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1、第一章 绪 论,1 有机化合物和有机化学 1.1 有机化学和有机化合物 有机化学是化学的一个分支，它是研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论和方法学的科学。有机化合物的主要特征是含有碳原子，即都是含碳化合物，因此有机化学就是研究碳化合物的化学。,有机化学的发展,有机化学作为一门科学是在十九世纪产生的，但有机化合物在生活中和生产中的应用由来已久。最初是从天然产物中提取有效成分。例如：从植物中提取染料、药物、香料等。在十八世纪末，已经得到了许多纯粹的化合物如酒石酸、柠檬酸、乳酸、尿素等。这些化合物有许多共同性质，但与当时从矿物来源得到的化合物相比，则有明显的区别。在十九世纪初曾认
2、为这些化合物是在生命力的作用下生成的，有别于从无生命中的矿物中得到的化合物。因此叫做有机化合物，后者叫做无机物。有机化合物的主要特征是都含有碳原子，即都是碳的化合物。从历史遗留下来的“有机化学”和“有机化合物”现仍使用，但涵义已发生了变化。有机化合物就是碳化合物。有机化学就是碳化合物的化学。,1.2 有机化合物的特点,绝大多数有机物只是由碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等少素元素组成，而且一个有机化合物只含有其中少数元素。但是，有机化合物的数量却非常庞大，已知的有机化合物已达一千多万种，它们的性质千变万化，各不相同。总数远远超过了无机化合物的总和（所有非碳元素化合物估计只有几十万种），因此完全有必
3、要把有机化学单独作为一门学科来研究。,1.2.1 有机化合物结构上的特点同分异构现象,有机化合物数量如此之庞大，首先是因为碳原子成键能力强的缘故。碳原子可以互相结合成不同碳原子数目的链或环。此外，即使碳原子相同的分子，由于碳原子不之间的连接方式有多种多样，因此又可以组成结构不同的许多化合物。分子式相同而结构相异因而性质也各异的化合物，称为同分异构体，这种现象叫同分异构现象。,同分异构现象,同分异构在有机化合物中普遍存在。例如C2H6O就可以代表乙醇和二甲醚两种不同性质的化合物：,有机化合物性质上的特点,（1）一般有机化合物热稳定性差，易受热分解，许多有机化合物在200300即逐渐分解。（2）大
4、多数有机化合物可以燃烧。（3）许多有机化合物在常温下是气体、液体。常温下为固体的有机物，他们的熔点一般很低，超过300的有机物很少。（4）一般有机化合物的极性较弱或完全没有极性，而水是强极性，因此一般有机化合物难或不溶于水。（5）有机化合物的反应，多数不是离子反应，而是分子间的反应，除少数（自由基反应）反应较快，大多数有机反应需一定时间完成。（6）有机反应往往不是单一的反应，反应除主反应外，还有副反应。,2 有机化合物中的共价键,2.1 共价键的本质,原子成键时，采用各出一个电子配对而形成的共用电子对。这样生成的化学键叫做共价键。例如，碳原子和氢原子形成四个共价键而生成甲烷。,共价键的饱和性,
5、按照量子化学中价键理论的观点，共价键是两个原子的未成对而又自旋相反的电子偶合配对的结果。共价键的形成使体系的能量降低，形成稳定的结合，一个未成对电子既经配对成键，就不能再与其他未成对电子偶合，所以共价键有饱和性。原子的未成对电子数，一般就是它的化合价数或价键数。两个电子的配合成对也就是两个电子的原子轨道的重叠（或称交盖）。因此也可以简单的理解为重叠部分越大，形成的共价键就越牢固。,共价键的方向性,某些电子的原子轨道，例如p原子轨道，具有方向性。因为原子轨道只有在一定方向，即在电子云密度最大的方向，才能得到最大的重叠而形成键，所以共价键也有方向性。,2.2 有机化合物中共价键的性质,键长：形成共
6、价键的两个原子的原子核之间，保持一定的距离，这个距离称为键长,单位nm,键角,共价键有方向性，因此任何一个两价以上的原子，与其他原子所形成的两个共价键之间都有一个夹角，这个夹角就叫做键角。例如，甲烷分子中四个C-H共价键之间的键角都是109.5。,键能,气态时原子A和原子B结合成A-B分子（气态）所放出的能量，也就是A-B分子（气态）离解为A和B两个原子（气态）时所需要吸收的能量，这个能量叫做键能。一个共价键离解所需的能量也叫做离解能。离解能指的是离解特定共价键的键能，而键能则泛指多原子分子中几个同类型键的离解能的平均值。,键的极性和元素的电负性,对于两个相同原子形成的共价键来说（例如H-H、
7、Cl-Cl），可以认为成键电子云是对称分布于两个原子之间的，这样的共价键没有极性。但当两个不同的原子结合成共价键时，由于这两个原子对于价电子的引力不完全一样，这就使分子的一端带电多些，而另一端带电少些。我们就认为一个原子带一部分负电，而另一个原子则带一部分正电。这种由于电子云的不完全对称而呈现极性的共价键叫做极性共价键。,键的极性,可以用箭头来表示这种极性键，也可以用和来表示构成极性共价键的原子的带电情况。例如：,元素的电负性与分子的极性,一个元素吸引电子的能力，叫做这个元素的电负性。电负性数值大的原子具有强的吸引电子的能力。极性共价键就是构成共价键的两个原子具有不同电负性的结果（一般相差0.
8、6-0.7之间）。电负性相差越大，共价键的极性也 越大。,常见元素的电负性数值,偶极矩单位为D，德拜（Debye）,极性共价键的电荷分布是不均匀的，正电中心与负电中心不相重合，这就构成了一个偶极。正电中心或负电中心的电荷q与两个电荷中心之间的距离d的乘积叫做偶极矩。=q x d 德拜（Debye）值的大小表示一个键或一个分子的极性。偶极矩有方向性，一般用符号来表示。箭头表示从正电荷到负电荷的方向。,偶极矩,在两原子组成的分子中，键的极性就是分子的极性，键的偶极矩就是分子的偶极矩。在多原子组成的分子中，分子的偶极矩就是分子中各个键的偶极矩的向量和。例如：,共价键的断裂和有机反应类型,键的均裂,自
9、由基反应：分子经过均裂而发生的反应。反应特点:1、在光、热或自由基引发剂作用下发生，没有明显的溶剂效应。2、酸、碱催化剂对反应没有明显的影响 反应有诱导期。3、可通过加入能与自由基偶合的物质（阻抑剂）终止反应。,键的异裂,共价键断裂的另一种方式是不均匀裂解，也就是在键断裂时，两原子间的共用电子对完全转移到其中的一个原子上。键异裂的结果就产生了带正电或带负电的离子。例如：,离子型反应,由共价键异裂产生离子而进行的反应，叫做离子型反应。异裂反应类型:（根据反应试剂),亲电反应(Electrophilic Reaction),由亲电试剂进攻而发生的反应称为亲电反应。反应特点：往往在酸，碱或极性物质（
10、如极性溶剂）催化下进行。,亲电试剂(Electrophiic Reagent),对电子有显著结构上的亲和力而起反应的试剂。主要特点:具有空轨道的中性分子或正离子在反应中是电子的接受体 常见的亲电试剂有:H+,H3O+,NO2+,NO+,PhN2+,R3C+,SO3,BF3,AlCl3,ICl,Br2,O3 底物(Substrate)：有机反应中被试剂进攻的化合物。,亲核反应(Nucleophilic Reaction),由亲核试剂进攻而发生的反应称亲核反应。亲核试剂：对原子核有显著结构上的亲和力而起反应的试剂。主要特点：具有未共用电子对的中性分子和负离 在反应中是电子对的给予体,常见的亲核试剂
11、,H,BH4,HSO3,HO,RO,RS,CN,RCOO,RCC,CH(COOC2H5)2,H2O,NH3,NH2R,H2S,RMgX,RLi,协同反应(Concerted Reaction),没有自由基或离子等活性中间体产生。协同反应：反应物进行反应时,新键的生成与旧链断裂同时发生,且不经过中间体而一步完成的反应。主要特点：反应过程只有键变化的过渡态（往往为环状），一步发生成键和断键。,4.有机化合物的分类,为了研究方便起见，对数目庞大的有机化合物需要一个完善的分类方法。一般的结构式虽不能表达分子结构的全部内容，但在一定程度上总是反映了分子结构的基本特点。因此有机化合物可以按碳链结合方式不同
12、的基础上加以分类。,4.1 按碳链分类,按碳链结合方式的不同，有机化合物可以分为：,(1)开链族化合物（脂肪族化合物）,分子中碳原子间相互结合而成碳链，不成环状。,(2)碳环族化合物,分子中具有由碳原子连接而成的环状结构。碳环族化合物又可分为两类：1、脂环族化合物 2、芳香族化合物,脂环族化合物,这类化合物可以看做是由开链化合物连接闭合成环而得。它们的性质和脂肪族化合物相似，所以又叫做脂环族化合物。例如：,芳香族化合物,这类化合物具有由碳原子连接而成的特殊环状结构，使它们具有一些特殊的性质。例如：,（3）杂环族化合物,这类化合物也具有环状结构，但是这种环是由碳原子和其他原子如氧、硫、氮等共同组
13、成的。例如：,4.2 按官能团分类,在上述每一类化合物中，又可按分子中含有相同的、容易发生某些特征反应的原子（如卤素原子）、原子团如-OH（羟基）、-COOH（羧基）或某些特征化学键结构等来进一步分类。由于这些容易发生的反应体现了分子中这一部分原子、原子团或特征结构的存在，也决定着化合物的一些主要性质，因此又把它们叫做官能团。,按官能团分类,5、有机化学的发展及学习有机化学的重要性,有机化合物遍布自然界，人们的衣食住行都和有机物质有关。有机化学的发展史也是人们认识自然、征服自然的历史。有机化学和有机化学工业在发展国民经济和现代科学技术的过程中具有极为重要的地位。有机化学是高等学校化学、药学、生物、医学、化工等类各专业的一门基础课。,6.有机化学的研究程序,
