙醇的分离，加CaO，蒸出乙醇，再加稀硫酸，蒸馏出乙酸。,2023/2/27,知识链接,2023/2/27,2(2013山东，10)莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图所示，下列关于莽草酸的说法正确的是()。A分子式为C7H6O5B分子中含有2种官能团C可发生加成和取代反应D在水溶液中羧基和羟基均能电离出H,高考印证,2023/2/27,解析A项，莽草酸的分子式为C7H10O5，错误。B项，分子中含有羟基、羧基、碳碳双键三种官能团，错误。C项，在莽草酸中含有碳碳双键，所以
12、能发生加成反应。因含有羧基及羟基，可发生酯化反应即取代反应，正确。D项，在水溶液中羟基不能电离出H，羧基能电离出H，错误。答案C,2023/2/27,3(2013新课标，38)查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：,2023/2/27,2023/2/27,回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)由B生成C的化学方程式为_。(3)E的分子式为_，由E生成F的反应类型为_。(4)G的结构简式为_。(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为_。(6)F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生
13、显色反应的共有_种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为22211的为_(写结构简式)。,2023/2/27,2023/2/27,2023/2/27,2023/2/27,2023/2/27,2(2013乐山期末)酚酞的结构简式如下图，下列关于酚酞的说法一定正确的是()。A酚酞的分子式是C20H12O4B分子中的所有碳原子不在同一平面C1 mol酚酞最多可能消耗2 mol NaOHD1 mol酚酞可与10 mol H2加成,应用体验,2023/2/27,解析酚酞的分子式是C20H14O4,1 mol酚酞最多可能消耗3 mol NaOH,1 mol酚酞可与9 mol H2加成。答案B,2023/
14、2/27,知识链接有机反应类型往往与官能团的性质结合在一起进行综合考查。(1)有机反应类型的判断通常有以下四个方面：不同有机反应类型的特征反应条件。反应物和生成物的组成和结构。不同官能团的特征反应类型。不同试剂可能发生的常见反应类型。,考点三有机物化学反应类型,2023/2/27,(2)有机反应基本类型与有机物类型的关系,2023/2/27,2023/2/27,高考印证,4(2012四川理综，27)已知：CHO(C6H5)3P=CHRCH=CHR(C6H5)3P=O，R代表原子或原子团。W是一种有机合成中间体，结构简式为：HOOCCH=CHCH=CHCOOH，其合成方法如下：,2023/2/2
15、7,2023/2/27,(3)写出X与W在一定条件下反应生成N的化学方程式：_。(4)写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式：_。(5)写出第步反应的化学方程式：_。,2023/2/27,解析采用逆推法，W与C2H5OH发生水解的逆反应酯化反应，可得Z的结构简式为H5C2OOCCH=CHCH=CHCOOC2H5，根据题目所给信息可以判断Y为OHCCHO，X为HOCH2CH2OH，再根据X与W在一定条件下反应可以生成相对分子质量为168的酯N，验证所判断的X为HOCH2CH2OH正确。(1)W中含有碳碳双键和羧基两种官能团，可以发生取代反应、氧化反应、加成反应，不能发生水解反应。,2
16、023/2/27,2023/2/27,2023/2/27,(4)HOCH2CH2CH2OH(5)OHCCHO2(C6H5)3P=CHCOOC2H52(C6H5)3P=OH5C2OOCCH=CHCH=CHCOOC2H5,2023/2/27,3(2013宜宾市二模)下图中A、B、C、D、E均为有机化合物。已知：C能与NaHCO3溶液发生反应，C和D的相对分子质量相等，且D催化氧化的产物不能发生银镜反应。,应用体验,2023/2/27,根据图示回答下列问题：(1)C分子中的官能团名称是_；化合物B不能发生的反应是_(填字母序号)。a加成反应b置换反应c消去反应d酯化反应e水解反应(2)写出E的结构简
17、式_。(3)写出反应的化学方程式_。写出B物质发生缩聚反应的化学方程式_。,2023/2/27,(4)同时符合下列三个条件的B的同分异构体有多种。a苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物有两种b与 FeCl3 溶液发生显色反应c能发生水解()试写出B的同分异构体中，能与NaOH以13的比例反应的分子的结构简式_。()其中有一种同分异构体的核磁共振氢谱有6个峰，峰面积之比为122221，则该同分异构体的结构简式为_。,2023/2/27,2023/2/27,2023/2/27,2023/2/27,2023/2/27,答案(1)羧基e(2)CH3COOCH(CH3)2,2023/2/27,2023/
18、2/27,知识链接根据烃、烃的衍生物之间的相互转化关系：角度发散烯烃、卤代烃、醇之间的金三角转化关系。,考点四有机物的合成与推断,2023/2/27,知识链接官能团的引入(1)引入羟基(OH)：烯烃与水加成，卤代烃水解；醛或酮加氢还原，酯的水解，最重要的是卤代烃水解。(2)引入卤原子(X)：烷烃和苯与X2(光照)发生取代反应，不饱和碳原子与X2或HX发生加成反应，醇羟基与HX发生取代反应，最主要的是不饱和碳原子的加成反应。(3)引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入碳碳双键，醇的氧化引入碳氧双键。,2023/2/27,角度发散反应条件(温度、溶剂、试剂浓度、酸碱性等)对有机反应的影响。,2023/
19、2/27,知识链接(1)官能团的消除：通过加成反应可以消除不饱和键；通过消去或氧化、酯化可消除OH；通过加成或氧化可消除CHO。(2)碳骨架的增减：增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN以及不饱和化合物间的加成、聚合等；变短：如烃的裂化、裂解，某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化、羧酸盐脱羧反应等。角度发散根据某些有机产物推断官能团及其位置。,2023/2/27,高考印证,2023/2/27,2023/2/27,(6)写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式_。只含一种官能团；链状结构且无OO；核磁共振氢谱只有2种峰。,2023/2/27,2023
20、/2/27,2023/2/27,2023/2/27,2023/2/27,4(2013成都预测)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：,应用体验,2023/2/27,回答下列问题：(1)在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是_。(2)C分子中有2个含氧官能团，分别为_和_(填官能团名称)。(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_。,2023/2/27,2023/2/27,2023/2/27,解析由A的结构简式可看出，A中含有酚羟基，易被空气中的氧气氧化；能与金属钠反应放出H2说明含有羟基，可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，说明是甲酸某酯。另一种水解产物分子中
21、有5种不同化学环境的氢，说明水解产物苯环支链一定是对称的，且支链是一样的。由C和E的分子式可知，E是由A和C反应生成的。,2023/2/27,2023/2/27,2023/2/27,知识链接(1)同分异构体的书写次序应遵循：碳链异构官能团位置异构官能团类型异构。而碳链异构书写时要注意排布有序、谨防重复和遗漏。(2)同分异构体的判断：分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体。,2023/2/27,同分异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H4与C3H6(环丙烷)。结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以
22、是不同类物质。,2023/2/27,1分子式为C4H8Cl2，含二个甲基的不同结构的种数(不考虑立体异构)()。A2种 B3种C4种 D5种解析根据题目要求，C4H8Cl2实际为丁烷的二氯代物，因此可以以丁烷为思维模型，丁烷的结构有CH3CH2CH2CH3和(CH3)3CH；然后在此基础上考虑其中的两个氢原子被氯原子取代，但必须保证每个结构中含有两个甲基，这样由正丁烷和异丁烷各有2种满足题目条件的结构。答案C,防范演练,2023/2/27,知识链接(1)官能团名称写错：如醛基错写成全基或酫基，羟基错写成醇基、羧基错写成羰基或者酸基、羰基错写成羧基或羟基、氨基错写成胺基或铵基、酯基错写成脂基、油
23、脂错写成油酯等。(2)反应类型：取代反应错写成卤代反应、替代反应，硝化反应错写成硝代反应，加成反应错写成加层反应、消去反应错写成硝去反应等。(3)结构简式：乙烯错写成CH2CH2，醛基CHO错写成COH，硝基NO2错写成NO2，甲酸根离子HCOO错写成COOH等。,2023/2/27,2(2013资阳模拟)一种链状单烯烃A通过臭氧氧化并经锌和水处理得到B和C。化合物B含碳69.8%，含氢11.6%，B不能发生银镜反应，催化加氢生成D。D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E。反应图示如下：,防范演练,2023/2/27,回答下列问题：(1)B的相对分子质量是_；CF的反应
24、类型为_；D中含有官能团的名称为_。(2)D FG的化学方程式是：_。(3)A的结构简式为_。(4)化合物A的某种同分异构体通过臭氧氧化并经锌和水处理只得到一种产物，符合该条件的同分异构体的结构简式有_种。,2023/2/27,解析由信息得出B分子中只含有一个O原子，利用其含量求出相对分子质量，进而确定其分子式为C5H10O；由BDE的相关信息，推知B：CH3CH2COCH2CH3；D：CH3CH2CH(OH)CH2CH3；E：CH3CH=CHCH2CH3；又由CF，DFG及G的分子式，确定F、C的结构，从而逆推出A的结构：CH3CH2CH=C(CH2CH3)2。,2023/2/27,知识链接
25、(1)CH3CHO、CH3COCH3中含有碳氧双键，能与氢气发生加成反应，而乙酸、乙酸乙酯、蛋白质、氨基酸中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应。(2)乙烯与溴发生加成反应，而乙醛、乙酸、乙酸乙酯中的碳氧双键不能与溴发生加成反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是由于氧化反应而不是加成反应。(3)不饱和烃、醛使溴水褪色是因为发生了化学反应，而汽油、苯、四氯化碳、戊烷使溴水褪色是因为萃取作用，属于物理变化；,2023/2/27,(4)苯酚能与NaOH溶液反应，苯酚显弱酸性，而苯甲醇不能与NaOH溶液反应，苯甲醇不显酸性。(5)卤代烃在碱性条件下时取代反应还是消去反应，主要看反应条件。记忆方法“无醇成醇，有
26、醇成烯”。(6)酚酯与NaOH溶液反应消耗NaOH的量和醇酯与NaOH溶液反应消耗NaOH的量不同。,2023/2/27,防范演练,2023/2/27,解析物质中含醛基可被氧化，可与H2加成；含羧基可发生酯化反应、中和反应；含醇羟基可发生酯化反应，因与羟基相连的碳原子相邻的碳原子上无H原子，故不能发生消去反应；无酯基或卤素原子，故不能发生水解反应。答案C,2023/2/27,知识链接,2023/2/27,防范演练,2023/2/27,解析是加成反应，是消去反应，是酯化反应，是硝化反应。酯化反应和硝化反应为取代反应。B正确。答案B,2023/2/27,1解答有机合成题的基本思路：,有机合成与推断
27、题的解题策略,2023/2/27,2解答有机物结构推断的解题思路：,2023/2/27,3解答有机合成与推断题的突破口(1)应用反应中的特殊条件进行推断NaOH水溶液加热卤代烃水解生成醇，酯类的水解反应。NaOH醇溶液，加热卤代烃的消去反应，生成不饱和烃。浓H2SO4，加热醇的消去反应，酯化反应，苯环的硝化，纤维素的水解等。溴水或溴的CCl4溶液烯烃、炔烃的加成，酚的取代反应。O2/Cu或Ag，加热醇催化氧化为醛或酮。新制Cu(OH)2或银氨溶液醛氧化成羧酸。稀H2SO4，加热酯的水解、淀粉的水解。H2、催化剂烯烃(或炔烃)的加成，芳香烃的加成，酮、醛还原成醇的反应。,2023/2/27,(2
28、)应用特征现象进行推断与溴水发生化学反应而使其褪色的物质可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。使KMnO4酸性溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物。能发生加成反应的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯环，其中醛基或苯环一般只能与H2发生反应。遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质含有酚羟基。加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有红色沉淀生成，或加入银氨溶液有银镜出现。说明该物质中含有CHO。,2023/2/27,加入金属钠，有H2产生，表示物质可能有OH或COOH。加入NaHCO3溶液有气体放出，表示物质中含有COOH。能发生消去反应的有机物为
29、醇或卤代烃等。能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖或蛋白质等。能发生连续氧化的有机物为伯醇或烯烃。,2023/2/27,(3)应用特征产物推断碳架结构和官能团的位置醇的氧化产物与结构的关系,2023/2/27,由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。由加氢后的结构式可确定双键或三键的位置。由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定有机物是含羟基的酸，并根据酯的结构，确定OH与COOH的相对位置。,2023/2/27,2023/2/27,(5)由特定的“定量关系”推断烃和卤素的取代反应，被取代的H原子和被消耗的卤素分子之间的
30、数值关系(11)。不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等的分子加成反应中，CC、CC键与无机物分子的个数比关系(11)、(12)。含OH结构的有机物与Na的反应中，OH与生成的氢分子的个数比关系(21)。CHO与生成的Ag(12)，或Cu2O(11)的物质的量比关系。酯化反应中酯基与生成的水分子的个数比关系(11)。醇和乙酸发生酯化反应，生成酯的相对分子质量比一元醇的相对分子质量大42n(n代表醇中羟基的个数)。,2023/2/27,(2012山东，33)合成P(一种抗氧剂)的路线如下：,应用体验,2023/2/27,2023/2/27,A和F互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F分子中只有一个甲基。(1)AB的反应类型为_。B经催化加氢生成G(C4H10)，G的化学名称是_。(2)A与浓HBr溶液一起共热生成H，H的结构简式为_。(3)实验室中检验C可选择下列试剂中的_。a盐酸 BFeCl3溶液cNaHCO3溶液 D浓溴水(4)P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为_(有机物用结构简式表示)。,2023/2/27,2023/2/27,2023/2/27,2023/2/27,
