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1、有机物的推断和合成知识梳理一、有机推断六大“题眼”1、性质能使滨水褪色的有机物通常含有“一c=c-、一C三C-或一CHo能使酸性高钵酸钾溶液褪色的有机物通常含有“一C=C一或一C三C一、一CHo或为苯的同系物”。能发生加成反响的有机物通常含有“一C=C-、一CeC-、一CHo或苯环，其中一CHC)和苯环只能与H2发生加成反响。能发生银镜反响或能与新制的CU(C)H)2悬浊液反响的有机物必含有“一CH0。能与钠反响放出Hz的有机物必含有“一0H、一C00H。能与Na2CO3或NaHCO3溶液反响放出CCh或使石蕊试液变红的有机物中必含有-CoOH。能发生消去反响的有机物为醇或卤代烧。能发生水解反
2、响的有机物为卤代烧、酯、糖或蛋白质。遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。能发生连续氧化的有机物是伯醇，即具有“一CHzOH”的醇。比方有机物A能发生如下反响：ABC,那么A应是具有一CHzOH的醇，B就是醛，C应是酸。2、条件当反响条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代煌的消去反响。当反响条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烧或酯的水解反响。当反响条件为浓HzSCU并加热时，通常为醇脱水生成醛或不饱化合物，或者是醇与酸的酯化反响。当反响条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反响。当反响条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。当反响条件为催化剂存在下的加氢反响时，通
3、常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反响。当反响条件为光照且与X2反响时，通常是X2与烷或苯环侧链煌基上的H原子发生的取代反响，而当反响条件为催化剂存在且与X2的反响时，通常为苯环上的H原子直接被取代。3、数据根据与H?加成时所消耗W的物质的量进行突破：ImOl-C=C一加成时需ImoIH2,lmol-C三C-完全加成时需2molH2,ImoI-CHO加成时需ImOIH2,而Imol苯环加成时需3molH2C三C、酚类或一CH0、苯的同系物等A驾B吗CA是醇（一CdOH）3、根据反响类型来推断官能团：4、注意有机反响中量的关系燃和氯气取代反响中被取代的H和被消耗的CL之间的数量关系；不饱和
4、烧分子与H2、Br2、HCI等分子加成时，C=CC三C与无机物分子个数的关系;含一OH有机物与Na反响时，一OH与H?个数的比关系；(4)-CH0与Ag或Cu2O的物质的量关系；(5)RCH2OH-RCHO-RCOOHMM-2M+14小+CH3CH(6)RCH2OH浓HfCh_*CH3COOCH2RMM+42(7)RCooH之累;黑:H-rcoOCH2CH3(酯基与生成水分子个数的关系)MM+28(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)四、有机合成1、官能团的引入和转换：(I)C=C的形成：一元卤代烧在强碱的醇溶液中消去HX；醇在浓硫酸存在的条件下消去出0;快燃加氢；烷燃的热裂解和催化裂化
5、。(2)C三C的形成：二元卤代燃在强碱的醇溶液中消去两分子的HX；一元卤代烯烧在强碱的醇溶液中消去HX；实验室制备乙快原理的应用。(3)卤素原子的引入方法：烷煌的卤代；-H的卤代；烯燃、焕燃的加成(HX、X2);芳香煌与X2的加成；芳香烧苯环上的卤代；芳香烽侧链上的卤代；醇与HX的取代；烯燃与HO-CI的加成。(4)羟基的引入方法：烯煌与水加成；卤代煌的碱性水解；醛的加氢复原；酮的加氢复原；酯的酸性或碱性水解；苯氧离子与酸反响；烯短与Hc)-Cl的加成。(5)醛基或臻基的引入方法：烯点的催化氧化；烯煌的臭氧氧化分解；焕煌与水的加成；醇的催化氧化。(6)粉基的引入方法：竣酸盐酸化；苯的同系物被酸
6、性高锦酸钾溶液氧化；醛的催化氧化；酯的水解；一CN的酸性水解；多肽、蛋白质的水解；酰氨的水解。(7)酯基的引入方法：酯化反响的发生；酯交换反响的发生。硝基的引入方法：硝化反响的发生。鼠基的引入方法：烯煌与HCN的加成；焕煌与HCN的加成。(10)氨基的引入方法：一NO2的复原；一CN的加氢复原；肽、蛋白质的水解。,（卤代：X2铁屑）先硝化后还原）HzN丁/-No2（硝化：浓HNo3与浓硫酸共愁）煌基氧化）HoOC-UJLSOH（碘化：浓硫酸共热）3hC先卤代后水解）其中苯环上引入基团的方法：2 .碳链的增减（1）增长碳链的方法：通过聚合反响：羟醛缩合；烯炸、块烬与HCN的加成反响。（2）缩短碳
7、链的方法：脱竣反响；烯点的臭氧分解；烯烧、块烧被酸性高镒酸钾溶液氯化；苯的同系物被酸性高镒酸钾溶液氧化；烷烽的催化裂化。3、有机合成中的成环反响类型方式酯成环（COO）二元酸和二元醇的酯化成环羟基酸的酯化成环雄键成环（一0一）二元静分子内成环二元醇分子间成环肽键成环二元酸和二氨基化合物成环氨基酸不饱和燃单烯和二烯加成成环、三分子乙快加成生成苯3 .官能团的消除通过加成反响消除不饱和键。通过消去反响或氧化反响或酯化反响等消除羟基（一0H）通过加成反响或氧化反响等消除醛基（一CHO）4 .官能团的衍变一元合成路线R-CH-CH2卤代烧一一元醇一一元醛一一元竣酸一酯二元合成路线（3）芳香化合物合成路
8、线（4）改变官能团的位置5、有机合成中官能团的保护在有机合成中，某些不希望起反响的官能团，在反响试剂或反响条件的影响下而产生副反响，这样就不能到达预计的合成目标，因此，必须采取措施保护某些官能团，待完成反响后再除去保护基，使其复原。（1）保护措施必须符合如下要求只对要保护的基团发生反响，而对其它基团不反响；反响较易进行，精制容易；保护基易脱除，在除去保护基时，不影响其它基团。（2）常见的基团保护措施羟基的保护在进行氧化或某些在碱性条件下进行的反响,往往要对羟基进行保护：OCHEOOH防止羟基氯化可用酯化反响：R-0HR-O-G-CH3对竣基的保护粉基在高温或碱性条件下，有时也需要保护。对段基的
9、保护最常用的是酯化反响:对不饱和碳碳键的保护碳碳双键易被氧化，对它们的保护主要用加成反响使之到达饱和。6、常见的合成方法解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。根本方法有：(1)正向合成法：此法采用正向思维方法，从原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料一中间产物T产品。(2)逆向合成法：此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向原料，其思
10、维程序是：产品一中间产物一原料。(3)综合比拟法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比拟，得出最正确合成路线。其思维程序是：原料一中间产物一产品7 .解题思路：剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息)；合理的合成路线由什么根本反响完全，目标分子骨架；目标分子中官能团引入。8 .烧及衍生物的相互转化：注意卤代始的桥梁作用和转化枢纽一一醇。(见知识网络)五、重要的图式稀硫酸试分析各物质的类别X属于，A属于，B属于，C属于。K假设变为以下图呢？3稀硫酸K练习】有机物X能在稀硫酸中发生水解反响，且能与NaHCo3反响。其变化如下图:r0X稀
11、硫酸C6H94BrW一QNaOH溶液JCU可发生Na。H溶液，卜赢试写出X的结构简式写出D发生银镜反响的方程式：K变化X有机物X能在稀硫酸中发生水解反响，且能与NaHCO3反响。其变化如下图:C6H9O4BNaoH溶液00NaoH溶液+8、H2、EH2,催化剂 I试写出X和E的结构简式、。典型例题1、以条件最多、信息量最大的物质为突破口，然后综合推断解题【例题】1、有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料,是按以下流程生产的。图中的(C3H4O)和A都可以发生银镜反响，N和M的分子中碳原子数相等，A的炫基上一氯取代位置有三种。试写出：物质的结构简式：A；Mo物质A的同类别的同分异构体为。(2
12、)N+BD的化学方程式二反响类型：X;Yo2、以有机官能团性质和反响原理为突破口解题【例题】3、烯危中C=C双键在某些剂作用下易发生断裂，因而在有机合ICIB-rClbT2Br+强氧化成中有时需要对其保护。保护的过程可简单图：表示如又知卤代烧在碱性条件下易发生水如：CH3CH2CI解，例+H2。警CH3CH2OH+HCI,但烯崎中双键在酸性条件下才能与水发生加成反响。CI2(300C)一A现用石油产品丙烯及必要的无机试剂合成丙烯酸，设计的合成流程如下：烯酸CH3CH=CH2MA9IBIIC1|D|E卜请写出、卷）三步反响的化学方程式。3、以题中给予的新信息为突破口解题【例题4】某有机物J（G9
13、H20O4）不溶于水，毒性低，与聚氯乙烯、聚乙烯等树脂具有良好相容性,是塑料工业主要增塑剂，可以用以下方法合成之：R OH合成路线：上述流程中：（i）反响ATB仅发生中和反响，（ii）F与浓溪水混合不产生白色沉淀。（1）指出反响类型：反响反响。（2）写出结构简式：YF。（3）写出B+EJ的化学方程式。（4）写出E的属于芳香垃衍生物的同分异构体的结构简式：1、（2010江苏化学）阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反响可表示为以下说法正确的选项是,可用酸性KMnOl溶液检测上述反响是否有阿魏酸生成B.香兰素、阿魏酸均可与N&CO3、NaOH.NaHCO3溶液反响C.通常条件下，
14、香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反响D.与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反响的酚类化合物共有2种2、（2010四川理综）中药狼把草的成分之一M具有消炎杀菌作用，M的结构如下图：以下表达正确的选项是Qa.M的相对分子质量是180Ho-丫丫B. 1molM最多能与2molBn发生反响Ho人JX/C. M与足量的NaOH溶液发生反响时，所得有机产物的化学式为CJHQ5Na,D. 1molM与足量NaHCO3反响能生成2molCO23、（2010浙江理综）核黄素又称维生素B2,可促进发育和细胞再生，有利于增进视力，减轻眼睛疲劳。核黄素分子的结构为：O1OlH*I
15、l-C-N-+H2O-C-OH+-NH有关核黄素的以下说法中，不正确的选项是.该化合物的分子式为C17H22NQB.酸性条件下加热水解，有CO2生成C.酸性条件下加热水解，所得溶液加碱后有NL生成D.能发生酯化反响4.（2004、全国）（16分）（1）化合物A（C4H10O）是一种有机溶剂。A可以发生以下变化:A分子中的官能团名称是：A只有一种一氯取代物B。写出由A转化为B的化学方程式A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种。F的结构简式是0（2）化合物“HQ”第6心。2）可用作显影剂，“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反响。“HQ”还能发生的反响是（选填序号）。加成
16、反响氧化反响加聚反响水解反响“HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是o（3） A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到化学式为Ci0Hi2O2Na2的化合物。aTBHQv的结构简式是。5、（2010山东理综）利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下:“NO-”N匕提示：kJHCIM根据上述信息答复：（1） D不与NaHCO3反响，D中官能团的名称是_BfC的反响类型是_（4） A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由HOOC-O-CH2CI制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结
17、构简式O6. （2010、全国11）上图中A-J均为有机化合物，根据图中的信息，答复以下问题：（1） 环状化合物A的相对分子质量为82,其中含碳87.80%,含氢12.2%。B的-氯代物仅有-种，B的结构简式为（2） M是B的一种同分异构体，M能使澳的四氯化碳溶液褪色，分子中所有的碳原子共平面，那么M的结构简式为。（3）由A生成D的反响类型是，由D生成E的反响类型是（4） G的分子式为C6Hi0O4,0.146gG需用20ml0.100molLNaOH溶液完全中和,J是种分子化合物，那么由G转化为J的化学方程式为；7. （2010年海南,18,14分）AG都是有机化合物，它们的转化关系如下：请
18、答复以下问题：（1）：6.0g化合物E完全燃烧生成8.8gCO2和3.6gH2O;E的蒸气与氢气的相对密度为30,那么E的分子式为：A为一取代芳烧，B中含有一个甲基。由B生成C的化学方程式为；由B生成D、由C生成D的反响条件分别是、;由A生成B、由D生成G的反响类型分别是、;（5）F存在于桅子香油中，其结构简式为：8. （2010年重庆，28,16分）阻垢剂可防止工业用水过程中无机物沉积结垢，经由以下反响路线可得到E和R两种阻垢剂（局部反响条件略去）.（1）阻垢剂E的制备A可由人类重要的营养物质水解制得（填“糖类”、“油脂”或“蛋白质”）.B与新制的CU（OH）2反响生成D,其化学方程式为,.
19、D经加聚反响生成E,E的结构简式为.（2）阻垢剂R的制备GfJ为取代反响，J的结构简式为.J转化为L的过程中，L分子中增加的碳原子来源于由L制备M的反响步骤依次为：催化剂HOOCCH2CH2COOH+Br2-7*HOOCCH2CHBrCOOH+HBr.、（用化学方程式表示）.1molQ的同分异构体T（碳链无支链）与足量NaHCO3溶液作用产生2molC02,T的结构简式为（只写一种）.9. （2010年安徽，26,17分）F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由以下路线合成：（1） A-B的反响类型是，D-E的反响类型是，EfF的反响类型是O（2）写出满足以下条件的B的所有同分异构体（写结构简式）
20、。含有苯环含有酯基能与新制Cu（OH）2反响（3） C中含有的官能团名称是。固体C在加热条件下可溶于甲醉，以下C-D的有关说法正确的选项是。a.使用过量的甲醇，是为了提高D的产率b.浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑c.甲醇既是反响物，又是溶剂d.D的化学式为C9H9NQt（4） E的同分异构体苯丙氨酸经聚合反响形成的高聚物是（写.结构简式）。10. （2010年上海，29,12分）粘合剂M的合成路线如以下图所示：完成以下填空：1）写出A和B的结构简式。AB2）写出反响类型。反响反响3）写出反响条件。反响反响4）反响和的目的是。11. （2010年广东，30,16分）固定和利用C02能有效地利用
21、资源，并减少空气中的温室气体.C02与化合物I反响生成化合物,与化合物11I反响生成化合物IV,如反响和所示（其他试剂、产物及反响条件均省略）.（1）化合物I的分子式为,1mol该物质完全燃烧需消耗molO2.（2）由QY属于芳香醛；苯环上有两种不同环境的氢原子。II.由E转化为对甲基苯乙块（H3C-CCH ）的一条路线如下：（5）写出G的结构简式：o13. （2006、全国）（15分）碳、氢、氧3种元素组成的有机物A,相对分子质量为102,含氢的质量分 数为9.8%,分子氢原子个数为氧的5倍。（1）A的分子式是。 A有2个不同的含氧官能团，其名称是。（3）一定条件下，A与氢气反响生成B, B
22、分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构 相同的基团。A的结构简式是。A不熊发生的反响是（填序号）。a.取代反响b.消去反响c.酯 化反响d.复原反响（4）写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式、。 A还有另一类酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量相同的化合物, 其中一种的分子中有2个甲基，此反响的化学方程式是。14、（2004、全国）（15分）有机物A为茉莉香型香料。（I）A分子中含氧官能团的的名称是。（2） C的分子结构可表示为（其中R和R ,的代表不同的炫基）MR对通过消去反响制备I的化学方程式为（注明反响条件）.（3） H与
23、过量CH5。H在酸催化下发生酯化反响，生成的有机物的结构简式为.（4）在一定条件下，化合物V能与C02发生类似反响的反响，生成两种化合物（互为同分异构体），请写出其中任意一种化合物的结构简式：.（5）与CO,类似，CO也能被固定和利用.在一定条件下，CO、I和H?三者发生反响（苯环不参与反响），生成化合物Vl和v,其分子式均为CMa且都能发生银镜反响.以下关于Vl和Vn的说法正确的有（双选，填字母）.A.都属于芳香垃衍生物B.都能使滨的四氯化碳溶液褪色C,都能与Na反响放出比D.1InOlVI或Vn最多能与4molL发生加成反响12. （2010年天津，8,18分）I.：R-CH=CH-O-R
24、,HOWR-CH2CHO+ROH（元基烯基酸）燃基烯基酸A的相对分子质量（Mr）为176,分子中碳氢原子数目比为3：4。与A相关的反响如下：请答复以下问题：A的分子式为o（2） B的名称是；A的结构简式为o写出C-D反响的化学方程式：（4）写出两种同时符合以下条件的E的同分异构体的结构简式：A的化学式是，A可以发生的反响是(填写序号字母)。a.复原反响b.消去反响c.酯化反响d.水解反响含有元基R的有机物ROH与浓溟水反响产生白色沉淀，那么含有元基R的有机物R-OH为类别属于。(4)A分子结构中只有一个甲基，A的结构简式是。在浓硫酸存在下，B与乙醇共热生成化合物C16H22O2的化学方程式是O15、(2005、全国)(14分)有机物A(C6H8O4)为食品包装纸的常用防腐剂。A可以使溪水褪色。A难溶于水，但在酸性条件下可发生水解反响，得到B(C4H4O4)和甲醇。通常状况下B为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反响。(1) A可以发生的反响有(选填序号)。加成反响酯化反响加聚反响氧化反响(2) B分子所含官能团的名称是、。(3) B分子中没有支链，其结构简式是，B的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是。(4)由B制取A的化学方程式是。
