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1、word 烃的衍生物 醇 酚第1课时【学习目标】1.掌握乙醇的主要化学性质；2.了解醇类的结构特点、一般通性和几种典型醇的用途。【预习作业】1现在有下面几个原子团，将它们组合成含有OH的有机物CH3CH2OH 【根底知识梳理】一、认识醇和酚羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物叫做醇；羟基与苯环直接相连形成的化合物叫做酚。二、醇的性质和应用1醇的分类1根据醇分子中羟基的多少，可以将醇分为一元醇、二元醇和多元醇饱和一元醇的分子通式：H2n2O饱和二元醇的分子通式：H2n2O22根据醇分子中羟基所连碳原子上氢原子数目的不同，可以分为伯醇、仲醇和叔醇 伯醇：CH2OH 有两个H 仲醇：CHOH
2、有一个H叔醇：COH 没有H2醇的命名系统命名法命名原如此：一元醇的命名：选择含有羟基的最长碳链作为主链，把支链看作取代基，从离羟基最近的一端开始编号，按照主链所含的碳原子数目称为“某醇，羟基在1位的醇，可省去羟基的位次。多元醇的命名：要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在醇字的前面。用二、三、四等数字明确3醇的物理性质1状态：C1-C4是低级一元醇，是无色流动液体，比水轻。C5-C11为油状液体，C12以上高级一元醇是无色的蜡状固体。甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味，丁醇开始到十一醇有不愉快的气味，二元醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇Glycol。 甲醇有毒，饮用10毫
3、升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。2沸点：醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷高。且随着碳原子数的增多而升高。3溶解度：低级的醇能溶于水，分子量增加溶解度就降低。含有三个以下碳原子的一元醇，可以和水混溶。4乙醇的结构分子式：C2H6O 结构式：结构简式：CH3CH2OH 5乙醇的性质1取代反响A与金属钠反响化学方程式：2CH3CH2OH 2Na 2CH3CH2ONa H2化学键断裂位置：比照实验：乙醇和Na反响：金属钠外表有气泡生成，反响较慢 水和钠反响：反响剧烈乙醚和钠反响：无明显现象结论：金属钠可以取代羟基中的H，而不能和烃基中的H反响。 乙醇羟基中H的活性小于水分子中
4、H的活性B乙醇的分子间脱水化学方程式：2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 H2O化学键断裂位置：和思考甲醇和乙醇的混合物与浓硫酸共热生成醚的种类分别为C与HX反响化学方程式：CH3CH2OH HX CH3CH2X H2O断键位置：实验教材P68页 现象：右边试管底部有油状液体出现。 实验注意：烧杯中参加自来水的作用：冷凝溴乙烷D酯化反响化学方程式：CH3CH2OH CH3COOH CH3CH2OOCCH3 H2O断键位置：2消去反响化学方程式：CH3CH2OH CH2CH2 H2O断键位置：实验装置：温度计必须伸入反响液中乙醇的消去反响和卤代烃的消去反响类似，都属于消去，即羟基的
5、碳原子上必须有H原子才能发生该反响例：1如下醇不能发生消去反响的是： A 乙醇 B 1丙醇 C 2，2二甲基1丙醇 D 1丁醇2 发生消去反响，可能生成的烯烃有哪些？【典型例析】浓H2SO4 140浓H2SO4170Br2水C2H6O2六元环NaOH水溶液 【例1】乙醇能发生如下所示变化：CH3CH2OH A C2H4Br2 B C 试写出A、B、C的结构简式。OHOH解析：根据所学知识得：CH3CH2OH在浓H2SO4作用下加热到170，发生消去反响生成CH2=CH2，CH2=CH2与溴水发生加成反响得到CH2BrCH2Br，CH2BrCH2Br与NaOH水溶液反响，两个溴原子被两个OH取代
6、，结构简式应为CH2CH2，由B到C的反响条件可知发生的是分子间脱水反响，又因为C物质是环状结构，可推知C是由两分子B脱去两分子水形成的化合物，结构简式为 OHOH答案：A：CH2=CH2 B：CH2CH2 C： 【例2】实验室常用溴化钠，浓硫酸与乙醇共热来制取溴乙烷，其反响的化学方程式如下：NaBrH2SO4NaHSO4HBr ； C2H5OHHBrC2H5BrH2O试回答如下各问：(1)第二步反响实际上是一个可逆反响，在实验中可采取_和_的措施，以提高溴乙烷的产率(2)浓H2SO4在实验中的作用是_，其用量(物质的量)应_于NaBr的用量(填大于、等于或小于)(3)实验中可能发生的有机副反
7、响(用化学方程式表示)是_和_解析：(1)乙醇与氢溴酸的反响是一个可逆反响：C2H5OHHBrC2H5BrH2O在一定条件下会达到平衡状态要提高溴乙烷的产率，就应设法使平衡正向移动(2)浓硫酸在第一个反响中是反响物，用难挥发的硫酸与NaBr反响制取氢溴酸在第二个反响中浓H2SO4作为吸水剂，以减少反响体系中的水，使平衡正向移动，故投料时浓H2SO4物质的量应大于NaBr物质的量(3)浓H2SO4还具有脱水性，乙醇在浓H2SO4的作用下可发生分子脱水生成乙烯，也可能发生分子间脱水生成乙醚答案：(1)增大某种反响物的量，如加过量NaBr以增加HBr的量减小某种生成物的量，以使平衡正向移动，如加过量
8、浓H2SO4吸水(2)在第一个反响中是反响物，在第二个反响中是吸水剂大于【反响训练】在如下物质中，分别参加金属钠，不能产生氢气的是A蒸馏水B无水酒精C苯D75%的酒精将等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入如下溶液中，铜片质量增加的是A硝酸B稀盐酸CCa(OH)2溶液D乙醇在常压和100条件下，把乙醇气化为蒸气，然后和乙烯以任意比例混合，取其混合气体V L ，将其完全燃烧，需消耗一样条件下的氧气的体积是A2V LB2.5V LC3V LD无法计算一样物质的量的如下有机物，充分燃烧，消耗氧气的量一样的是AC3H4和C2H6BC3H6和C3H8OCC3H6O2和C3H8ODC3H8O和C4H8O2
9、5A、B、C、D四种有机物分子中碳原子数一样，A为气态，标况下的密度为1.16 gL1 ；B或D跟溴化氢反响都生成C ；D在浓硫酸存在下发生消去反响生成B 。1A、B、C、D的结构简式分别是、。2写出如下反响的化学方程式BC。DC。DB。参考答案1CHCH、CH2CH2、CH3CH2Br、CH3CH2OH2CH2CH2+Br2 CH3CH2Br6现有一定量的乙醚和乙醇的混合物试样。请从图中选用适当的实验装置，设计一个最简单的实验，测定试样中乙醇的含量。可供选用的反响物和试剂：新制的生石灰，浓硫酸，蒸馏水，金属钠，碱石灰，无水硫酸铜请填写如下空白：1写出实验中乙醇发生反响的化学方程式：。2应选用
10、的装置是只写出图中装置的标号。3所选用的装置的连接顺序应是填各接口的字母，连接胶管省略。4乙醚在医疗上是一种全身麻醉剂。普通乙醚中常含有少量水和乙醇。要检验乙醚中含有少量水。应选用何种试剂?有什么现象?试剂在题中所给试剂中选择。参考答案 烃的衍生物 醇 酚第2课时【学习目标】1.掌握乙醇的主要化学性质；2.了解醇类的结构特点、一般通性和几种典型醇的用途。【根底知识梳理】3氧化反响点燃A燃烧CH3CH2OH 3O2 2CO2 3H2O点燃CxHyOz (x+y/4 + z/2)O2 xCO2 y/2H2O例：某饱和一元醇与氧气的混合气体，经点燃后恰好完全燃烧，反响后混合气体的密度比反响前减小了1
11、/5，求此醇的化学式气体体积在105时测定CuB催化氧化化学方程式：2CH3CH2OH O2 2CH3CHO 2H2O断键位置：说明：醇的催化氧化是羟基上的H与H脱去例1：如下饱和一元醇能否发生催化氧化，假如能发生，写出产物的结构简式 A B C结论：伯醇催化氧化变成醛 仲醇催化氧化变成酮 叔醇不能催化氧化C与强氧化剂反响乙醇能使酸性KMnO4溶液褪色三、其它常见的醇1甲醇结构简式：CH3OH 物理性质：甲醇俗称木精，能与水任意比互溶，有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。化学性质：请写出甲醇和金属Na反响以与催化氧化的化学方程式2乙二醇物理性质：乙二醇是一种无
12、色、粘稠、有甜味的液体，主要用来生产聚酯纤维。乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂。化学性质：写出乙二醇与金属钠反响的化学方程式 2Na H23丙三醇甘油丙三醇俗称甘油，是无色粘稠，有甜味的液体，吸湿性强，有护肤作用，是重要的化工原料。结构简式：化学性质：A与金属钠反响：2 6Na 2 3H2B与硝酸反响制备硝化甘油 3HNO3 3H2O【典型例析】例1乙醇的分子结构如右图：，乙醇与钠反响时，断开的键是；与HX反响时，断开的键是；分子脱水生成乙烯时，断开的键是；分子间脱水生成乙醚时，断开的键是；在铜催化作用下发生催化氧化反响时，断开的键是；酯化反响时，断开的键是。参考答案；例2A、
13、B、C三种醇同足量的金属钠反响，在一样条件下产生一样体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3:6:2，如此A、B、C三种醇分子中的羟基数之比是A3 ：2 ：1B2 ：6 ：3C3 ：6 ：2D2 ：1 ：3参考答案D例3催化氧化产物是的醇是参考答案A例4在如下醇中，不能脱水变成同碳原子数的烯烃的是A2，2二甲基1丙醇B2戊醇C3甲基2丁醇D2甲基2丁醇参考答案A例5今有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进展脱水反响，可能生成的有机物的种数为 A3种B4种C7种D8种参考答案C，思路分析：此题考查饱和一元醇的通式、同分异构体与醇的脱水方式。CH4O可写成CH3OH；C3H8O可写
14、成CH3CH2CH2OH或。分子脱水产物：CH3CHCH2。分子间脱水产物有：CH3OCH3、CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、CH3OCH2CH2CH3、。【反响训练】如下物质的名称中，正确的答案是A1，1二甲基3丙醇B2甲基4丁醇C3甲基1丁醇D3，3二甲基1丙醇参考答案C2006二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危与生命。二甘醇的结构简式是HOCH2CH2OCH2CH2OH。如下有关二甘醇的表示中正确的答案是A不能发生消去反响B能发生取代反响C能溶于水，不溶于乙醇D符合通式H2nO3参考答案B，解析：二甘醇的结构中有两个OH，一个O，具有醇羟基的典型性质，
15、能发生消去反响、取代反响、氧化反响、能溶于水和有机溶剂，如此A、C不正确，B正确；通式中C与H原子关系类似烷烃CmH2n+2 ，故D不正确。丙烯醇CH2CHCH2OH可发生的化学反响有加成氧化燃烧加聚取代A只有B只有CD只有参考答案C分子式为C5H12O的所有醇中，被氧化后可产生饱和一元醛最多有A2种B3种 C4种 D5种参考答案C，解析：思路1，醇C5H12O被氧化后的一元醛的结构简式可表达为C4H9CHO，丁基C4H9共有4中，所以可能的醛有4种。思路2，醇C5H12O中有CH2OH结构的可被氧化为醛。0.1 mol 某有机物完全燃烧后生成0.3 mol CO2 ，同质量的该有机物与足量的
16、金属钠反响生成0.1 mol H2 ，该有机物可能是A丙三醇B1，2丙二醇C1，3丙二醇D乙二醇参考答案BC乙醇和浓硫酸混合在140的条件下可发生如下反响：某有机化合物D的结构为，是一种常见的有机溶剂，它可以通过如下三步反响制得：1根据以上信息推断：A，B，C。填结构简式2写出各步反响的化学方程式：第一步，属于反响。第二步，属于反响。第三步，属于反响。参考答案2有如下四种物质：1能发生消去反响生成具有一样碳原子数的烯烃的是，写出消去产物的结构简式：。2能被氧化生成具有一样碳原子数的醛或酮的是，写出氧化产物的结构简式：。参考答案1C、D，2A、B、C，一定质量的某饱和一元醇在O2中完全燃烧时，产
17、生14.4 g H2O和13.44 L CO2 标准状况。试求该醇的质量与分子式，并写出其可能的结构简式。参考答案12g，C3H8O，CH3CH2CH2OH，CH3CH2OHCH3 烃的衍生物 醇 酚第3课时【学习目标】1通过对苯酚的性质的研究学习苯酚的典型化学性质。2通过对乙醇与苯酚与苯和苯酚化学性质存在差异的原因分析，感悟基团之间存在相互影响。【根底知识梳理】一、酚的结构与物理性质苯酚俗称 分子式为 结构简式 官能团名称 酚类的结构特点苯酚的物理性质1常温下，纯净的苯酚是一种无色晶体，从试剂瓶中取出的苯酚往往会因局部氧化而略带红2溶解性：常温下苯酚在水中的溶解度不大，会与水形成浊液；当温度
18、高于65时，苯酚能与水任意比互溶。苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂3毒性：苯酚有毒。苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用，如不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用酒精清洗，再用水冲洗。二、酚的化学性质1弱酸性:由于苯环对羟基的影响，使苯酚中的羟基能发生微弱电离OOH H 所以苯酚能够与NaOH溶液反响：A与NaOH溶液的反响ONaOH NaOH H2O 苯酚钠易溶于水所以向苯酚的浊液中参加NaOH溶液后，溶液变澄清。苯酚的酸性极弱，它的酸性比碳酸还要弱，以致于苯酚不能使紫色石蕊试剂变红， B苯酚的制备强酸制弱酸OHONa H2O CO2 NaHCO3注意：产物是苯酚和碳酸氢钠这是由于酸性：H2CO3 苯酚
19、HCO3OHONa HCl NaCl2苯酚的溴化反响苯酚与溴水在常温下反响，立刻生成白色沉淀2，4，6三溴苯酚 3Br2 3HBr 2，4，6三溴苯酚该反响可以用来定性检验苯酚也可以用来定性测定溶液中苯酚的含量3显色反响酚类化合物与Fe3 显紫色，该反响可以用来检验酚类化合物。三、废水中酚类化合物的处理1酚类化合物一般都有毒，其中以甲酚C7H8O的污染最严重，含酚废水可以用活性炭吸附或苯等有机溶剂萃取的方法处理。2苯酚和有机溶剂的别离A 苯酚和苯的别离苯酚 上层：苯分液漏斗NaOH溶液适量盐酸 振荡、分液 苯 下层：水层苯酚钠溶液 静置分液四、基团间的相互影响1酚羟基对苯环的影响酚羟基的存在，
20、有利于苯环上的取代反响，例如溴代反响。苯的溴代：苯酚的溴代：从反响条件和产物上来看，苯的溴代需要在催化剂作用下，使苯和与液溴较慢反响，而且产物只是一取代物；而苯酚溴代无需催化剂，在常温下就能与溴水迅速反响生成三溴苯酚。足以证明酚羟基对苯环的活化作用，尤其是能使酚羟基邻、对位的氢原子更活泼，更易被取代，因此酚羟基是一种邻、对位定位基邻、对位定位基：NH2、OH、CH3烷烃基、X其中只有卤素原子是钝化苯环的，其它邻对位定位基都是活化苯环的基团。间位定位基：NO2、COOH、CHO、间位定位基都是钝化苯环的基团2 苯环对羟基的影响能否与强碱反响能反响的写方程式溶液是否具有酸性OHCH3CH2OH通过
21、上面的比照，可以看出苯环的存在同样对羟基也有影响，它能使羟基上的氢更容易电离，从而显示出一定的弱酸性。五、苯酚的用途苯酚是重要的原料，其制取得到的酚醛树脂俗称；苯酚具有 ，因此药皂中掺入少量的苯酚，葡萄中含有的酚可用于制造茶叶中的酚用于制造另外一些农药中也含有酚类物质。【典型例析】OHCH3C例1如下物质中，与苯酚互为同系物的是CH2OHDBCH33COHACH3CH2OHOHCH3解题思路：同系物必须首先要结构相似，苯酚的同系物如此应是OH与苯环直接相连，满足此条件的 只有C选项的 。同系物的第二个必备条件是组成上相差一个或假如OHCH3OHCH3干个CH2 原子团， 比苯酚多一个CH2 ，
22、所以 为苯酚的同系物。答案：C例2如下说确是A苯与苯酚都能与溴水发生取代反响。CH2OH B苯酚与苯甲醇分子组成相差一个CH2原子团，因而它们互为同系物。C在苯酚溶液中，滴入几滴FeCl3溶液，溶液立即呈紫色。D苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使苯环上5个氢原子都容易取代。解析：C项正确，A项最易混淆，因苯与溴反响必须是液溴。苯酚与溴水就可反响。B项是关于同系物的概念，首先必须是结构相似的前提之下。D项，羟基苯环上氢的影响，使邻对位上氢激活，但不是5个氢原子。OHOH例3白藜芦醇HOCH=CH 广泛存在于食物中，它可能具有抗癌性，与1mol该化合物起反响的Br2和H2的最大用量是CA1mol，
23、1mol B3.5mol，7mol C，6molD6mol，7molC解析：从结构式，看出分子中有一个C2个苯环，因此催化加氢时最多可以与7mol H2反响；由于处于酚羟基邻对位的氢原子有5个，可以与5mol Br2反响生成溴代物，再加上1个 C ，可以加成1mol Br2，因此共与6mol Br2发生反响。答案：D例4使用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4种无色液体区分开来，这种试剂是AFeCl3溶液 B溴水CKMnO4溶液 D金属钠解析：有机物的鉴别一般要考虑以下几个方面；有机物的溶解性、密度；有机物燃烧情况；有机物的官能团与特征实验现象常用的有机试剂；有时也可以利用特征的显色反响
24、。答案：B【反响训练】1如下化合物中，属于酚类的是参考答案B如下各组物质中，一定属于同系物的是A乙二醇和丙三醇BC6H5OH和C6H5CH2OHCC3H6和C4H8DC2H6和C10H22CH2COOHCH2OHCH2CHOOH3某有机物的结构简式为；Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质反响时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为A3：3：3B3：2：1C1：1：1 D3：2：24把过量的CO2气体通入到如下物质，不变混浊的是ONaACa(OH)2B CNaAl(OH)4 DNa2SiO3OCH3CH2CH=CH2HO 它的结构简式可推测它不可能有的化学性质是A即可
25、燃烧，也可使酸性KMnO4的溶液褪色 B可与NaHCO3溶液反响放出CO2气体C可与FeCl3溶液发生显色反响 D可与溴水反响6.为了把制得的苯酚从溴苯中别离出来；正确操作为A把混合物加热到70以上，用分液漏斗分液B加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加盐酸后分液C加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加食盐后分液HOHOC15H27D向混合物中加乙醇，充分振荡后分液7漆酚 是生漆的主要成分，为黄色，能溶于有机溶剂中。生漆涂在物体外表，能在空气中枯燥转变为黑色漆膜，如下表示错误的答案是A可以燃烧，当氧气充足时，产物为CO2和H2O B与FeCl3溶液发生显色反响C能发生取代反响，但不能发生加成反
26、响 D能溶于水，酒精和乙醚中8药皂具有杀菌消毒的作用，通常是在普通肥皂中参加少量的A甲醇B酒精C苯酚D硫磺9如下关于苯酚的表示中，正确的答案是A纯净的苯酚是粉红色晶体B苯酚有毒，因此不能用来制洗涤剂和软膏C苯比苯酚容易发生苯环上的取代反响D苯酚分子里羟基上的氢原子比乙醇分子呈羟基上的氢原子激发10如下各项中的两种溶液反响时，将第一种滴入第二种中与将第二种滴入第一种中出现的现象一样的是AAlCl3和NaOH BAgNO3和浓氢水 C苯酚钠与盐酸D苯酚与浓溴水11有机物分子中的原子间或原子与原子团间的相互影响会导致物质化学性质的不同。如下各项的事实不能说明上述观点的是A甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
27、，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B乙烯能发生加成反响，而乙烷不能发生加成反响C苯酸能和氢氧化钠溶液反响，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反响D苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤原子取代12由C6H5，C6H4，CH2，OH 4种原子团一起组成属于酚类物质的种类有A1种B2种 C3种D4种13某些芳香族化合物的分子式均为C7H8O，其中与FeCl3溶液混合后显紫色或不显紫色的种类分别为A2种和1种B2种和3种C3种和2种D3种和1种14如下各组物质不能用一种试剂一次性鉴别的是ANaCl、NaBr、Nal溶液 B苯、苯酚溶液、已烯CNa2S、Na2SO3、Na2SO4溶液 DNaNO3、KNO3、K2SO4溶液151为了防止水源污染，用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚，此方法是。从废水中回收苯酚的方法是：用有机溶剂萃取废液中的苯酚；参加某种药品的水溶液使苯酚与有机溶剂脱离；通入某物质又析出苯酚。试写出、步的反响方程式：2含苯酚的工业废水处理的流程如如下图所示： 在设备中，物质B的水溶液和CaO反响后，产物是NaOH、H2O和。通过操作填写操作名称，可以使产物相互别离。 在上图中，能循环使用的物质是C6H6、CaO、。参考答案14 / 14
