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1、药物合成课程教学大纲全套课程代码53310327编写时间2016.8课程名称药物合月英文名称DrugSynthesis学分数2总学时数36理论讲授学时36实验实践学时0任课教师开课学院*化学与制药工程学院课程通识教育核心课通识教育拓展课学科基础必修课类型学科基础选修课专业核心课个性化课程实践类课程预修有机化学、药物化学课程1.课程教学目标通过本门课程的学习要求学生掌握重要药物合成反应的反应机理、反应条件、影响因素与其在药物合成中的应用；药物合成反应中常用的各种主要反应试剂的性质、特点、应用范围。熟悉新试剂与新方法在合成反应中的发展。同时培养学生独立思考能力，以及在实际药物合成工作中发现问题、分
2、析问题和解决问题的能力，并具备较强的创新精神和开拓能力。知识目标：培养学生掌握药物合成反应中卤化、煌化、酰化、缩合、重排、氧化、还原反应及机理知识的能力，对实际药物合成工作中药物结构的分析、合成的应用能力。能力目标：掌握药物合成学习的基本方法，培养学生独立、自主学习能力；通过教学调动其积极性、主动性，培养学生探求知识的思维能力和思维习惯，培养善于分析、归纳总结、迁移及用于求是的能力。提高学生的认知能力，培养学生的创新能力。素质目标：教书与育人相结合，结合教学内容进行辩证唯物主义教育、思想品德教育，使学生树立正确的人生观、价值观；注重培养学生严谨认真、实事求是的科学态度以及团队协作等职业素养。2
3、 .课程教学目的与任务通过本门课程的学习，加深学生对重要药物合成反应理论的认识，使学生在学习有关基础课程后能系统地掌握药物制备中重要的有机合成反应和合成设计原理，培养学生在实际药物合成工作中设计、分析问题和解决问题的能力。3 .课程内容简介药物合成是制药工程专业的个性化课程，学分数2,总学时数36o重点介绍了药物合成反应中的卤化、羟化、酰化、缩合、重排、氧化、还原反应。重点阐明反应机理，讨论反应物（试剂）的结构、反应条件和反应方向、反应产物之间的关系。突出药物合成中最根本的特征，即反应物骨架、官能团或化学键的变化和选择性控制。介绍逆向合成原理、综合应用各类药物合成反应的基本方法。4 .理论教学
4、基本要求本课程分为掌握、熟悉、了解三种层次要求；掌握的内容要求理解透彻，能在本学科和相关学科的学习工作中熟练、灵活运用其基本理论和基本概念；熟悉的内容要求能熟知其相关内容的概念及有关理论，并能适当应用；了解的内容要求对其中的概念和相关内容有所了解。通过本课程的学习，使学生学习本课程后应达到：1）掌握重要的人名反应和机理。2）熟悉各类反应的类型、反应机理。3）了解合成设计原理在药物合成的重要地位和应用，了解各类反应在药物合成中的应用。5 .教学方式与方法教学过程坚持以教师为主导，学生为主体组织教学，采取互动探究式教学模式。按照知识相关性将教学内容从传统的章节整合成为联系比较紧密的若干教学模块，同
5、时按照各部分知识特点将教学内容分为精讲内容（一级知识点）、导学内容（二级知识点）和研讨内容（三级知识点）。精讲内容主要是重要的人名反应及机理等难度较大部分；导学内容是易于学生自学或与社会生活联系紧密内容（如各类反应的类型、反应机理及用途）；研讨内容是本学科最新理论与技术成就或与社会有关的环境、社会问题，可以利用网络资源进行学习和研讨。通过合理调配教学内容，形成课堂学习与课外学习互补，师生学习与生生学习互动的学习氛围。6 .主讲教师简介和团队成员情况主讲教师简介：,女，1969年出生，汉族，教授，博士研究生，XX省教育厅学术技术带头人。研究方向：不对称催化、相变功能材料及药物合成。先后承担XX省
6、科技厅科技攻关项目4项，发表学术论文80余篇，出版学术专著1部，主编教材1部。承担课程：药物化学、药物合成、有机合成、有机波谱分析、制药工程专业实验。教学团队成员姓名性别职称学院在教学中承担的职责刘若雨女副教授化学与制药工程学院承担课程的教学任务张旭男讲师化学与制药工程学院承担课程的教学任务7 .课时分配表:教学内容学模块时第一部分卤化反应4第二部分烧化反应4第三部分酰化反应4第四部分缩合反应6第五部分重排反应6Aa一第八部分氧化反应4第七还原反应4部分第八 部分合成设计 原理合计学时368 .教学内容安排第一部分卤化反应V理论/口实践学时4教学要求：掌握不饱和慌的卤加成反应、烧类的卤取代反应
7、（烯丙位、茉基位碳原子上的卤取代反应和芳燃的卤取代反应）、醇、酚、醛和较酸的卤置换反应；熟悉卤化反应的类型、反应机理；了解卤化反应在药物合成中的应用。1 .一级知识点不饱和烧的卤加成反应、烧类的卤取代反应（烯丙位、茉基位碳原子上的卤取代反应和芳燃的卤取代反应）、醇、酚、醛和竣酸的卤置换反应2 .二级知识点卤化反应的类型、反应机理、不饱和烧卤加成反应的立体化学、其它官能团化合物的卤置换反应（卤素交换、-OTs、-OMS的置换反应、芳香重氮盐化合物的卤置换反应）3 .三级知识点卤化反应在药物合成中的应用第二部分燃化反应V理论/口实践学时4教学要求：熟悉氧、氮、碳原子上的煌化反应方法；掌握重要的人名
8、反应、机理；了解有机金属化合物在C-始化中的应用。1.一级知识点醇的O-煌化反应（WilliamSOnreaCtion、环氧乙烷等为燃化剂的反应）、酚的O-煌化反应（煌化剂的选择、位阻及螯合对烧化的影响等）、氮原子上的燃化反应（Gabrielreaction仲、叔胺的制备）、碳原子上的烧化反应（Friedel-Craftsreaction的机理、定位效应、影响因素、催化剂的种类等）、麒基化合物位C煌化反应及其应用2 .二级知识点O-煌化反应在酚、醇羟基的保护上的应用、PTC在煌化反应中的应用3 .三级知识点UllmannHeckSUZkai等化学反应的最新进展第三部分酰化反应V理论/口实践学时
9、4教学要求：掌握氧、氮、碳原子上的酰化反应方法、重要的人名反应；熟悉酰化反应机理及酰化反应在基团保护方面的应用；了解极性反转的概念及应用。1.一级知识点醇、酚的0酰化反应、氮原子上的酰化反应、碳原子上的酰化反应、芳燃的酰化反应（FriedeI-Cra代SreaCtiOn、GattermannreactionVilsmerierreaction等重要人名反应）、皴基化合物的位的C.酰化2 .二级知识点酰化反应机理、酰化试剂的选择及其在基团保护方面的应用3 .三级知识点极性反转的概念及在亲核酰化反应中的应用第四部分缩合反应V理论/口实践学时6教学要求：熟悉缩合化反应的类型反应方法；掌握重要的人名反
10、应及机理；了解它们在药物合成中的应用。1.一级知识点-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应（AIdOIeOndenSation、Tollenscondensation.Claisen-SchimidtreactionCannizzaroreaction安息香缩合、RefOrmatSky反应、GrignardBlanC反应、Mannich反应等人名反应）、B-羟烷基反应、B-皴烷基化反应（MiChael反应机理）、亚甲基化反应（Wittig反应、Wittig-Horner反应、Knoevenagel反应、StObbe反应、Perkin反应等人名反应）、DarZenS反应2 .二级知识点环加成反应（Die
11、IS-Alder反应、1,3-偶极加成反应）、Michael反应机理及应用3 .三级知识点各类缩合反应在药物合成中的应用及进展第五部分重排反应V理论/实践学时6教学要求：熟悉重排反应的类型、亲核重排、亲电重排；掌握重要的人名反应及机理；了解它们在药物合成中的应用。1.一级知识点从碳原子到碳原子的重排反应（Wagner-Meerweinrearrangement、Pinacolrearrangement）、从碳原子到杂原子的重排反应（BeckmannHofmannCurtiusSchmidt等人名反应）、从杂原子到碳原子的重排反应（SteVens、SOmmelet-HaUser、Wittig等重
12、排反应）2 .二级知识点重排反应的类型、亲核重排、亲电重排、。键的3,3迁移重排反应（ClaisenCope重排反应）3 .三级知识点重排反应在药物合成中的应用及进展第六部分氧化反应V理论/实践学时4教学要求：熟悉氧化反应的类型；掌握烧类、醇、醛、酮及芳燃氧化反应及相应的氧化剂；了解它们在药物合成中的应用。1.一级知识点煌类的氧化反应、醇类的氧化反应、醛、酮的氧化反应、芳烧的氧化反应及常用的氧化剂及特点2 .二级知识点脱氢反应、胺的氧化反应3 .三级知识点氧化反应在药物合成中的应用第七部分还原反应V理论/实践学时4教学要求：了解催化氢化和化学还原反应的类型；学习常用催化剂的应用范围及特点，了解
13、不对称还原反应的进展；掌握常见不对称还原反应的特点、常用试剂、产物和反应条件；熟悉以上还原反应在药物合成中的应用，熟悉有关人名反应。1.一级知识点黑基的化学还原反应、竣酸及其衍生物的化学还原反应、含氮化合物的还原反应、氢化催化反应等的特点及应用范围2 .二级知识点多相催化氢化反应、均相催化氢化反应、不对称还原反应的概念3 .三级知识点不对称还原反应的进展第八部分合成设计原理V理论/口实践学时4教学要求：掌握药物合成设计原理和逆向合成分析概念；了解其在药物合成的重要地位和应用。1.一级知识点合成设计的常用术语及合成路线评价、挑选具有代表性的药物进行逆向合成分析及确定最佳合成策略（煌类合成路线的设
14、计、醇、竣酸及其衍生物合成路线的设计、n-二锻基官能团化合物合成路线的设计）2 .二级知识点仿生合成法3 .三级知识点计算机辅助合成路线设计9 .课内外讨论或练习、实践.体验等环节设计结合药物产生发展史、药物合物与生产生活联系紧密的学科特点，教师通过价值实现、兴趣提升、信息交流等不同视觉，引导学生将自身需求由潜在状态转入活动状态，使学生产生强烈的学习愿望或意向，形成学习活动动机。按照药物合成各部分知识特点将教学内容分为精讲内容、导学内容和研讨内容，导学内容和研讨内容部分均安排课内外讨论或练习环节。如各类反应的类型、反应机理及用途等与社会生活联系紧密内容，由任课教师提出问题学生通过自学进行解答；
15、涉及本学科最新理论与技术成就或与社会有关的环境、社会问题作为研讨内容，由教师结合教材内容提出问题或学生自己提出问题，学生通过查资料、组织讨论、写小论文等形式完成。形成主题探究表达的登山型模式，形成课堂学习与课外学习互补，师生学习与生生学习互动的学习氛围。10 .考核和评价方式对学生学习效果采取多种形式的教学评价方法和考试方式，综合评价学生的知识掌握、素质培养等情况。结合药物合成课程特点，其评价方式采取平时成绩（占30%）、笔试成绩（占70%）相结合。平时成绩包括上课情况、导学内容完成情况、学生回答问题情况、开展讨论或登台讲解情况评定。学期总成绩=平时考核（自学导读讨论、出勤和作业等）（30%）+期末考试成绩（70%）IL教材和教学参考资料教材：药物合成反应（第三版），闻韧主编，化学工业出版社，2010年。主要参考书：1）药物合成反应，张胜建主编，化学工业出版社，2010年。2 ）有机合成反应（上、下册），王葆仁编，科学出版社，1981年。3 ）有机合成化学，黄宪、陈振初编著，化学工业出版社，1983年。
