第9章醇、酚、醚.ppt

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1、第9章 醇、酚、醚,9-1 命名下列化合物。,(1)3-丁炔-2-醇;(2)15-冠-5;(3)(1R)-5-甲基-2-异丙基环已醇;(4)3-甲基-5-甲氧基苯酚;(5)3-羟甲基苯酚;(6)1-苯基-1-丁醇;(7)苯基烯丙基醚;(8)4,4-二甲氧基二苯醚;(9)1,2-环氧丁烷;(10)正十二硫醇;(11)甲乙硫醚;(12)二苯砜。,9-2 完成下列反应,9-3 将下列各组组化合物按酸性由强至弱排列成序。,(1)DBCAE;(2)BAC。,9-4 将下列化合物按分子内脱水反应的相对活性排列成序。,(1)BCA;(2)C D A B。,9-5 将下列各组化合物按与氢溴酸反应的相对活性排列

2、成序。,(1)BAC;(2)BAC(从中间体碳正离子稳定性考虑)。,9-6 试写出除去下列化合物中少量杂质的方法和原理。,(1)C2H5OH中含有少量H2O;(2)(C2H5)2O中含有少量H2O和C2H5OH;(3)C2H5Br中含有少量C2H5OH;(4)n-C6H14中含有少量(C2H5)2O。(1)加Mg,加热回流,蒸出乙醇;(2)先加CaCl2除大部分水和乙醇,再加入钠,蒸出乙醚;(3)用H2SO4洗涤,分液,蒸出C2H5Br.醇可H2SO4与形成烊盐并溶于H2SO4中。(4)用H2SO4洗涤,分液,蒸出n-C6H14。,9-7用化学方法鉴别下列各组化合物。,9-8完成下列转化。,卤

3、代烃与NaCN反应,虽然能制备目标产物,但不是理想的合成路线,因为NaCN是剧毒物。,9-9用适当的原料合成下列化合物。,该反应生成醚可避免消除重排等副反应,但所用试剂毒性较大。,9-10 化合物A是一种性引诱剂,请给出它的系统命名法的名称,并选择适当原料合成化合物A。,A的名称:(7R,8S)-2-甲基-7,8-环氧十八烷。,9-11 推测下列反应的机理,并用弯箭头表示出电子转移方向。,9-12 推断A、B、C的构造式。(利用酚的性质,烯烃的氧化,Claisen重排)各化合物之间的关系如下:,化合物B的信息较多,是解题的关键。,化合物A的不饱和度为4,可能含有苯环;A能溶于NaOH溶液,但不

4、溶于NaHCO3溶液,可能为酚;结合IR谱数据可知,A为对位二取代(830cm-1有吸收峰)酚类。再结合1H NMR数据可推测A可能的构造式为:IR:3 250cm-1为OH 伸缩振动吸收峰;830cm-1为ArH(面外)弯曲振动吸收峰。,9-13 推断A的构造式,并标明质子的化学位移及红外吸收的归属。(利用酚的性质、IR谱和1H NMR谱),9-14 推测化合物构造式。(醇的亲核取代反应,消去反应,烯烃的氧化反应、水解反应),9-15 为什么RX、ROH、ROR都能发生亲核取代反应?试说明它们发生亲核取代反应的异同点。,自己归纳总结。(抓住结构与性质的关系,亲核取代反应),9-16 说明烯丙

5、基卤与烯丙基醇,苄卤与苄醇的取代反应有何异同。,自己归纳总结。(抓住结构与性质的关系),9-17 试说明HI分解醚的反应是如何按SN2或SN1机理进行的,为什么HI比HBr更好?,醚有弱碱性,与HX生成烊盐,加大了CO键的极性,C上正电荷更高,X-对其进行亲核进攻,醚键断裂,发生了SN2反应;如果是叔丁基醚,由于叔丁基碳正离子较稳定,反应以SN1机理进行。HI比HBr更好,因为前者酸性较强,有利于生成烊盐,且亲核性I-Br-,9-18 为什么醚蒸馏前必须检验是否有过氧化物存在?(RCH2)2O和(R2CH)2O哪个更容易生成过氧化物?,久置的醚中可含有过氧化物。在蒸馏乙醚时,其中含有的过氧化物

6、因乙醚的蒸出而浓度逐渐增大,受热时会发生爆炸。,因此,蒸馏醚前必须检验是否有过氧化物存在。可用KI淀粉试纸进行检验,如果试纸变蓝,则表示有过氧化物,则可以向醚中加入5%FeSO4溶液,经充分搅拌,可以破坏其过氧化物。醚的过氧化物的形成是自由反应,(R2CH)2O比(RCH2)2O更容易形成过氧化物。,9-19 说明实验现象。(反应介质对SN2、SN1机理的影响),在乙醚中,反应介质的极性较低,有利于SN2机理,亲核试剂I-进攻空间位阻小的甲基碳原子;在水溶液中,反应介质的极性很强,有利于SN1机理,生成较稳定的叔碳正离子中间体。,9-20 试说明实验现象。(环醚在不同介质中开环反应机理及开环规律),在酸性介质中,H+催化反应按SN1机理进行,生成较稳定的碳正离子。在碱性介质中,反应按SN2机理进行,亲核试剂进攻空间位阻小的碳原子。p334,

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