有机化学认识基团.pptx

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1、organic chemistry,有机化学,目录,1.概论2.烷烃3.烯烃4.脂环烃5.芳香烃6.杂环化合物,第一章,绪论,为什么有机物的数量比无机物多这么多？,有机化学碳化合物的化学,凭什么一个C就能成为一门独立学科？,1、与人类关系密切2、数量众多3、性质特点不同于无机物,有机物上千万种无机物几百万种每年新增有机物几千种,有机物结构繁杂！,结构,学习有机化学的方法,理解的基础上记忆的必要性；在有机化学中,涉及到大量的化合物的结构特性、理化性质以及各化合物之间的关联,很难想象,如果不花时间去记忆的话,是很难取得好成绩的。掌握结构的特点；从结构上理解化合物的反应性就容易记住；掌握一般规律，也

2、要记一些重要的特殊性质；勤学好问;很高兴总有能问问题的人。如果一个人学了一本有机化学觉得没什么好问的话,有两种可能,要么是天才,要么就是没有用心的学。但很多人问的问题其实课本中就有答案,为什么找不到?看书太马虎(希望带着问题精研教材)。独立完成习题的重要性；很多人抱怨,知识点能记得,也能理解,但遇到题目就不会,或者是题目讲的时候都知道,就自己做不出。这就是缺乏习题训练的结果。,1.1 有机化合物及有机化学的涵义,一、有机化合物,有机化合物中除C、H以外,还含有O、N、S、P、卤素等少数几种元素。,含碳的化合物(除CO、CO2、CS2、HCN、碳酸盐等):,1828年,维勒由氰酸铵(典型无机物)

3、制成尿素(典型有机物),柠檬酸 苹果酸,碳氢化合物(烃 hydrocarbons)及其衍生物(derivative),分子式的表示方法简介,短线构造式:,CH3CH2CH2CH3,构造简式:,键线式(Bond-line formula):,CH3-CH2-CH2-CH3,注意扩展表示,CH3(CH2)2CH3,构造式分子中原子的连接方式和次序。,分子式的表示方法简介,楔形图:表示立体效果,锯架式:用于表示构象,重叠式,交叉式,键的可极化性电子云受外来电场影响而变形的特性,电子云的流动性对动态反应性能影响更大,键的极化只在反应是时候体现!与键的极性概念不同!,1.2、元素的电负性与键的极性,1.

4、3 有机物的分类 p11,2)碳环化合物:完全由碳原子组成的碳环结构的化合物,一、按碳架分类,1)开链化合物(脂肪族化合物:碳原子相互连接成链状),A、脂环族化合物:性质与脂肪族化合物相似,桥环烃,环己烷 环己烯,3)杂环化合物:碳原子和其它原子(O、S、N)组成环,B、芳香族化合物(同平面环闭共轭体系),喹ku啉,呋喃,噻吩,吡啶,嘌呤,咪唑,萘,共轭体系:单双键交替的体系,四氢呋喃,稠环,上述分类不能反映各类化合物的性质特征,脂环,芳环,课堂练习,以下化合物按碳骨架分属于哪一类？,以上分类只是从有机物母体(或碳干)形式分,并不反映其性质,实际也不反映其结构本质。,二、按官能团分类 P13,

5、官能团:能赋予有机化合物某些特性、易起化学反应的原子或原子团,称为官能团;含有相同官能团的化合物往往具有相似的性质,可归为一类,反应性质主要由官能团决定！,透彻了解各种官能团的特性,是识别有机化合物和学好有机化学课程的关键!,无,(碳碳双键),CC(碳碳三键),X(卤素),OH(羟基),ROR(醚键),CHO(醛基),C=O(羰基),COOH(羧基),COOR(酯基),乙酸,CH3-COOH,羧基,-COOH,羧酸,丙酮,CH3COCH3,羰基,C=O,醛和酮,乙醇,C2H5-OH,羟基,-OH,醇和酚,溴乙烷,C2H5-Br,卤素,-X(F,Cl,Br,I),卤代烃,乙炔,H-C三C-H,三

6、键,-C三C-,炔烃,乙烯,H2C=CH2,双键,C=C,烯烃,实 例,官能团名称,官能团式子,化合物类别,二、按官能团分类,官能团:能赋予有机化合物某些特性、易起化学反应的原子或原子团,称为官能团;含有相同官能团的化合物往往具有相似的性质,可归为一类,乙胺,C2H5NH2,氨基,-NH2,胺,按官能团分类,有机化学学什么?怎么学?,化学性质,命名,结构,写出,写出,系统命名,平面结构和立体结构,说明,推测,反应历程,合成,鉴别,官能团,典型化合物举例,苯磺酸,硝基苯,苯胺,酰氯,酸酐,酯,酰胺,氯原子,酰氧基,烷氧基,氨基,吡啶,苯,芳香环,1.4 有机化合物的特点,一、有机化合物结构的特点

7、,1、分子组成复杂,数量大,有机化合物组成元素少,但是数量远远超过了无机化合物的数量,并且结构复杂。,同分异构体:具有相同的分子式,结构和性质不同的化合物。,同分异构现象：具有同分异构体这种现象。,例如：C5H12,10C：75种,20C：366,319种,又如C2H6O,有乙醇C2H5OH、甲醚CH3OCH3两种分子,无机化合物：一般一个分子式只代表一个化合物，如：H2SO4 只代表硫酸。,构象,构造,分子结构,立体异构体,分子中原子的连接顺序和方式,分子中,仅因围绕-单键旋转而产生的原子或原子团在空间的不同排列形象,同分异构体:具有相同分子式,结构和性质不同的化合物,构型,分子中的各原子或

8、原子团在空间的排列方式,有机化合物的分子结构包括三个层次:即构造、构型、构象。,确定一个有机物的结构:构造构型构象!,碳架异构体:因碳架不同而引起的异构体,如:,位置异构体:由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构体,如:,官能团异构体:由于分子中官能团不同而产生的异构体。,构造异构体:原子间连接顺序和方式不同而引起的异构体,C3H6O:丙醛 丙酮,C6H12：,互变异构:分子式相同的两种构造式可以迅速互变平衡的现象.烯醇式(-OH在双键C原子上)与酮式互变,构造异构体:原子间连接顺序和方式不同而引起的异构体,20%,80%,不稳定,很少,互变异构是一种动态异构,构型异构体:构造相同,原

9、子在空间排列方式不同,顺反异构：因双键和环使键转动受限制引起的同分异构,对映异构:两分子互为镜像但不能重叠,手性分子,有旋光性，如糖的结构,构象异构体:,构造、构型相同,仅因-单键的旋转使原子在空间排列方式不同,碳架(链)异构体官能团异构体官能团位置异构体互变异构体,构型异构体构象异构体:,顺反异构体对映异构体(旋光异构),构造异构体,同分异构体,立体异构体,(原子的连接顺序和方式不同),(构造相同的分子,原子在空间的排列方式不同),仅因-单键的旋转,同分异构体:具有相同分子式,结构和性质不同的化合物,确定一个有机物的结构:构造构型构象!,确定一个有机物的结构:构造构型构象!,DNA的螺旋链,

10、1)价键理论的要点：,共价键的饱和性:原子的价键数=原子未成对电子的数目;,共价键的方向性(最大重叠原理):共价键键能与原子轨道重叠程度成正比。,键电子云集中于两原子核的连线上,呈圆柱形分布,可绕键轴自由旋转,键电子云分布在键所在平面的上下两方,不能绕键轴自由旋转,1.5、价键理论回顾,有机化合物中碳原子 C 以三种杂化轨道参与成键:sp3、sp2、sp杂化。中心原子的杂化轨道不同,分子的空间构型也不同。,C:2s22p2,甲烷CH4的形成,2）、杂化轨道理论,sp3,乙烯的生成,sp2,乙烷的生成,p轨道,2）、杂化轨道理论,苯分子的形成,sp,p,p,乙炔的生成,2）、杂化轨道理论,离域键

11、或称共轭体系,键能与键长比较,552 kJ/mol,835 kJ/mol,376 kJ/mol,420 kJ/mol,611 kJ/mol,444 kJ/mol,1.09,1.6 有机化学中的酸和碱,1.6.1 Bronsted(布郎斯特)酸碱质子理论,定义：酸：给出质子的分子或离子 碱：接受质子的分子或离子,两性电解质(两性物)既能给出质子,又能接受质子的分子或离子,称为“两性电解质”,简称“两性物”。,酸碱共轭关系:,共轭酸碱对(只差一个质子！):,酸 H+碱,注意:1)H+本身既不是酸也不是碱,它是酸碱之间传递的物质.2)酸越强,其共轭碱越弱;碱越强,其共轭酸越弱。,Lewis酸:具有空

12、轨道原子的分子或正离子,Lewis 碱:具有未共用电子对原子的分子或负离子,1.6.2 Lewis 酸碱理论,Lewis 酸(Lewis acids):能够接受未共用电子对的分子或离子Lewis 碱(Lewis bases):能够给出电子对的分子或离子,A+:B=A:B(路易斯酸碱加合物),例如:乙醇可看成酸(CH3CH2+)和碱(OH-)的配合物,H+、Fe3+、Ag+、Li+、Mg2+、R+(碳正离子)、,具有强极性双键的分子,如羰基：,路易斯酸碱理论,加合物1,加合物2,较稳定,Lewis碱1,较强,Lewis碱2,较弱,注意:路易斯碱包括质子碱,但路易斯酸却并不总是与质子酸一致！,更多

13、关于路易斯酸碱的知识参见:无机化学专论李大成等编著;高等无机化学关鲁雄主编,从有机反应的角度来说,路易斯酸具有亲近另一分子负电荷中心的倾向,故叫做“亲电试剂”;相应的路易斯碱叫“亲核试剂”。,-,+,:,:,:,烷烃的系统命名法；同系列和同分异构体的概念和书写方法；烷烃构象的表示和书写方法；,烃,链烃,环烃,饱和烃,不饱和烃,脂环烃,芳香烃,CH3CH3,CH2CH2,CH CH,烃分类,烃:有机化合物中只含有碳氢两种元素,统称为碳氢化合物,简称为烃。,“烃”是取碳中之“火”、氢中之“”组合而成,代表碳氢化合物。,吡啶,衍生物,2.1 烷烃的系统命名法,一、烷烃的同分异构体,1、烷烃的同系列、

14、同系物,通式CnH2n+2,同系列：具有一个通式，结构相似，性质相似 的化合物系列。同系物：同系列中的各个化合物互称同系物。系列差：CH2称为同系列的系列差，也称系差。,在判断两个化合物是否为同系物时,最重要的因素是要考虑它们的结构而不是分子式。例如:CH3CHO(C2H4O)乙醛,CH3COCH3(C3H6O)丙酮,CH3CH2CH2CHO(C4H8O)丁醛,虽然通式均为CnH2nO,但并不都是同系物。,非同系物,构造式：,构造简式：,键线式：,3、写出烷烃的同分异构体,例1：C6H14,2、构造式的书写方法,构造：分子中原子互相连接的方式和顺序。,例2：C7H16,方法：逐步减碳法,同分异

15、构体：9个,按照所连接的碳原子的数目,可分为四类：,4、碳、氢原子的分类,1,2,3,4,1,连有二个碳原子称为仲(20)碳原子，所连的氢原子仲(20)氢原子；,连有三个碳原子称为叔(30)碳原子，所连的氢原子叔(30)氢原子；,连有四个碳原子称为季(40)碳原子。,连有一个碳原子称为伯(10)碳原子，所连的氢原子伯(10)氢原子；,CH4?,二、烷烃的命名,1、习惯命名法(普通命名法),以分子中所含碳原子的数目,用“天干”:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和大写数字十一、十二、二十等命名的。,丁烷,十二烷,庚烷,二十烷,碳链异构体可以在名称前加形容词正、异、新来表示。,正戊烷(n),异

16、戊烷(i),新戊烷(neo),新己烷,正：直链化合物；异：由链端开始第二个碳上连有一个甲基；新：由链端开始第二个碳上连有两个甲基。,适用范围：7C以下,2、烷基的命名,一个化合物从形式上去掉一个或几个H原子后剩余的部分称为“基”;,一个化合物分子去掉一个H 原子后得到的基团为一价基;命名时称为“某基”,如,1)一价基：,甲基(Me),乙基(Et),丙基(Pr),丁基(Bu),异丙基(i-Pr),正丙基(n-Pr),正丁基(n-Bu),仲丁基(Sec-Bu):去仲氢,异丁基(i-Bu),叔丁基(t-Bu):去叔氢,2)二价基：,亚甲基,3)三价基：,次甲基,3、衍生物命名法,以甲烷为母体,其它部

17、分都作为取代基来命名.(一般总是选连有烷基最多的碳原子作为甲烷的碳原子),四甲基甲烷,二甲基正丙基异丙基甲烷,4、系统命名法(某烷),系统命名法由母体名称、取代基的位次和取代基名称。,1)主链选择(母体):选择一个最长的碳链为主链(母体),其它的支链,作为取代基。,具体命名法则：,注：直链不一定是主链!,当几条碳链等长时,则选择取代基最多的为主链。,烷烃没有官能团,最长链即为母体!,2 1,2)主链编号:主链编号遵循最低系列(最早碰面)原则,从最靠近取代基一端开始,取代基位次最小。,1 2 3 4 5 6,3 4 5,1 2 3 4 5,1 2 3 4 5 6 7 8,当几条碳链等长时,则选择

18、取代基最多的为主链。,注：当第一个取代基位置不同时,取代基位次最低;当第一个取代基位置相同,第二个取代基位置不同时,取代基位次最低;同理得之。,正确：支链编号2，3，6,不正确：支链编号2，5，6,1 2 3 4 5 6 7,7 6 5 4 3 2 1,3)系统命名：,系统命名取代基位次(取代基个数)取代基名称 母体名称。,烷基和烷基的位次写在主链的前面,阿拉伯数字和汉字之间用“-”连接；当主链中包含几个相同取代基时,合并取代基的数目用汉字数字(如:二、五等)表示写在取代基前面；取代基合并后位次必须逐个注明,且位次的数字之间要用“,”分开。,命名规则：,3-甲基己烷,3-甲基戊烷,2,2,3-

19、三甲基戊烷,2,2,6,6,7-五甲基辛烷,4-甲基-3-乙基庚烷,当主链中包含不同取代基时,取代基必须分开写。小的取代基写在前面,大的取代基写在后面。,2，6，6 三 甲基 5 乙基 辛烷,主链,取代基名称,取代基数目,取代基位置,烷烃的命名要诀:,选主链,最长碳链、连取代基多,编号,最先碰面、先小后大,2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷,2,3,5-三甲基-4-乙基己烷,321,456,2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷,烷烃没有官能团,最长链即为母体(某烷)!,取代基(基团)次序规则：P45,取代基中的原子,原子序数大的较优；原子序数相同时，则同位素的质量数大较优。,当取代基中的原子相同时

20、,则依次比较和该原子相连的第二个原子;第二个原子相同时,再比较第三个,依此类推。,第二条规则若多原子基团的第一个连接原子相同,则比较与它相连的其它原子,先比较原子序数最大的原子,再比较第二大的,依次类推。若第二层次的原子仍相同,则沿取代链依次相比,直至比出大小为至。,1 2 3 4,取代基(基团)次序规则：,如：,4-丙基-5-异丙基辛烷,烷基大小顺序：甲基乙基丙基丁基戊基己基 异戊基异丁基异丙基,当连接的有不饱和基团时,可以把不饱和基团看作连有相同的原子。,如:双键视为连接两个相同的原子,三键视为连接三个相同原子等。,注：两边不相等,此条与本章无关，在立体异构时有用,较优基团后列原则(先小后

21、大原则),不违背最先碰面原则,系统命名的三个步骤选主链、编号、写全称。,最应当注意的问题各原则的使用层次。,选主链的原则:最长碳链;取代基多。,编号的原则:最先碰面;先小后大；,练习：,1、,3、,2、,2,3,4-三甲基戊烷,4-甲基-3-乙基庚烷,2,2,5,5-四甲基己烷,CH2CCH2CH2CH2CH2CH3,CH2,CH2,CH,CH3,CH3,C2H5,C2H5,3-甲基-6,6-二乙基十一烷,1、确定主链:有两根等长的主链,侧链数均为三个。,练习,2、编号:蓝色编号侧链位次3,4,6;黑色编号侧链位次2,4,5。按最底系列原则选黑色编号。,3、命名:2,5-二甲基-4-异丁基庚烷

22、,一长链侧链位次为2,4,5;而另一长链侧链位次为2,4,6,小的优先;,三、烯烃的命名,1、系统命名法(某烯)(和烷烃有很大的相似性，但略有不同),A、选择含双键最长的、最多取代基碳链作为主链;,B、在编号时从靠近双键的一端开始,使表示双键位置的数字尽可能小;,C、双键的位置要标明,并用两个双键碳中编号 较小的数字标明。,注：数字和汉字之间必须用“-”横线隔开。,2-乙基-1-戊烯,3,4-二甲基-2-己烯,3-甲基-2-乙基-1-丁烯,注:母体C原子数超过10个,称“某碳烯”,CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3 9-十八碳烯,丙烯基,2、烯基的命名,烯烃去掉一个氢原子,剩下的一

23、价基团叫烯基。,乙烯基,烯丙基,异丙烯基,3、顺反异构体的命名,1)顺反命名:顺/反,顺反命名法:两个双键 C 上至少要有一对相同的 原子或基团。,顺-2-丁烯,反-2-丁烯,?,2)Z/E命名:,Z(德文：Zusammen)相同E(德文：Entgagen)相反,命名原则：将两个双键碳原子分别所连的两个原子或基团,按取代基优先“次序规则”分别排出两个双键C上的较优基团,较优基团在双键同侧为Z式;较优基团在双键异侧为E式。,Z,E,原子序数越大越优先,同位素原子按质量大小排,孤电子对最小：I Br Cl S F O N C D H:,不饱和键中,三键拆成三个单键,双键拆成两个单键:,若与双键直接

24、相连的原子的原子序数相同，则从此原子起向外比较，依次类推，直到解决优先次序。,-C(CH3)3-CH(CH3)2-CH2CH3-CH3-CH2OH-CH2CH3;-CH2OCH3-CH2OH;-CH2Br-CCl3,取代基(基团)大小优先次序规则：P45,(Z)-2-丁烯,(E)-2-丁烯,注:E-构型不一定为反式;Z-构型也不一定是顺式。,“顺/反”命名法和“Z/E”命名法无必然的联系!,(Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯,(E)-2-氯-2-丁烯,反-1,2-二氯-1-溴乙烯,顺-2-氯-2-丁烯,(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯,2,3-二甲基-5-氯-2-戊烯,(E)-3-甲基-4

25、-乙基-3-庚烯,顺-3-甲基-4-乙基-3-庚烯,1.选择含双键最长的碳链为主链.,2.靠近双键一端开始编号.,3.双键位码于母体名称之前.,4.顺/反或(Z)/(E)-放在最前面.,3-丙基-2-庚烯,顺-3-甲基-2-戊烯,(E)-3-甲基-2-戊烯,(E)-3-甲基-4-异丙基-3-辛烯,烯烃的系统命名法练习,课堂练习：命名下列化合物.,附加:环烯烃从双键开始编号,加字头“环”,为环某烯,如,环戊烯,4-甲基-3-乙基环庚烯,4-乙基-1-环己烯,4-甲基-5-乙基环己烯,一、脂环烃的分类和命名,1、脂环烃的分类,根据分子中是否含有重键:,根据环的大小:,小环34C,普通环57C,中环

26、811C,大环12C。,根据环的个数:,单环烃、双环烃、多环烃。,双环体系,螺环烃:,桥环烃:,化合物中环数目是根据将环状化合物变为开链化合物需要断开的键的数目而确定。需要断开几个CC键就是几环。,金刚烷:三环,甲基环戊烷,1-甲基-4-异丙基环己烷,1,1,4-三甲基环己烷,1-甲基-3-丙基环己烷,反-1,4-二甲基环己烷,顺-1-甲基-3-乙基环己烷,2、脂环烃的命名,1)单环体系,成环碳原子数,环某烷。环上的支链作为取代基,数个取代基要编号(取小位次)。较优基团后置(较大编号),较小基前置(较小编号),分子中有不饱和碳碳键,命名时应使不饱和键上的碳编号最小。,3-甲基环戊烯,1-甲基环

27、戊烯,3-甲基-1,4-环己二烯,1,3-环己二烯,1,2,3,1,2,3,1,2,3,4,5,2)双环体系(螺环和桥环烃),螺环烃：两个环共用一个碳原子(螺原子)。,根据成环碳原子总数目称为螺某烷或螺某烯;在螺字后面的方括号内,用阿拉伯数字标出两个碳环除了共有碳原子以外的碳原子数目,小的数在前,大的数在后,用圆点隔开;编号从小环到大环(从小环中与螺原子相邻的碳原子开始)。,螺3.4辛烷,螺4.5-6-癸烯,螺a.b某烃(ab),螺4.5-1,6-癸二烯,返回,二、苯的分类和命名,1、苯的分类,按分子所含苯环的数目与结构，可分为三类：,单环芳烃：包括苯及其同系物,稠环芳烃：分子中两个或两个以上

28、苯环彼此间共 用环边。,多环芳烃：包括联苯和多苯代脂肪烃,联苯,三苯甲烷,非苯系芳烃：,不含苯环，但具有苯的特性即“芳香性”的碳环化合物,烃基较复杂或有不饱和键时,把链烃当作母体,苯环作为取代基。,3-苯基-1-丙烯,2-甲基-3-苯基戊烷,2、苯的命名,1)烃基苯,一烃基取代苯:烃基简单的以苯环作母体,烃基作取代基,苯环上连不饱和基或较复杂基团时,苯作取代基,苯乙烯,苯乙炔,3,4-二甲基-1-苯基戊烷,2,3-二甲基-5-苯基-2-戊烯,？,？,靠近主官能团,最先碰面原则,多烃基取代苯：多烃基取代基的位置只可以用阿拉伯数字标出，绝对不可用邻、间、对表示。,邻二甲苯1,2-二甲苯,间二甲苯1

29、,3-二甲苯,对二甲苯1,4-二甲苯,连1,2,3-,偏1,2,4-,均1,3,5-,二烃基取代苯:有三种异构体,取代基的位置可以用阿拉伯数字标出,或用邻、间、对(o-,m-,p-)表示。,2)芳基,芳基:芳烃去掉一个氢剩下的原子团,用Ar表示。,常见的有苯基用Ph表示，苄基用Bz表示。,苯基,苄基,1,4-二甲基-2-乙基苯,1-甲基-3,4-二乙基苯,Cl 苄基氯,1,3,5-三甲苯 均三甲苯,4-甲苯基对甲苯基,3)芳香族化合物,取代基若为硝基或卤素,应以苯环为母体来命名。,硝基苯,溴苯,氯苯,取代基为氨基、羟基、醛基、羧基、磺酸基时,把 它们各看成一类化合物(即取代基与苯一起作为新的母

30、体)。,苯胺,苯酚,苯甲醛,苯甲酸,苯磺酸,苯的多元衍生物:多官能团化合物的命名,确定母体名称:选择官能团母体资格最优先的官能团确定母体名称,其余的官能团全部视做取代基;,官能团母体资格优先次序:,X NO2,不作为母体,间甲基苯胺 3-甲基苯胺,邻氯苯酚2-氯苯酚,对氨基苯磺酸,间硝基苯甲酸,3,5-二硝基苯甲酸,2-甲基-4-氯苯胺,1-甲基-3-环己基苯,4-氨基-3-羟基苯磺酸p-氨基-o-羟基苯磺酸,对溴 苯甲酸p-溴苯甲酸4-溴苯甲酸,返回,一、卤代烃的分类,按分子中所含的卤素：,氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃,按烃基的结构：,饱和卤代烃,不饱和卤代烃,卤代芳烃,9.1 卤代烃的分

31、类和命名,一卤代烃,二卤代烃,按分子中卤素原子数：,三卤代烃,按与卤素原子直接相连的碳原子的类型：,伯卤代烃,1卤代烃,仲卤代烃,2卤代烃,叔卤代烃,3卤代烃,二、卤代烃的命名,1、系统命名法,2-甲基-3-溴丁烷,3-苯基-1-氯丁烷,反-1-甲基-2-溴环丙烷,顺-1-甲基-2-溴环己烷,(1R,2S)-1-甲基-2-溴环己烷,3-甲基-4-氯-1-丁烯,1-氯-4-溴苯,2-氯-4-溴戊烷,4-氯-2-溴己烷,2、习惯命名法,丁基氯,烯丙基溴,苄基氯(或氯化苄),一、分类、命名和结构,1、分类,伯醇(1醇),仲醇(2醇),叔醇(3醇),根据和羟基相连的碳原子的类型：,根据分子中烃基的类别

32、：,脂肪醇,脂环醇,芳香醇,10.1 醇,根据分子中羟基的数目：一元醇、二元醇、三元醇。,乙二醇,丙三醇,2、系统命名法,选择直接连有羟基的最长碳链作主链，从离羟 基最近的一端开始编号。,4-甲基-2-戊醇,2-苯基乙醇,苯甲醇(苄醇),注意：与卤代烃不同的是羟基的位次最小。,丙醇,1-氯丙烷,2-甲基-4-氯己烷,5-甲基-3-己醇,2-丙烯醇,2-乙基-2-丁烯-1-醇,不饱和醇，选择含不饱和键和连有羟基的最长碳链作主链，碳原子的编号从离羟基最近的一端开始。,顺-2-甲基环己醇,2-环己烯醇,2,3-二甲基-2,3-丁二醇,2-羟甲基-1,4-丁二醇,3、习惯命名法：在“醇”字前加上烃基的

33、名称,异丙醇,叔丁醇,4、衍生物命名法,把其他醇看作甲醇的衍生物来命名，常用于三 个取代基相同的叔醇。,三苯甲醇,主官能团的优先次序为：羧酸、磺酸、酯、酰卤、酰胺、腈、醛、酮、醇、酚、胺、醚。,3-羟基丁醛,邻羟基苯甲醇,一、结构和命名,10.2 醚,通式为ROR，两个烃基相同时称为简单醚，不相同时称为混合醚。,烃基可以是芳香烃基，也可以是脂肪烃基，两个烃基可以彼此相连形成环醚。,醚的命名，常用衍生物命名法：,乙醚,甲乙醚,一般的醚的名称以与氧相连的烃基名称加上“醚”字，这不是系统名称；,二(2-氯乙基)醚,烃基结构复杂的醚使用系统命名，将烷氧基作为取代基命名。,2-甲基-4-甲氧基戊烷,1-

34、甲氧基-2-乙氧基乙烷,环醚是以烃的环氧衍生物命名的。,1,2-环氧丙烷,四氢呋喃,1,4-二氧六环,一、结构和命名,苯酚,邻甲基苯酚,10.3 酚,酚是羟基直接和芳环相连的化合物。根据羟基的数目，分别称为一元酚、二元酚和多元酚。,邻苯二酚,4-烯丙基-2-甲氧基苯酚,-萘酚,-萘酚,邻羟基苯甲酸,一、系统命名法,3-甲基丁醛,3-戊酮,11.1 醛和酮的命名和结构,选择含有羰基的最长碳链作为主链，醛基碳的编号是1，酮分子中羰基位于碳链中，编号应从靠近羰基的一端开始。,4-甲基-2-乙基戊醛,5-甲基-3-己酮,3-戊烯-2-酮,2,4-己二酮,2-苯基丙醛,对甲酰基苯甲酸,3-羟基丁醛,2-

35、甲基-1-环己基-1-丙酮,碳原子原子的编号，也可以使用希腊字母表示，为和羰基碳相连的碳原子。,4-甲基环己酮,1-苯基-1-丙酮,二、衍生物命名法,二乙基酮,甲基乙基酮,甲基环己基酮,酮有时使用，按照和羰基相连的两个烃基来命名。,三、醛酮的结构,由于氧的电负性比碳大，使碳氧双键极化度很大，具有偶极矩。,1、分类(杂原子O、N、S),呋喃,吡咯,噻吩,吡啶,一、杂化化合物的分类和命名,单杂环：,稠杂环：,喹啉,吲哚,嘌呤,2、命名,3-甲基吡啶,2-呋喃甲醛,译音法：按照IUPAC推荐的普通名称，用23个 汉字音译，使用带口字旁的同音汉字。,噻唑,咪唑,嘧啶,当环上有取代基时，以杂环为母体，一般从杂原子开始，顺着环编号。当环上有两个及两个以上的杂原子时，按OSN次序编号。,3-吡啶甲酸,-位、-位和-位？,