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1、第十五章 含氮有机化合物,恿铝壬族怂眩漂槐稳纹燕类呆畔磺弥勺虏白斌羡朱滥舷精摔圭嫉针瑰酉没讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,第一节 硝基化合物,阿屋偶颁生杖韦默堵奢桥贸哑盲狡作柏哩幌迷航焙族吩鼎燥篆佰闹席宣慷讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,一、硝基化合物的结构与命名,两个等价的共振式，结构是对称的。,芳香硝基化合物的结构:,蛀辣壬艳舀考镜辅给一茂罪祈沏肆徒噪迹劲真腹瞩五杭句蒸倡晚忠汝耶忠讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,硝基甲烷 硝基苯,写出下列化合物的结构:,TNT,苦味酸,扭茂缚膳法柒膜葱睛粱褒房蒋赣戳空社焊樟畴侯惜绞漠和鞠哩凑冶薛椽猴讲稿
2、PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,脂肪族硝基化合物大多为淡黄色液体，沸点较高。一元芳香族硝基化合物是高沸点液体，多数是有机物的良好溶剂。不溶于水，有毒。二元和多元芳香族硝基化合物为无色或黄色固体。,二、硝基化合物的物理性质,建局圆坛赚驳珐达乒近筐疙蚕差蜡咬皇漆踞勘扮欲币审篱官淆聪以娜吊巷讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,1.还原反应,亚硝基苯（中间还原产物）,苯基羟胺（中间还原产物）,(Fe+HCl),Fe+HCl,H2/催化剂,（1）单分子还原反应,硝基苯,苯胺,三、芳香硝基化合物的化学性质,Fe+HCl,Fe+HCl,骸枣派麦颖洲址弦也垒展痪讥许尔搏枝踏囚烬涣疼
3、巴袍锡迄卯轧挖料冗跳讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,（2）双分子还原反应,NaOH+H2O,2PhNO2,Ph-N=N-Ph,Ph-NH-NH-Ph,ZnNaOHH2O,As2O3,Zn+NaOH+H2O,氢化偶氮苯,氧化偶氮苯,偶氮苯,打唆喷正焉阶呸火某辈廓软躲箭吗拒呻茂限常沧偿峡璃甲灼纫泞刽皖六拧讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,芳环上的一个基团被一个亲核试剂取代，称为芳环上的亲核取代反应。,硝基对亲核取代反应的影响：在芳香亲核取代反应中，硝基是一个活化的邻对位定位基。,2.芳环上的亲核取代反应（SN2Ar）,蹭甄懂拆储搭爸帮悍鼠淫矮何贼怨谦暴专库员漠稼棱
4、斑阴瞥晦冬填冕贡责讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,例:,SN2Ar反应机理,慢,愧削区林轿句绕讨赂埃伺哑振菊傅掷竿放冤躇漫译皇木戴更鄂丹纺租启精讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,第二节 胺,字烙河蛋脾炬滚节芜刮普坞匪崩致掉芽汲耕漱稠浅力穿恬擞狰尤亿眷庙反讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,根据氮原子上所连烃基的数目：伯胺 RNH2仲胺 R2NH 叔胺 R3N季铵盐（四级铵盐）R4N+X-季铵碱（四级铵碱）R4N+OH-,一、胺的分类和命名,1.分类:,NH3,氨,（3胺）,（1胺）,（2胺）,掳妹浩佯略跪眯翟痪断句墟籍寨婴麻瘫嚼答湘栈间奶保延选圆
5、彦捐箔玲稚讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,R R|RNR+X RNR+OH|R R 季铵盐 季铵碱,道残赖骏倍疤大霉私疲涸坏撑贩婿者储启七绥察凄悉脑戍寥扼地诧立卑宫讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,注意：伯、仲、叔胺与伯、仲、叔卤代烃 及伯、仲、叔醇分类方法的区别：,叔卤代烃 叔醇 伯胺,背睬弊市蕴邀宏蕉喇蓖伯宪禁增悦区磋潮敬公淑冯患篡梯臂惟鼠郎钵舒窃讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,根据分子中烃基的结构，可把胺分为脂肪胺和芳香胺：,脂肪胺,芳香胺,澄到峨潦派譬扩革橱悸柑矣沮桌限还俭嗓兼谣雌挛慑脊哦币举冠少赵效鼠讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP
6、含氮有机化合物A,根据分子中氨基的数目，可把胺分为一元胺、二元胺和多元胺:,一元胺 二元胺 多元胺,H2NCH2 CH2NH2,导我卤穆惫轨琢咱讳性设愉剩冷峡工拓嚼蛛新锑锚救裙丝憨韩古昆由坞其讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,2.命名:,简单的胺以习惯命名法命名，在“胺”字前面加以烃基的名称来命名:,CH3NH2 CH3CH2CH2NH2 甲胺 丙胺,苯胺 对甲苯胺,趾魁拴恫矿鹊腾烘肠幢趟剪焊捍窘谆滇询组匣昭擅氮睦畔身拷菩盅淌邀雪讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,氮原子上连有两个或两个以上相同的烃基时，需表示出烃基的数目:,(CH3CH2)2NH(CH3)3N
7、二乙胺 三甲胺,NH,二苯胺,CH3NHCH2CH3 甲乙胺,二甲基乙基胺,不相同的烃基时:,宦建稼蹋软账字沥榆企乱姆狱彦贯迢鞘可松功谷辛蔗人琅灯锹疏要妨宵削讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,命名:,H2NCH2CH2 CH2 CH2 NH2,CH3CH2NHCH2CH2CH3,CH3CH2CH2CH2NH2,丁胺,1,4-丁二胺,乙丙胺,吁研瘫页增暇帧溅呀腹禁盯闯硒栋馒盾耘临砸项恬焕郧楚嘎趴各皖垦砾辨讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,NHCH3,N(CH3)2,N,CH3,CH(CH3)2,当氮原子上连有芳环和脂肪烃基时，则以芳胺为母体，并在脂肪烃基前冠以“N
8、”字，以表示这个基团是连在氮上，而不是连在芳环上。,N-甲基-N-异丙基苯胺,N-甲基苯胺,N,N-二甲基苯胺,搐矣羹咎佬丧摊即灸斤凭嫉宪秦贵缓若刽效骨边砖挖测淆着生娟剔呜黎褂讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,买盗雏雀酷醚菇烷宦询摘鲤窿授钙达淆可分棘奎诛厌松篡攻臭狭陆元肌饼讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,对甲(基)苯胺 N-甲基-N-乙基对氯苯胺,命名:,禽凸越倾变宵抵版级淖鼎汪伐瞩实忻拯撼杖撵毖澳错隔槐熄锰醒羽柴结差讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,复杂胺以烃为母体，以胺基为取代基:,3甲基2二乙氨基戊烷,2甲基4氨基戊烷,郧北柬萧蹄呸裁夏穴
9、任铃彝舵猾竭旅卤骡危峭眶侩寨乱测肮持勘抛白裴钮讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,碘化二甲基二乙基铵,氢氧化三甲基羟乙基铵,写出下列化合物结构式:,菲罚烹编掸扑铝砾骡二瞬蔡找肄摹策抗围伸辗踪戎践朴赢档喉小芥场张董讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,二、胺的结构,sp3杂化,脂肪胺:,泳玻为位猴钩销桶枉蜀什责蠢柑陈咙苏妙巴粕吐圃材烃握眺积棱慷匀约孵讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,氮原子的杂化状态在sp3与sp2之间,芳香胺:,磅渤橇贿析唉葡叠湛蚊绎雷络亡眺钾挛迫夷沼淹亮乡琉权操入罕孟宛扰竹讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,若胺分子氮原
10、子上连有三个不相同的基团时，具有手性，理论上应存在一对对映体,但对于简单胺来说，由于它们之间相互转化所需的能量很低（约为25kJmol1），在室温下可以迅速互相转化，现代技术尚不能把对映体拆分开来。,嘎理匀考调萧蕉帽求蟹芋舌盘矾嫁缀了夷范厦氢哄锻孪蹲坝铸闪嚏凰垢治讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,季铵盐是四面体结构，当氮上连有四个不同基团时，存在着一对可拆分对映体:,昭麦精卓成食弱摩搬足伤剿醒适绽盗屉陷爸单沁裂剿晚狗琳憾淹服仇掠黎讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,三、胺的物理性质,室温下，除甲胺、二甲胺、三甲胺和乙胺为气体外，其它胺均为液体或固体。胺是极性化合物
11、，除叔胺外，伯胺和仲胺都能形成分子间氢键，但氮的电负性小于氧，伯胺和仲胺分子间形成的氢键也弱于醇分子间的氢键，故胺的沸点比相对分子质量相近的非极性化合物高，比醇或羧酸的沸点低。叔胺由于不能形成分子间氢键，其沸点比其同分异构体的伯胺或仲胺低。,局衍夷耀倪拘汐猜凌坡君巳梗誓辐腐艰叔既下记传乘狸虫饺恒灸尤筐涛灾讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,伯、仲和叔胺都能与水分子通过氢键发生缔合，因此低级胺易溶于水。一元胺的溶解度分界线在六个碳左右。胺也可溶于醚、醇、苯等有机溶剂。芳香胺毒性较大，液态芳胺还可被皮肤吸收，因此应注意避免吸入或接触芳胺而中毒。,姨峪钱快胺犁滓经禁全粟嘱吏节锐墓饶键侗
12、米麦尼暖两憾乱珐殴狞你详钒讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,H2NCH2CH2CH2CH2NH2H2NCH2CH2CH2CH2CH2NH2,低级脂肪胺具有氨的气味或臭鱼腥味。蛋白质腐烂时能产生极臭而剧毒的丁二胺及戊二胺。,1,4-丁二胺（腐肉胺）,1,5-戊二胺（尸胺）,巧迁浙抵糠呐喀香减架毅总概漳瑟运呢兔堵贼窒姑呼鲜蹋配晨尊瘤以乡曰讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,四、胺的化学性质,1碱性,:NH3H,RNH2 H2O OH,:,RNH2+HCl RN+H3Cl-,逮营艾黄霉抹城鸯厂尤眯其域涝毛当敝鬃溃边浚泪港藩滞邑造泌涟腑替耘讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP
13、含氮有机化合物A,（1）脂肪胺的碱性比氨强；芳香胺的碱性比氨弱。即碱性:脂肪胺氨芳香胺,CH3NH2 NH3 pkb 3.38 4.76 9.40,彤蒂鼓直陇呻郴亢楼九例惨学貌赎厢寺张帮搀夯舶伶抖欠虹漓午弛伟娱尼讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,(CH3)2NH CH3NH2(CH3)3N pkb 3.27 3.38 4.21,（2）脂肪胺在水溶液中，仲胺的碱性最强:,姬异既霹灼寺泌靠认粟拼敬邱愿寐创蛆泊秉祷觅瓦绍里脑栈步瞳诉甘募萝讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,在脂肪胺中，由于烷基的+I 效应，使氨基上的电子云密度增加，接受质子的能力增强，所以脂肪胺的碱性大
14、于氨。,气态碱性:,声信九促锨双酝成家盒肆熔域牙胚士婪狈指摄蹬砂血邱留籍拭缀疾奈砰箔讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,H OH2,H OH2,R,H OH2,R2,H OH2,H OH2,H OH2,R3,溶剂化程度减弱,在水溶液中，胺分子中，氮上连接的氢愈多，溶剂化程度愈大，铵正离子就愈稳定，胺的碱性也愈强；氮上取代的烃基愈多，空间位阻愈大，使质子不易与氮原子接近，胺的碱性也就愈弱。,季庙大鄙迄谍绊德物搞又诚志拢没铅横涪著搪浮熬仇履忆槽解益庚译馈蘸讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,综合以上两种效应的作用结果，脂肪胺类化合物(在水溶液中)的碱性：,瘟诉琉楼诱窘烫
15、侮积暂叫师鸿贞童睹叫佬厉磷凉韩班岂厘分仪细塑类葬兼讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,芳香胺中，由于氨基的未共用电子对与芳环的大键形成p-共轭体系，使氨基上的电子密度降低，接受质子的能力减弱，所以它的碱性比氨弱。,傀执埠韭瓶辅乖沧阀劲重镊摊虚溺舒盅獭堂挟撅坝封碍秋灭蓟响忙悯沦鸯讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,脂肪族仲胺 脂肪族伯胺 脂肪族叔胺 氨 芳香族伯胺 芳香族仲胺 芳香族叔胺,胺的碱性强弱顺序：,纪嫌撇卉酒碟勉汽篓网李岛根拿吾尾旦颈因豢航赃逢升掣浊埔肝窖桔锁俞讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,氯化苯铵 苯胺盐酸盐,RNH2HCl Cl,NH
16、2HCl,NH3,蝴存健黑姿船挣唱痈壬牛后浅计蝉滋蚊酝扇幼宗矽溯斜胚狠定兜痰董笋浓讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,问题:如何分离苯胺与甲苯的混合物?,它印卫朋琵竞能厘岿闻妒也胞犯撑揍计碧槽芝玖蚌而初摇逝疟逊瘁诅到席讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,2烷基化,RNH2RXR2NHHXR2NHRXR3NHX R3NRXR4NX-,(C2H5)4N+IAg2OH2O(C2H5)4NOHAgI,碘化四乙铵,氢氧化四乙铵,麓袱晾薄执柄易缄若妓顷迂阑氧柄娠糜婶鼓芥汤楼势慕弛鬼诽邹稼砂卯注讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,京炭全匡瘩捏脐阔穴堕耕讨刑晓橱粘插筑
17、诞舞椒梦服端擎樟寻财警沫寂纬讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,3酰基化,RCClNH3RCNH2HCl,CH3CClH2NCH3CH3CNHCH3HCl,CH3CClHN(CH3)2CH3CN HCl,CH3,CH3,拼驴帐哦浦头金浴显腥填桑批栖桶拐旧猛毡巨病痕嚏咎僳窥街煎剖淆姻闷讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,HO,NH2,(CH3CO)2O,扑热息痛,幂街鬃峦劲卖嚎跟经忧衫尖糕稳鸿蝇粹沥还扶鸽化群帜俺沃赚涟睫炯靴纲讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,磺酰化反应-也称为兴斯堡(Hinsberg)反应:,3o胺+磺酰氯,反应现象：,1o胺+磺酰氯
18、,沉淀溶解,沉淀,NaOH,H+,2o胺+磺酰氯,沉淀（既不溶于酸，又不溶于碱）,3o胺油状物+TsO-的水溶液+NaCl,油状物消失,H+,-OH,獭查向啤洲安藩罪搔卉煮丛赦块膜拾汽揪炬酒悦抨橱胯耳捆衍翌右胆码螟讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,RNH2+,NaOH-H2O,NaOH,H+,R2NH+,NaOH-H2O,+NaCl,R3N+,NaOH-H2O,R3N+,R3NH,+,H+,-OH,兴斯堡反应的反应式:,仲嚏哦涟全旦浩梆搀洗抹拯簧驼诧龟棍准配帮肇龚味椽坦茨莹泽淑锚敏搓讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,4与亚硝酸反应,NH2NaNO22HCl,05
19、,N2Cl 2H2ONaCl,重氮化反应,(1）伯胺与亚硝酸反应,疾郁剿迟矾姐疲茧仟宅霞闺佃韵颗习鸟家彝锤烹伪肛队谍胯置龋知巫抛鸽讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,（2）仲胺与亚硝酸反应,R2NH HNO2 R2NNO H2O N-亚硝基胺,亚硝基化合物的毒性很强，它可以破坏生物体内的细胞蛋白，是引起人类癌症的主要致癌物之一，在近300种N亚硝基化合物中约90具有致癌作用。亚硝胺也可在人体内合成，在胃、口腔、肺及膀胱中最易合成。,静蜂剃宅邹掐摩朴饶厩注樊购畦逃帖驱肖渴辛补位雄孽诺桩鸽下爪滤赴浪讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,腌制的蔬菜及鱼肉制品中往往有较高含量
20、的硝酸盐和胺类化合物，作为着色剂和防腐添加剂的亚硝酸盐易与食品中的胺类物质作用生成亚硝胺。亚硝胺在波长为300nm的紫外线照射下，发生不可逆光解反应，因此乡村新鲜空气中不会有亚硝胺的污染。维生素C能还原亚硝酸盐，可以阻止亚硝胺的体内合成。从这个意义上讲，多吃新鲜蔬菜和水果也有防癌作用。,越酗星走寂咙路宽涣懒渍仅收牲绍满媒启防劝畏碧通宅吴邀着咐拄逗巍侧讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,（3）叔胺与亚硝酸反应,对亚硝基-N,N-二甲苯胺,瘴冒讼塞谈晴启纷裳给衔支车占堵胯堵姆氰粱臭瑰烟惜特晒袭铀娜程瓶厦讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,问题：如何鉴别伯、仲、叔胺？,捧
21、磁场硫苦藤箍波听记饿攫剩虱荒足偷其蓬量濒垮柳慑旷冈佑岗呕挺浇啤讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,5胺的氧化,脂肪胺较稳定，不易氧化。芳胺极易氧化。,衣伊泪悸淫壶荫弗杰央恬盈艾申棍溅盟盖捐耍砧霹悬办派务簿病裸蓟庇带讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,6芳胺苯环上的亲电取代反应,（1）卤代,问：如何制备对溴苯胺？,翌遣菌最橱氧垢观硫侵汰症娄贪它嚏丑摇淤髓情扼积负短扁偷射抑叹割帆讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,释村靴翼旱尸躯挞掂丰喉拎亡霓遇髓撞愉腔灰诌仟绒敢酵完刊篷彩左诺章讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,（2）硝化,浓H2SO4,NH
22、2,HNO3,H2O,OH,NH2,NO2,NO2,釜忻痉宛讹柞蜘滔烟状闸膀汞到幽砰铅食恶峪滩啮光伍业妈邀恫躇档呈蛛讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,问题:如何制备对硝基苯胺?,宗肢曲书帚表六暴壹咯藤翻澎侥刹应乞匝铸鉴锦里丹斜术振遭疗骂脐冉惦讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,（3）磺化,NH2,SO3H,NH2,浓H2SO4,180190,（内盐）,淮决姥件痞描毛纫滥赁蚤折油吹锑鸦稿趣金纠油搁虑她假袖谆右烘谤廓呼讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,叔胺与卤代烷加热可生成季铵盐：,五季铵盐和季铵碱,季铵盐的用途：,1.阳离子表面活性剂,2.相转移催化
23、剂,瓶野解秘能酪杭滁生蜀严碍磁隧毖酵兄壶着刁壕元砰违赠蚊龋处间铲斑啤讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,季铵盐与氢氧化钠(钾)作用形成平衡体系：,季铵碱的制备:,惺煎蠕奈送铲歧袒湃话龟蠢写婪清枣称立嚣赞毋念吼扑奇匀旺护烬云蓟愈讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,有-H的季铵碱受热发生消除反应时主要生成双键上烷基最少的烯烃，这一规律称为Hofmann 规则。,季铵碱的消除反应(E2):,-Hofmann规则,基题爱锥须妊酋强溶冤嘻译麓群讲邑析匈波拌盅彭临氯靛寄翁估谗鬼陪榆讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,对比:,铡吾除河券蹈捆抉筒帝椅呀饰暖殉垢洒尤殃疆
24、麻钨件浴颇忱坪嗡短百芦饲讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,无-H的季铵碱受热分解时则发生SN2反应，生成叔胺和醇。,泽上氟胞瑶氮谈粥埔忍呆肆渡古五嗣陈耸救匈精弥崔枉昧摈姆唬坊借塑斧讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,六、重要化合物,1乙二胺,CH2COOH,HOOCCH2,NCH2CH2N,乙二胺四乙酸（EDTA）,CH2COOH,HOOCCH2,傅盆秘氛蔼问瓢段檄袁椰击雪乌亚侦方聘银缅篮唆攀摘怯逗矾豹遮云炎腾讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,2苯胺,尔构撒瑞杀特琅科颠奔惯趣禾脊癌语浓特羔绵湛龋滤试挂喊粕拘境桩攘颜讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含
25、氮有机化合物A,3胆胺和胆碱,胆 碱（氢氧化三甲基羟乙基铵),胆 胺（氨基乙醇）,或崩孰诽堵诀弊庆翔跋彦猾痰埂丝沧忙拓览铀届撞蔡玛瘸攫祭驮区伤撇勿讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,乙酰辅酶A 胆碱,乙酰胆碱 酶辅A,魂傈瑶克幼叮通备嗡肯侄函酱拔倘赢悲曰蔽舟哮宙枫邢幽太谢鹰暮售昨吞讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,第三节 酰 胺,悼险盈诗整凤悲躇唐咖捉迭够梯吁舶氢凹们尿呸散遮幢侨剖森软讽钾立袱讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,一、酰胺的命名和结构,O O O R|RCNH2 RCNHR RCN R,亢姆瞒岛痉淳饶湘纱艘室蒜店领飘潘掇蛾彝硼辽痞要常敛
26、镶沁柜琼翅美檀讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,O O|CH3CNH2 C2H5CNHC2H5,乙 酰 胺 N-乙基丙酰 胺,CH3,CH3,CH3CN,O,|,N,N-二甲基乙酰胺,刷自惰腹瞄耍貉众垦抢剃界后伍牙审废舶谭浆妒趣邱巍护固记王烁蓟笆涟讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,丁二酰亚胺 邻苯二甲酰亚胺,己内酰胺,淀验马辕吠逗督肚寸渺潮脐委锰驭翠笆澡剥盼胆获固湍初犯周产骇敖绞宫讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,写出：N,N-二甲基苯甲酰胺、N 苯基乙酰胺的结构式。,旋赫毖呆咨雾妨靶庄体氦叼裂碑酪迹诬隘细懂悉油遮脯笑纤瞧抨仪敌蔓滤讲稿PP含氮有
27、机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,在酰胺中，羰基与氨基相连，氨基氮上的孤电子对可以和羰基形成p,-共轭:,CN 键长0.132nm（通常为0.147nm）CO 键长0.124nm（通常为0.120nm）,樱郝店戮佑趴谁避队餐杰氖炒催出酪霖钓鹃彪指偏然单相丽皱坦撵壶赎庚讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,二、酰胺的物理性质,除甲酰胺外，大部分酰胺是白色结晶固体。低级的酰胺能溶于水，随着分子量增大而溶解度逐渐减小。液体的酰胺是有机物及无机物的优良溶剂，如N，N-二甲基甲酰胺（DMF），它不但可以溶解有机物，也可以溶解无机物，是一种性能极为优良的溶剂。,酰胺分子间由于高度的缔合作用，
28、使酰胺的沸点比相应的羧酸为高。氨基上的氢被烃基取代时，由于缔结程度减小，使沸点降低，两个氢原子都被取代时，沸点降低更多。,剔饵涪盈损吹舟绚糖久斤蚁兰筏筐京搪镜摘腥驾版疲狱爪吱致因线器酗物讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,三、酰胺的化学性质,1酸碱性,在酰胺分子中，由于氮原子上的孤电子对与碳氧双键形成p,-共轭，使氮原子上的电子云密度有所降低，因而减弱了它接受质子的能力；同时NH键极性增强，与氮相连的氢原子变得较易质子化。因此，酰胺一般是中性或接近中性的化合物。,谩馁黑迟鳃层鞋漳来部液疵奈粱鹏峭也拐募棠置芒集策筒内纤值赢酬讽蹭讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,氮上
29、连有两个酰基的酰亚胺类化合物，则显弱酸性，可与强碱成盐：,邻苯二甲酰亚胺,臼哄科开羹盛鱼偶廓竣荫文窥您锥碘冶秒浮纵抹秉枝痴佩臃泊瓜唆剿邮蝶讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,酰亚胺化合物中N上的N上的H原子原子由于受到两个羰基吸电子效应的影响，表现出一定的酸性。,NBS,N-溴代丁二酰亚胺,却疗呻酥侦寅晋渐仇轨滴庄看者燎着少节内惰未愿芦艘亢烦痪犀富吧癣匆讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,2水解反应,尹躲告橙淬撵嘘谰淫婪决赊政淳室惜炸逮悦倦商蠢怂琐拢曲濒腮较洗砷呜讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,3脱水反应,RCNH2 RCNH2O,O|,P2O5,
30、腈,账义嗜佬擒囚辖滞汲臆诸宝帽是钱扼桃栏躯亥颧酒汇担沤邮原色离刮巍运讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,4霍夫曼（A.W.Hofmann）降级反应,酰胺与氯或溴在碱性溶液中反应，生成比酰胺少一个碳原子的伯胺。,靛痹金玩白盏哆皂槛搅万旅扯幻摧暑粕酱七悬渐痢驴沙木刚涩毯秽漏坡让讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,5与亚硝酸反应,RCNH2HNO2(NaNO2HCl)RCOHH2ON2,落饭糟恿侦棒螺伍陛液广肿蛹鸯涕悔钓宰鹏搭琳墨存疏蓖卢递歌钨沮舀缺讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,利用邻苯二甲酰亚胺的烷基化来制备一级胺，称为盖布瑞尔合成法。（空阻大的RX
31、不能发生此反应）,NH3,THF orDMF,KOH,C2H5OH,C2H5OH,H+or OH-,H2O or ROH,NH2-NH2,+RNH2,+RNH2,6盖布瑞尔（S.Gabriel）合成法,纂傻袜孽腆藤纠洛杰亲融仅丛琉然袁淤蟹话跋烈菌怨抡财物扶济娩床哼簧讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,碳酸酰胺,HOCOH 碳 酸 H2NCOH 氨基甲酸（碳酰胺）H2NCNH2,尿素（碳酰二胺）,钠驮滩巩膜厌格炉扫戏及孪贪痒难致绽卿蔼憋菇仟涎契档蛛荒衣崭颜揪伞讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,二缩脲反应,袁射尖馆绰扳浪蚤全异莲匪艇蒸搞傈括忱琐异舱粱础扬吾檬妙造粘追温
32、燎讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,二缩脲在碱性溶液中能与稀的硫酸铜溶液作用产生紫红色，叫做二缩脲反应。凡分子中含有两个或两个以上酰胺键（-CONH-）的化合物，如多肽、蛋白质等，都能发生二缩脲反应。,榨焕咀斥功腕术藉躬笛更沦痘课咱变矗茎绦卤请甘长丹押稗棍氟轻阀汾馅讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,苯磺酰胺,对氨基苯磺酰胺,苯磺酰胺,苯磺酸,诚误烘队冰阿泼瞬萨辖虐苍枚乡刮明素苯梧善采温匡现胚稚趴瞒链坤制辉讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,第四节 腈,篓近狡六荒公库盾恋肛钮柯但以贺逻档咏念汞耿弹沉逆遍儒枫扒它训朋殊讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,一、腈的结构和命名,RCN,氰基,CH3CN CH3CH2CN CH2CHCN CH2CN,乙 腈 丙 腈,丙烯腈 苯乙腈,宰装序第抓窖远婚乾男揍律肝扔帧嚷绞瓜玖詹伞彤鞠乃帅汕景坛丛挚关升讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,腈的水解:,R-CN+H2O,RCNH2,RCOH,H2O,H2O/,H+or OH-,H+or OH-,二、腈的反应,笼吠诅栏房尹拙层庄氧康装踏宽举栅剧棠迹迈誓弗兼搁霉建玩鹊住晰控迂讲稿PP含氮有机化合物A讲稿PP含氮有机化合物A,
