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1、糖类,糖类,第四章 糖类,一.糖类概述二.单糖三.重要单糖及其衍生物四.寡糖五.多糖六.糖复合物,糖的概念:糖类是多羟基的醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。,一、糖类概述,Cn(H2O)m,碳水化合物,鼠李糖(C6H12O5)、脱氧核糖(C5H10O4),糖的主要生物学作用：重要的生物能源（淀粉、糖原）、结构原料、合成其他化合物的基本原料。细胞与细胞的相互黏附、识别、作用、制约与调控。在受精、生物生长、发育、分化、炎症与自身免疫疾病。在癌细胞异常增殖与转移。病原体感染，植物与病原体相互作用。豆科植物与根瘤菌的共生。,一、糖类概述,糖的分类（据组成分类):单糖：在温和条件下不能水解为更小
2、的单位。寡糖：水解时每个分子产生2-10个单糖残基。糖复合物:分同多糖和杂多糖。,一、糖类概述,CHO|(CHOH)n|CH2OH醛糖通式,CH2OH|C=O|(CHOH)n-1|CH2OH酮糖通式,CHO|H-C-OH|HO-C-H|H-C-OH|H-C-OH|CH2OHD(+)葡萄糖醛糖,CH2OH|C=O|HO-C-H|H-C-OH|H-C-OH|CH2OHD(-)果糖酮糖,二、单糖,构型:单糖有D-及L-两种异构体。以距醛基最远的不对称碳原子为准，羟基在左的为L构型，羟基在右面的为D构型。凡在理论上可由D-甘油醛衍生出来的单糖皆为D-型糖。,二、单糖,L-甘油醛,D-甘油醛,不对称碳原
3、子,单糖具有旋光性：+，-,二、单糖,二、单糖,结构,单糖的构型、结构、构象,构象：一个有机化合物结构中一切原子沿共价键转动而产生的不同空间结构。,二、单糖,构象与构型的本质区别：一种构象改变为另一种构象时，不要求共价键的断裂和重新生成；一种构型转变为另一种构型时，则要求共价键的断裂和重新生成。,二、单糖,三、自然界存在的重要单糖及其 衍生物,D果糖、D半乳糖、L鼠李糖、D甘露糖、L山梨糖、L岩藻糖、L阿拉伯糖、D核糖、D脱氧核糖、D木糖,重要的单糖,单糖的重要衍生物：,糖醇：较稳定，有甜味。甘露醇、山梨醇糖醛酸：由单糖的伯醇基氧化而得。葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸氨基糖：糖中的羟基为氨基所取代。D
4、-氨基葡萄糖糖苷：单糖的半缩醛上羟基与非糖物质（醇、酚等）的羟基形成的缩醛。洋地黄苷、皂角苷,三、自然界存在的重要单糖及其 衍生物,寡糖：少数单糖（210个）缩合的聚合物。,自然界中最常见的寡糖是二糖。,四、寡糖,四、寡糖,麦芽糖,葡萄糖-（14）葡糖苷,蔗糖,葡萄糖-，（12）果糖苷,四、寡糖,乳 糖,半乳糖-（14）葡萄苷,四、寡糖,四、寡糖,纤维二糖,葡萄糖-（14）葡糖苷,概念：多个单糖基以糖苷键相连而形成的高聚物。,性质：多糖没有还原性和变旋现象，无甜味，大多不溶于水。,五、多糖,结构：一级结构：包括单糖的组成、糖苷键的类型、单糖的排列顺序3个基本结构因素。二级结构：指多糖分子骨架的
5、形状。,五、多糖,分类：,五、多糖,同多糖：由一种单糖缩合而成，如戊糖胶(pentosan)，木糖胶(xylan),阿拉伯糖胶(arabinan)、己糖胶(淀粉、糖原、纤维素等)。杂多糖：由不同类型的单糖缩合而成,如结缔组织中的透明质酸。,五、多糖,淀 粉,直链淀粉,五、多糖,在天然淀粉中约有20-30%的淀粉为直链淀粉。直链淀粉为250300个D-葡萄糖残基通过D-1,4-糖苷键联接而成的的一条长链。一般可认为直链淀粉的基本组成单位是麦芽糖。直链淀粉的分子量约为50,000左右。文献中也有报导其分子量的范围为10,000至100,000。遇碘显紫蓝色。,五、多糖,支链淀粉,五、多糖,支链淀粉
6、中的一些D-葡萄糖也可同样通过-1,4-糖苷键连接成一条长链，支链淀粉的分支点应具有-1,6-糖苷键的结构。在天然淀粉中约有70-80%的淀粉为支链淀粉。支链淀粉的分子较直链淀粉大得多，一般平均由6000个D-葡萄糖残基组成。其分子量约为1000,000左右。遇碘显紫红色。,五、多糖,淀粉与碘的呈色反应与淀粉糖苷链的长度有关：链长小于6个葡萄糖基，不能呈色。链长为20个葡萄糖基，呈红色。链长大于60个葡萄糖基，呈蓝色。,五、多糖,糖原,五、多糖,借助于甲基化作用已证明糖原的主链骨架由1-4糖苷键联接的因此糖原分子具有较多的分支结构。糖原的分支结构则平均以12个葡萄糖残基为其分支的长度。遇碘显红
7、紫色。,五、多糖,纤维素,由葡萄糖以（14）糖苷键连接而成的直链，天然纤维素为无臭、无味的白色丝状物。纤维素不溶于水、稀酸、稀碱和有机溶剂。不溶于水。,五、多糖,植物中纤维素的存在形态,五、多糖,几丁质（壳多糖）,五、多糖,几丁质是由乙酰氨基葡萄糖聚合而成的多糖。因此几丁质(甲壳质)也可称为聚乙酰氨基葡糖(或壳多糖)。比较坚硬，为甲壳动物等的机构材料。,五、多糖,半纤维素,大量存在于植物木质化部分，包括很多高分子的多糖。用稀酸水解则产生己糖和戊糖，所以它是多聚戊糖(如多聚阿拉伯糖、多聚木糖)和多聚己糖(如多聚半乳糠和多聚甘露糖)的混合物。,五、多糖,琼脂(agar),是某些海藻(如石花菜属)所
8、含的多糖物质，主要成分是多聚半乳糖，含硫及钙。它是微生物培养基组分。食品工业中常用来制造果冻、果酱等。l一2%的琼脂在室温下便能形成凝胶，是电泳、免疫扩散的支持物之一。,五、多糖,五、多糖,葡聚糖,葡聚糖凝胶血浆替代物,五、多糖,甘露聚糖,这类物质存在于软骨、腔等结缔组织中，构成组织间质。各种腺体分泌的润滑粘液，多富有粘多糖。它在组织成长和再生过程中，在受精过程中以及机体与许多传染病原(细菌、病毒)的相互作用上都起着重要作用。,五、多糖,糖胺聚糖,透明质酸(hyaluronic acid),五、多糖,其主要功能是在组织中吸着水，具有润滑剂的作用。它广泛分布于哺乳动物体内，特别是滑液、玻璃样体液
9、中，也存在于关节液、疏松结缔组织、脐带、皮肤、动脉管壁心脏瓣膜、角膜以及雄鸡冠中。,五、多糖,硫酸软骨素,存在于许多动物组织，如猪胃粘膜、脐带、肌腱、脾、脑、心瓣膜、巩膜、肠粘膜、关节囊、纤维性软骨等中。,五、多糖,肝素,肝中含量最为丰富，它广泛分布于哺乳动物组织和体液中。肝素的生物意义在于它具有阻止血液凝固的特性。目前输血时，广泛以肝素为抗凝剂，临床上也常用于防止血栓形成。,五、多糖,贮藏和结构支持物质。抗凝血作用（肝素）。为细胞间粘合剂（透明质酸）。携带生物信息（糖链）。,五、多糖,（一）糖蛋白与蛋白聚糖,多糖以共价键形式与蛋白质连接形成的生物大分子。糖蛋白是蛋白质与寡糖链形成的复合物，糖
10、成分含量在1-80%之间变动。蛋白聚糖是以糖为主，可高达95%。,六、糖复合物,连接方式以共价形式连接，简称糖苷键：,以丝氨酸、苏氨酸和羟赖氨酸的羟基为连接点，形成-0-糖苷键型；以天冬酰胺的酰胺基、N-末端氨基酸的氨基以及赖氨酸或精氨酸的氨基为连接点，形成-N-糖苷键型。,六、糖复合物,功能,糖蛋白可被分泌、进入体液或作为膜蛋白。它们包括许多酶、大分子蛋白质激素、血浆蛋白、全部抗体、补体因子、血型物质和粘液组分以及许多膜蛋白。,六、糖复合物,糖蛋白中寡糖链末端糖基组成的不同决定人体的血型。O型：Fuc（岩藻糖）A型：Fuc和GNAc（乙酰半乳糖胺）B型：Fuc和Gal（半乳糖）AB型：Fuc、GNAc和Gal,六、糖复合物糖蛋白,（二）糖脂与脂多糖,脂类与糖（或低聚糖）结合的一类复合糖。,甘油醇糖脂：甘油二酯与己糖（半乳糖、甘露糖和脱氧葡萄糖）结合而成。,N-酰基神经醇糖脂：,（R为糖基或糖链基；R为脂肪酸链。）,六、糖复合物糖脂,
