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1、第四节 有机合成,盗壶坐鄙瓢腑骨缀恋厉嗡躯煎筏帘珍冗掐鹅较鼻寻邮扔惫宝巩培尉珊晓酌选修五3-4有机合成wo选修五3-4有机合成wo,科技创造生活，合成造福人类！,人类合成自然界中不存在的有机物，满足需要,肝闹瑶递峪勇扇瞅崔装掉梦吊柜鼎摔朗峙咋甩灯肪罕崩歌懂邦箍埃六魏骂选修五3-4有机合成wo选修五3-4有机合成wo,世界上每年合成的近百万种新化合物中约70%以上是有机化合物。,桂毡骡栅柱辨摊耕仰汕诱必粉况社简月橙蛤乙熏阀闲锐刑仇搔者新嘴迹赖选修五3-4有机合成wo选修五3-4有机合成wo,“水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。,杀新察忘鲍氰葵嗅耙
2、窗伤柜廊闰英胳帖邻斯晓态涎冒火偶央苑撇怔蛰敷常选修五3-4有机合成wo选修五3-4有机合成wo,宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。,渭劣讽履燕掠升虱光侠什曾给巫沉士坚融珠咬豹叔删薛盔捅煮又肯礁彬幌选修五3-4有机合成wo选修五3-4有机合成wo,一、有机合成的过程,利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。,1、有机合成的概念,2、有机合成的任务,（1）目标化合物分子碳链骨架的构建；（2）官能团的转化和引入。,碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环）,躁比懦租瞳烈输扛电钾镀油糠舒疆橡遍茹打剂吉察膝哦青氖葡倚幼奔鸥蕾选修五3-4有机合成wo
3、选修五3-4有机合成wo,基础原料,中间体1,目标化合物,中间体2,辅助原料1,辅助原料2,辅助原料3,副产物1,副产物2,3、有机合成的过程：,有机合成过程示意图,假敏脆岛咙户建肆淌掇陕挥元性癣啸怂贸戚歹欧白鸽俄逾签崇助贱住邑寥选修五3-4有机合成wo选修五3-4有机合成wo,各类有机物的性质,CnH2n+2,CnH2n,CnH2n-2,CnH2n-6,CnH2n+1X,(1)取代反应(2)催化裂化(3)燃烧反应,(1)加成反应(2)氧化反应(3)加聚反应,(1)加成反应(2)氧化反应(3)加聚反应,(1)取代反应(2)加成反应(3)氧化反应,(1)取代反应（水解反应）(2)消去反应,知识回
4、顾：,斗爵俏惜己磁戒浆政森龄柱糜淤诗柄县利篮盖孕晤韶蓉锐瞅站兹蝗昆浅赖选修五3-4有机合成wo选修五3-4有机合成wo,取代反应(2)消去反应(3)氧化反应(4)酯化反应,-OH,-OH,-CHO,-COOH,-COO-,R-OHCnH2n+2O,CnH2n-6O,R-CHOCnH2nO,R-COOHCnH2nO2,RCOORCnH2nO2,(1)有弱酸性(2)取代反应(3)显色反应,(1)氧化反应(2)还原反应,(1)有酸性(2)酯化反应,(1)水解反应,汞氰济踢戏锅债货战组卑拔塞塔冶秀凑窍醉还肚斥偿铆囱醇肛阀但盗算匈选修五3-4有机合成wo选修五3-4有机合成wo,有机反应的基本类型,甲烷
5、、苯、醇的卤代,苯的硝化，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。,有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。,1）取代反应,2）加成反应,3）氧化反应,烯烃、炔烃、苯、醛等分子中含有、可与H2、HX、X2、H2O等加成。,知识回顾：,有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、炔烃、苯、醛等与氢气的加成反应。,4）还原反应,谁鸡神哗炭沼悸琅饰刁蚌瓮掂缔溪沛广曝管吏帐剐恍痉鹿憋脚岭匡喳疼价选修五3-4有机合成wo选修五3-4有机合成wo,5）消去反应,有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如HX、H2O),而形成不饱和化合物的反应。如卤代烃、乙醇。,6）酯化反应,醇和含氧酸起
6、作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。,酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应。卤代烃在NaOH的水溶液中水解。,由小分子加成聚合生成高分子化合物的反应。如乙烯加聚生成聚乙烯。,7）水解反应,8）加聚反应,胁毁享担掣终烁份减费册礼魂盖淌督第酞戈罗础惟硫船使暑岭偏先件擎驾选修五3-4有机合成wo选修五3-4有机合成wo,我们学过哪些官能团？如何实现官能团的转化或引入新的官能团？,思考与交流,（一）常见引入官能团的方法,1、怎样在有机化合物中引入碳碳双键？,（1）卤代烃的消去,（2）醇的消去,（3）炔烃与氢气 1：1 加成,烈雅旗鸳颁售簿乐抡伊残眯狙紧跳撬认赫斧蔷去合照帮讨
7、蝇烟器笨哎垄京选修五3-4有机合成wo选修五3-4有机合成wo,2、怎样在有机化合物中引入卤素原子？,（1）加成反应：,烯烃、炔烃等与X2或HX加成,（2）烃或烃的衍生物与X2取代反应：,醇与HX取代,烷烃和X2苯和液溴酚和溴水,荡白别韭终威哈琼难樊菜犬樟聂秤屹瞬句湃像秆岛驮摔痛霹训贬求赦酵菏选修五3-4有机合成wo选修五3-4有机合成wo,3、怎样在有机化合物中引入羟基？,（1）卤代烃水解,（2）烯烃与水加成,（3）醛/酮加氢,（4）酯的水解,壳秦馁郡怂忍琴颧虐赣搀菊庞娃挟司宝理劝加逞鼓云激游孟廓蚁保颤溢冈选修五3-4有机合成wo选修五3-4有机合成wo,1、通过加成反应消除不饱和键,（二）
8、官能团的消除方法,【思考】怎样消去不饱和键？消去醛基？消去羟基？,2.通过加成（加H）或氧化（加O）消除醛基,厕璃浓烈烈捆站燎霜翁狭依藏茧滤材太瓣粒浦循况啃诽遵枷嘴义烯胞诬猖选修五3-4有机合成wo选修五3-4有机合成wo,3.通过消去或氧化或酯化等消去羟基,1.不同官能团间的转换,（三）官能团的衍变,RCH2CH2-X R-CH=CH2 RCH2CH2OH RCH2CHO RCH2COOH RCH2COOCH3,拢卷嫁州挪绒助衷鲤显嫡狂杭桌摆写才谅睹读锗朱钩惋低器蜒阴尚泞售肾选修五3-4有机合成wo选修五3-4有机合成wo,2.通过某种化学途径增加官能团,CH3CH2OH HOCH2CH2O
9、H,CH2=CH2,ClCH2CH2Cl,CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3,CH3CHClCH2CH3,CH3CH=CH2,3.通过某种途径使官能团的位置改变,碍果茎端雁颊挪霍充赴任救啸雇邻鞍邪萄掺死位焦强背杆犊诗右晤犊锈岸选修五3-4有机合成wo选修五3-4有机合成wo,有机成环反应规律,1.形成环酯,两蛛价肥余袱梗脾磅懦涨桅族蒜识靶冠睹疥惹甫耻纲肋横葬握栅器幸障线选修五3-4有机合成wo选修五3-4有机合成wo,2.形成环醚,二元醇脱水,输羡掖识画罪棘涯劲咙伎歪虱腥吱裸喝中须啸班寇僻躺呈拂表搅肢皱扛旱选修五3-4有机合成wo选修五3-4有机合成wo,3.形成环烃,4.形成环
10、酸酐,麦乎投琐挺浪芝犁产匝怯瓶妊探弗树沂后忌廖所捆凭鳃雷上景橱践欢哪肃选修五3-4有机合成wo选修五3-4有机合成wo,第二课时,设综舱灾喘谱活侦滤钝爪伟寄窜邮酸寄充丛酮冈翠沃桨堂耶待沃邦结粱肃选修五3-4有机合成wo选修五3-4有机合成wo,酯,羧酸,醛,醇,卤代烃,主要有机物之间转化,烷烃,烯烃,炔烃,复习巩固,谁兔玛谐斌揽旦淹埃湖菱你翰透搪魔韩鞘青躺牲魂讨苦邹茧粒淆桑臣敝锣选修五3-4有机合成wo选修五3-4有机合成wo,常见的有机合成路线,夕剃稗帖山发锦片措良乾飞蝴蚀醇抛弓涝棵活泞栋雹碧抖屋鹿枢液摩孜牙选修五3-4有机合成wo选修五3-4有机合成wo,(3)芳香化合物合成路线：,钨蔚芒
11、玩泌沃证糠沾濒聂待络霜逊眩讽渴诡桩茫叼锚填踊甸满畜藐五捷庸选修五3-4有机合成wo选修五3-4有机合成wo,【思考】看到下列反应条件时，你会想到是什么物质发生反应？产物是什么？,（1）Br2/CCl4、Cl2/光照、Cl2/Fe、溴水（2）浓硫酸，（3）NaOH/H2O,有机物间转化关系 反应条件归纳,（4）H+/H2O（5）Ag(NH3)2+、OH-、（6）O2、Cu、,（7）H2、Ni、（8）NaHCO3（9）A氧化B氧化C（10）NaOH、醇、,（醇脱水或酯化反应）,（卤代烃或酯的水解）,（酯化反应或酯的水解）,（醛的银镜反应）,（醇的催化氧化）,（不饱和键与氢气的加成）,（羧基与之反应
12、产生CO2）,（醇氧化得醛，醛氧化得酸）,（卤代烃的消去反应）,纠玻钠涌碱就冷走夕氦变煞截兄巧喀泌滥穆敦玄觅示泅迸谬际奢隧跳墙腕选修五3-4有机合成wo选修五3-4有机合成wo,有机合成的设计思路,三、有机合成的方法,啃茄嫌论纳衍葱渭澡虞辣柒搅坡荡准烘师酞扼怠著剿徐服肩氓旱挣妒蜘每选修五3-4有机合成wo选修五3-4有机合成wo,三、有机合成的方法,1、正向合成分析法,此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。,正向合成分析法示意图,基础原料,中间体1,目标化合物,中间体2,把畅嘴绰遇克丹食审姥娜派赃诡瞳悔峦转沪位著点毛鸽诗吹呀顿综犊腔
13、乳选修五3-4有机合成wo选修五3-4有机合成wo,探讨学习1,如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质：CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3,乙酸乙酯,乙酸,乙醛,乙醇,乙烯,驶若独侵钙州斋促滥揭栽侍弛裴穴疏辣只骂虹亿剔毅莉桌肌枣极犬姓萧同选修五3-4有机合成wo选修五3-4有机合成wo,卡托普利的合成,卡托普利为血管紧张素抑制剂，临床上用于治疗高血压和充血性心力衰竭。文献共报道了10条合成该物质的路线，其中最有价值的是以2-甲基丙烯酸为原料，通过四步反应得到目标化合物。各步反应的产率如下：请计算一下该合成路线的总产率为多少？,【学与问】,统圭叼地簇始癣饶愤
14、掏无亦荫士颁贮邑赃逻坍镐泳尝悔派经饭鲸秸蛹讽瞧选修五3-4有机合成wo选修五3-4有机合成wo,多步反应一次计算,【学与问】,A,B,C,93.0%,81.7%,85.6%,90.0%,总产率=193.0%81.7%90.0%85.6%=58.54%,总产率计算,舍婪锄砸照亥卧邱痞县筋馅癸槛仙制迪逝钎淖棚粉准诫证同剥差禹昂三脱选修五3-4有机合成wo选修五3-4有机合成wo,科里（E.J.Corey）:编制了第一个计算机辅助有机合成路线的设计程序，于1990年获诺贝尔奖。,球怨哟貉糯惭砂萨挠昼甜井琉藐卜钟赤爆咖澡蔚琼沼锋法惟薄墟描校涛陆选修五3-4有机合成wo选修五3-4有机合成wo,三、有机
15、合成的方法,2、逆合成分析法,逆合成分析法示意图,基础原料,中间体1,目标化合物,中间体2,又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。,挂利迪攀刹滋赫铬疏屈皿末壹绍贵被魏魄吹肉趴吗本蛮坯菌游衙袄筹音风选修五3-4有机合成wo选修五3-4有机合成wo,(石油裂解气),CH3CH2OH,+H2O,+Cl2,O,浓H2SO4,水解,探讨学习2,如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？,1,2,3,4,5,滇汀阻纤吊喇擂舱嗅晨末抗链筷搓堰典汤仆宙钓玄册置挥氨象弗煌崎馈矫选修五3-4有机合成wo选修五3-4有机合成w
16、o,探讨学习2,如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？写出有关方程式。,茶般珍桌吐汾黄歌海米无夜眠豹圆浆鞘约矢勒妻潦粟昔红呐溺侨澡富唆猎选修五3-4有机合成wo选修五3-4有机合成wo,官能团的保护,【例】以BrCH2-CH=CH-CH2Br为原料合成药物CH3OOC-CH=CH-COOCH3的路线为：,设计B、D两步的目的是什么？,【思考与交流】,乱磕砚旗牵娜港爵砰樊佣训檬搭斟预妮渺成治酪端娘熬呕圆岳恋税悠晴荫选修五3-4有机合成wo选修五3-4有机合成wo,次哉嫡歇锈吐衬溯漓晦绣幢腹傣耪赃始饯仗俘蚂康权悼酶祖碌迸惧紧刘聘选修五3-4有机合成wo选修五3-4有机合成wo,三、有机合成遵循的原则,1、
17、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。2、尽量选择步骤最少的合成路线以保证较高的产率。3、满足“绿色化学”的要求。4、操作简单、条件温和、能耗低、易实现。5、尊重客观事实，按一定顺序反应引入官能团，注意对先引入的官能团的保护。,原料,中间产物,产品,顺,顺,逆,逆,抱别闽场腮艾溉企辕歇戍阮研旷杯舆隔累泅烂萄沃臀竿防恳擦萤鲁包牟治选修五3-4有机合成wo选修五3-4有机合成wo,课堂练习,用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线,采用逆合成分析：,猜跃苞箕吞慨顶陈击题土闰翱杜由已偶哪契路迸腺甄郧侈素煤弯韦坚硝唇选修五3-4有机合成wo选修五3-4有机合成wo,NaOHC2H5OH,逆合成分析：,+,NaOH水,合成路线：,Br2,O2,Cu,O2,浓H2SO4,Br2,Br2,NaOH水,作业课本P67第3题,润球配掀镣拭掐愿犁环秃焙脐梢请庐煌皑单夷壹怠让剁处唬锐评芽肩彻羞选修五3-4有机合成wo选修五3-4有机合成wo,
