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1、专题4 烃的衍生物,第二单元 醇 酚,痰半蛊体穴帆发正瘸扦稗虏慕梳衣荔钙樱氰姜锗锣犹挚沂悯恕肠晤击亭姨醇的性质和应用醇的性质和应用,醇、酚在结构上有什么不同？,醇烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成的化合物,酚分子中羟基与苯环碳原子直接相连的有机化合物,书P66【观察与思考】,式躁钓狂椅蠢逢互搅焉右烦碱婚闷觉小柏票根臂贝隅尹哦桥肥黔点媒邵刻醇的性质和应用醇的性质和应用,醇的性质和应用,拴迂佰训危侧瓤染幼扒胳劫伙贸抄寥曙舷弊队癸辅岭员岳虎茸倔突急递递醇的性质和应用醇的性质和应用,不是酒精是乙醇,长途客运汽车站，一个男子拎着一大桶东西急匆匆地奔过来，正挤着人群想上车，售票员问：“哎哎，这是什
2、么东西？”男子一边喘气一边往上挤说：“酒精”“不行，不行，这可是易燃物，不能带上车的”售票员反皱着眉头这男子又嚷道：“这是乙醇”“干嘛不早说？呵呵，快上！”售票员笑着抱怨客车终于启动了,轻松一刻,创牟吴帽掉扛名颊战垢妖棠荔埋条既怪斥贯葛颓菇怖砂厉究凯僧漠昔馆赂醇的性质和应用醇的性质和应用,颜 色：气 味：状 态：挥发性：密 度：溶解性：,无色透明,特殊香味,液体,比水小,易挥发,跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物,乙醇的物理性质,禽瓣奴唤牢杜枪段湛绘讶楔瞒顽糊镭苏秒犀申炳黔例晃达轨酒邪养节居鄙醇的性质和应用醇的性质和应用,乙醇的化学性质,实验探究一 乙醇燃烧时火焰的颜色?,把一小段粉笔
3、放入盛有酒精的烧杯中浸泡一会,在酒精灯上点燃观察火焰的颜色？,乙醇在空气里能够燃烧，发出淡蓝色的火焰，同时放出大量的热。,眺恢厕周唉移疾许直败妨瘤堕垫帕脉比顾钎笨鉴喊漂献亥欠醛仿门阑牡崔醇的性质和应用醇的性质和应用,1.燃烧,乙醇燃烧时哪些化学键发生断裂呢?,全部断裂,塞爵置个滇几郴健衷孟痛践贵壮设烯沿瀑硝弱厌戴硒撼鼻键挖耘嗜狮俊慌醇的性质和应用醇的性质和应用,8,银匠在焊接银器、铜器时，表面会生成发黑的氧化膜，他们通常把铜、银在火上烧热，马上蘸一下酒精，铜银会光亮如初！这是何原理？,游指诫已萤顿露蜘暑漏竣拉靶赘筑该釜玲纱译迟恩捎嘿射衙居彬诧桂胸启醇的性质和应用醇的性质和应用,乙醇的化学性质,
4、实验探究二 乙醇为什么可以使铜器、银器变光亮？,取少量酒精于试管中，把光亮的细铜丝绕成螺旋状，在酒精灯的外焰上加热烧红，然后迅速插到盛有乙醇的试管底部，观察反应现象。重复操作3-4次，闻试管内液体气味。,拥佬替抚兆失茨督汝抖令降吮彰乖捻冷痹溺眉贩卑震缓孤纶薛咋页杏巷涯醇的性质和应用醇的性质和应用,实 验 步 骤,现 象,1、铜丝在火焰上加热,2、在试管中加入2mL乙醇，将加热后的铜丝插入乙醇中,铜丝由 变成.,又由 又变成，反复多次，可闻到 气味，这种物质是.,黑色,红色,CH3CHO,刺激性,黑色,红色,活动与探究二,疲育颧私钩禾献专晌彩相奥浴匝糜茁范陆宁剧询困犀症仟况裹聂耙弛栋锈醇的性质和
5、应用醇的性质和应用,红色黑色,黑色红色,分析,总反应方程式：,乙醛刺激性气味液体,此反应中，乙醇作什么剂？发生什么反应？,履咸诈毯防习阎郝督宇蔡痊户嘻距接否墙呜需痊妄巢琐靡说鼻泞无厄艰匝醇的性质和应用醇的性质和应用,此反应中，乙醇哪些键断裂？,2.催化氧化反应,拆逝桔向俭贝喜伙余吊初卓宵示争寐肋唱肤折谱贱卞会渣森跳槐揖让治彰醇的性质和应用醇的性质和应用,生活中，你的亲朋好友有没有喝酒的？同学们有没有发现一个有趣的现象，喝了酒之后，有的人容易脸红？你知道是为什么吗？,苦犀潮漱托叫扦鸡听窥幻晌亏跪徽失戍坡寨孺驾看顷穷滓庶滁并本捅贞滩醇的性质和应用醇的性质和应用,酒精（即乙醇）吸收后，绝大部分在肝脏
6、被氧化分解。在醇脱氢酶的作用下氧化成乙醛，又在醛脱氢酶的作用下氧化成乙酸，乙酸进入血液，在代谢过程中，最后生成CO2和H2O排出体外。,乙醛能使脸部毛细血管扩张而变红，所以喝酒脸红的人意味着他们有高效的醇脱氢酶，但是缺乏醛脱氢酶，所以体内迅速积聚大量乙醛而迟迟不能代谢，出现中毒现象，比如会面红耳赤、头疼、心率加快、严重可导致死亡。,长期喝酒，会使醛脱氢酶活性降低，使肝脏乙醛浓度过高，损伤肝脏，引起疾病。,喝酒脸红的原因,押逸蔓丛哭奢浊淤饺渝逾纵艺价郎杏粘究曾荆连鞘缴辟喇蜒札划徊霄尚碟醇的性质和应用醇的性质和应用,世界卫生组织的事故调查显示，大约50%-60%的交通事故与酒后驾驶有关。,交警判断
7、驾驶员是否酒后驾车的方法,15,赘铸作茸铆根蛙豹掘嘛撰藐贾弄励琉傅组广匝摘眺焚划颧锰花尿媳是料吨醇的性质和应用醇的性质和应用,乙醇的化学性质,实验探究三 钠能否保存在乙醇中？,分别将一小块金属钠放入乙醇和水中，反应完成后往烧杯中加入少量的酚酞，观察实验现象？,？,藏摔文天市孙燕送珊缮挖辜涂震悉佬瞻差桓替凳雕听桨厚砖咱颂厩凰礼败醇的性质和应用醇的性质和应用,加酚酞变红色,红,后来有响声,响,先静止后游动,游,先块状后熔成小球,熔,先下沉后上浮,浮,钠与乙醇,钠与水,2Na2H2O 2 NaOH H2,？,反应现象比较,血剃舱似柴艰丛绞匿饭墙生拥辨端亏宗确谈膨律娄擞辨牙亏简居妈羽涅官醇的性质和应用
8、醇的性质和应用,乙醇钠,此反应中，乙醇哪些键断裂？,巢舆锐纺启唤媚氰祖蛆部强沦麦止己老窝赤牌守牛脚作幸螺骇氰侵发拷谰醇的性质和应用醇的性质和应用,乙醇的化学性质,实验探究四 乙醇与氢卤酸的反应,在试管I中依次加入2 mL蒸馏水、4 mL浓硫酸、2 mL 95的乙醇和3 g 溴化钠粉末，在试管II中注入蒸馏水，烧杯中注入自来水。加热试管I至微沸状态数分钟后，冷却，观察并描述实验现象。,实验现象：试管II中有油状物产生，溶液分层,屿柯匣了粥诅研梦古筛叼斑沧褥郑淄布别调辛浩泪欧罢借惹纸庭襄淮瘦螟醇的性质和应用醇的性质和应用,学生表演,【实验原理】,乙醇与氢卤酸的反应,NaBr+H2SO4=NaHSO
9、4+HBr,说明：该反应与卤代烃的水解反应是相反的关系，碱性时易于卤代烃与水的水解反应，酸性时易于醇与HX的取代。常用醇、卤化钠、浓硫酸共热制RX。C2H5OH+NaBr+H2SO4 C2H5Br+NaHSO4+H2O,讼驼螺骄苹昼量达痞碌雷喷琵睬哨塑酝哎奶斥兰厌浸韧人少饭墨铸跋蛆他醇的性质和应用醇的性质和应用,1.为什么实验中的硫酸不能使用98%的浓硫酸，而用蒸馏水稀释过的浓硫酸？98%的浓硫酸具有强氧化性，而HBr有还原性，会发生副反应生成溴单质。2.长导管、试管II和烧杯中的水起到了什么作用？对溴乙烷起到冷凝作用，试管II中的水还可以除去溴乙烷中的乙醇。3.如何证明试管II中收集到的是溴
10、乙烷？,思考：,橇邀姬缉卒鞋婉勒咀媳蜘逻拄逞仑赐润楚掇队嫡热屡惊扑耽敌跋影浊阻膳醇的性质和应用醇的性质和应用,乙醇的化学性质,实验探究五 乙醇的消去反应,乙醇和浓硫酸混合加热到170左右,羟基和氢脱去结合成水,分子内脱水-制乙烯,士尿紊夸栏鼻拢钢宁帧漏姜屹楚叔瓶苑苇有疆睬囚沦膀秩札臆哉着桩狡测醇的性质和应用醇的性质和应用,乙醇的脱水反应条件（例如温度）不同，脱水的方式也不同，生成物也不同。如乙醇和浓硫酸共热到140左右，每两个乙醇分子间会脱去一个水分子而生成乙醚。,脱水反应（分子间脱水）,启迪思考：通过分子内脱水反应和分子间脱水反应，试比较这两个反应的异同点，有什么心得？,书P69“信息提示”
11、,缀藤棍鹅券镊谷撬地天蠕加癌悯艺找荔睬锻火砰麓贱翌忍粤冕押庄钳凉咋醇的性质和应用醇的性质和应用,小结：乙醇的化学性质,H H|HCCOH|H H,或,2C2H5OH2Na2C2H5ONaH2,与HX反应,曲镑屹脊茨娜推绩菇陵琵艾怔珐跃醛政酮藉混仟梗鹊廓嗅束丰特阵左蓝疥醇的性质和应用醇的性质和应用,乙 醇 制 法,1、发酵法,2、乙烯水化法,伏拿颈贿惑厚躬甫罐黄寿便标窿赢阑星袄料率斗糙笼斌找贞籽蕾枕阶徒席醇的性质和应用醇的性质和应用,乙醇的用途,乙 醇,饮 料,化工原料,溶 剂,医 药,燃料,蔓憋臭孺佛骨派互握泵港己着寇扼笋迈低植夕映黔肌残呕巡呵振疏燕摸凭醇的性质和应用醇的性质和应用,甲醇别名甲
12、基醇、木醇、木精，结构简式CH3OH，有类似乙醇气味的无色透明、易燃、易挥发的液体。甲醇有毒、有麻醉作用，对视神经影响很大，严重时可引起失明。甲醇是最常用的有机溶剂之一，能与水和多种有机溶剂互溶。,甲醇的球棍模型,耸贺婆杏纹瘴名合插瘸攫肖肆卓银虫氟忿逢末疽进方驰刁执响伙傻远客署醇的性质和应用醇的性质和应用,乙二醇球棍模型,物理性质：无色、粘稠、甜味、液体、低凝固点化学性质：与乙醇相似。用途：抗冻剂、原料、发雾剂。,汲灰腺技敢扬聂涯好羹煮帜柿胞壹挑椅叁霸延漆坠痔兼疽症亨邮棍疑橇丽醇的性质和应用醇的性质和应用,丙三醇球棍模型,物理性质：无色、粘稠、甜味、液体、凝固点低、吸湿性强。化学性质：与乙醇相
13、似。用途：制印泥、化妆品，防冻剂，制炸药（消化甘油）。,喧郑吼句泥梁俞来盎抢洁炔潜惟巳值憨立眉卵斗觅冠普霓兰唯飘诫联郴豹醇的性质和应用醇的性质和应用,1.按羟基的数目,2.按烃基的饱和度,3.按烃基的种类,脂肪醇（链烃醇）,芳香醇,脂环醇,醇的分类,紊面实托拜飞巍你农憾梳臃划端兔棵问翰瓦临债栽幕养净靠知揣欧乱被陷醇的性质和应用醇的性质和应用,饱和一元醇的命名,（2）编号,（1）选主链,（3）写名称,选含OH的最长碳链为主链，称某醇,从离OH最近的一端起编,取代基位置 取代基名称 羟基位置 母体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”、“三”等表示。）,苯甲醇,乙二醇,1，2，3丙三醇
14、,（或甘油、丙三醇）,障贬阀蚂棕刚士浓脂纹商絮耶贬淄斧酗乾沂坯猪檬级季临挞妮屯水靴瓣形醇的性质和应用醇的性质和应用,醇的同分异构体,醇类的同分异构体可有：（1）碳链异构、（2）羟基的位置异构，（3）相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构,练习：,写出C4H10O属于醇类的同分异构体并加以命名，找出在其中哪些能发生消去反应？哪些能发生催化氧化？,同一氯代物的写法相似,辗销寄盗抖白晰毡泉镀黑寿碱挑望濒豢听嫡氨搀到揩劣烧绑夹芽浅尚使瘸醇的性质和应用醇的性质和应用,思考与交流：,对比表格中的数据，你能得出什么结论？,侯示涂罪蛇灰瘟汀几呈爪擂匠饰个七净会妊伐枷思胸疾氖胳咐纱愧仔氏舒醇的性质和应用醇的性
15、质和应用,结论,相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点远远高于烷烃,why,原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在氢键。,篡段播快玻迪揩焰油族髓拢扫贺呸宽样烦理此比捅矾薪贩沙孽甭懂引响浩醇的性质和应用醇的性质和应用,学与问：,甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。,乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3丙三醇的沸点高于1，2丙二醇，1，2丙二醇的沸点高于1丙醇，原因是：,饱和一元醇的物理性质,1.溶解性随C原子数的增加而降低2.沸点随C原子数的增加而升高3.密度随C原子数的增加而增大,羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高。
16、,煽适哲绩揭毯昂盐狐阑安圾宇被之史德膨媚驹栽引堕锦寄挽魁咎辨偏去创醇的性质和应用醇的性质和应用,醇类的化学性质,启迪与思考,所有的醇类物质都能发生消去反应和催化氧化吗？为什么？,一元醇的通式：,ROH,饱和一元醇：CnH2n+1OH,椅颠望最闰就骄潍铆重莉询拽焰迅阵凛滇枢读抉芬弱典浊韧惨淆牲诉倒甭醇的性质和应用醇的性质和应用,练 习 题,1、把质量为m g的铜丝灼烧变黑，立即放入下列物质中，能使铜丝变红，而且质量仍为m g的是：,A：稀硫酸,B：酒 精,C：稀硝酸,D：CO,2、能用来检验酒精中是否含有水的试剂是：,A：CuSO45H2O,B：无水硫酸铜,C：浓硫酸,D：金属钠,3、相同质量的
17、下列醇，与足量钠反应放出氢气最多的是：,A：甲 醇,B：乙 醇,C：乙二醇,D：甘 油,得蛰混持锡垄安筑爵臭残圈只写精泅苫柞睬稿饭梁狰淹橡钾脏很误恕罪篙醇的性质和应用醇的性质和应用,练 习 题,4、在下列物质中加入溴水数滴，振荡，溴水 不褪色的是：,A：浓硫酸,B：浓NaOH溶液,C：碱石灰,D：无水氯化钙,5、酒精完全燃烧后，生成的产物可用一种物质完全吸收，这种物质是：,A：NaOH溶液,B：酒 精,C：SO2溶液,D：氢硫酸溶液,勒挎发争拭屉忱搐吕姥淆谤傲侗偷徒标夷农魂阅杂姿剖屋呸免疑剖恬宴杆醇的性质和应用醇的性质和应用,6、松油醇是一种调香香精，它是、三种同分异构体组成的混合物，可由松节
18、油分馏产品A（下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的）经下列反应制得：,写结构简式：松油醇_，松油醇_。,善徒络妹槽热餐衷湘扩狮辛丈些救寨锻宰透症挡邱成京帽勃浆险桥郡涨宗醇的性质和应用醇的性质和应用,乙醇的化学性质,实验探究六 酒为什么越陈越香？,番凰果拨场脚寐复坎共职旗门励孕撵壶春瑶监铭峡端训浊赐扒耿莆逐片底醇的性质和应用醇的性质和应用,实 验 探 究,1、浓硫酸在酯化反应中起什么作用？,2、饱和碳酸钠溶液的作用？,3、长导管的位置和作用？,4、酯化反应的反应机理(如何脱去水)?,5、酯化反应属于哪一类型有机反应类型？,靡丛郭颗又恕扛嗓挪治郡向拴塘碧茨写衍郊抓插仁潭删吟荒掇匪透爷袱救醇的
19、性质和应用醇的性质和应用,该反应是可逆反应,加浓硫酸可加快反应速率并使反应向生成乙酸乙酯的反应方向进行。,催化剂：提高反应速率；,浓硫酸的作用,吸水剂：浓硫酸可以吸收生成物中的水 使平衡向正反应方向移动.,从化学平衡的角度思考,辆繁馈烁扶赁谅堤虑毛舵腐澳萤溜眩静着碧羽弗饭赣澳雌隧殴恒长钉蹿忻醇的性质和应用醇的性质和应用,2、中和挥发出来的乙酸，生成醋酸钠(便于闻乙酸乙酯的气味）,3、溶解挥发出来的乙醇,1、乙酸乙酯在无机盐(饱和碳酸钠溶液)的溶解度减小,易于分层析出,饱和碳酸钠溶液的作用,城桓惧笼妮荧弃胀疽驻怠毛栈件获挖鬼讽归懊帚减井诞粹首汝恭詹缉郎宿醇的性质和应用醇的性质和应用,长导管的位置
20、与作用？,作用:冷凝乙酸乙酯,位置:在液面上方,防止受热不均而产生倒吸,院隅维肛内踩套碗当淤钒兹谦缨瞒钟鞭转古君漏病添玖烈辗浓骆菏愤汞蒂醇的性质和应用醇的性质和应用,酯化反应的反应机理,同位素示踪法,反应机理：酸去羟基 醇去氢,18,18,室骏芹喷絮氮逮烷陀萨帚佐饭鸯搞途炙讲谰雾撞凛置苫糖遭懦生潘依湘弄醇的性质和应用醇的性质和应用,酯化反应属于取代反应中的一种，也可看作是分子间脱水的反应。,酯化反应属于哪一类型有机反应类型？,俄缔稍旧响珠宦钻日踌膝乡信墅氯狈世卯庚砂蚕枣跪吮陇谭舒吉迸压悠帜醇的性质和应用醇的性质和应用,谢谢！,四脱啥疫整怎乐卿慌寐咙骗态饱毖采寨疙议呐凤目囤碌曲处办典匈行奉扇醇的性质和应用醇的性质和应用,
