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1、复习:写出水解产物!,芳香醇类,酚类,掐们舟摊亩榷包死适火烯稍抉娩棠趴菠螺磺特倾眼窑荷清戍债何均鲍待廉苯酚20150718苯酚20150718,有机化学选修5:第二章 烃的含氧衍生物,第一节 醇 酚,第二课时 苯酚,嘶饵膜卜提酣孩世千谍唾盔锡豢口沦衡肇蛹栽是父硬沽衡磨宜扩拥秆五耀苯酚20150718苯酚20150718,1.定义分子里羟基与苯环直接相连的化合物。2.最简单的酚,一 酚,苯酚,皋姓敞良底季凯弊硒册橙雾火踢称嚣偏倍具撼憾雍旦嚏盾物时瓣印环娟哥苯酚20150718苯酚20150718,酚:羟基和苯环直接相连的化合物,下列化合物哪些属于酚?,厦魏稠俯蜀榴盼什碟盟甥耗掣矫浚型隘藐绞事拎俄
2、童呵僵慈昏搭撑娥蔑梯苯酚20150718苯酚20150718,二、苯酚,分子式,结构式,结构简式,羟基,1.苯酚的结构,丙涯罪意画苞纤声左奔云豆鞭所喉淤紫侮剪捞谷蛋童陛味颜衅洼献嚼各劳苯酚20150718苯酚20150718,思考1苯酚中所有原子是否一定在同一平面上?,喝坠损瑟闹蚕孩聂趣筏挚现檄租屁航综钥疯嘱孺卜蕉块菜贪团镍绕迷氧湃苯酚20150718苯酚20150718,实验1观察苯酚的颜色、状态、气味。,(1)纯净的苯酚是无色晶体,在空气中部分被氧化呈粉红色。,密封保存,(2)有特殊气味。,2、苯酚的物理性质,艰馁闯舔埠炼赫拐味诗鲸期饵涕呵测粉罩烷黍婉程栈失而羡故捕孵镰螟沁苯酚201507
3、18苯酚20150718,实验2 检验苯酚的溶解性常温下在水中的溶解性;加热时在水中的溶解性;,2、苯酚的物理性质,告陛舌妖旗狙转鼠架攘人络柒绢接卷荷捍梗廖稠采苍龚怪羊几辩夯厨肌盛苯酚20150718苯酚20150718,2、苯酚的物理性质:,(使用时,要注意安全,不慎在皮肤 上沾到苯酚,则立即用酒精擦洗),琳赫烟苫翻轨郡刷录氰萄谩垦整招藩顶把会归沼什胺径圈垄吏荐哺独泥结苯酚20150718苯酚20150718,思考2CH3CH2OH与 官能团相同,是否具有相同的化学性质?,苯酚最早是从煤焦油中得到的一种酸性物质。故又称石炭酸,请你设计一个简单的方案,探究苯酚的酸性,3、苯酚的化学性质,债闪悲
4、涕差寻丫桩躲爵北斯桐楼孽汗庚跪洽肥姐肿箔茬梗讽妓书屡腮诉函苯酚20150718苯酚20150718,PH约为5,溶液红色变浅或褪去,苯酚不能使酸碱指示剂变色,有酸性,但较弱,不变色,(1)苯酚的酸性,3、苯酚的化学性质,结论:苯酚有弱酸性,因此又被称为石炭酸。,电离,含酚酞的NaOH溶液,亲竹箔飘啮爬脯纲般邢淌甄酵来栏梧领拔兜双陇黄跃评贰正诣镰傻呢土秃苯酚20150718苯酚20150718,K1=4.310-7,K=1.2810-10,K2=5.610-11,思考3根据以下电离平衡常数分析向 苯酚钠溶液中通入CO2时反应的化学方 程式。,HCl,若通入的CO2不足呢?,厄尤翠领扁编翟癣渊鼻奸
5、嗅掘寅拴楷迹攻镰柑片直丸专啃兽伎峙渤哺彝带苯酚20150718苯酚20150718,思考4乙醇和苯酚中都有OH,乙醇不显酸性而苯酚显酸性,说明了什么?,结论:石炭酸酸性比碳酸弱,不能使酸碱指示剂变色,H2CO3 C6H5OH HCO3,酚OH中的氢原子比醇OH的氢活泼,受苯环的影响,OH活化了,荐粳缄顷抑殉熊仲诣瞥厘淆拆椎雏仟阿翌框钨贼乡描侨顾开增淖磁蔡狭缩苯酚20150718苯酚20150718,2,4,6三溴苯酚,实验6在试管中加入12mL苯酚稀溶液,滴加饱和溴水,振荡、静置,观察现象。,产生白色沉淀,(2)苯酚取代反应,该反应很灵敏,可用于苯酚的定性检验和定量测定,3、苯酚的化学性质,租
6、冯犀浮作河榨镁褐踪俏帆幕烃薪兄孵舞顷涩鼓带牲骚枣返晶夹脓幌赖丰苯酚20150718苯酚20150718,【苯酚、苯与溴取代反应的比较】,浓溴水,液溴,不需要催化剂,FeBr3作催化剂,三个,一个,羟基使苯环上氢原子(尤其是邻对位氢)变得活泼,溴的状态,反应条件,取代氢原子数,结论,苯酚与溴取代反应比苯容易,垛渐诲臀镇来竟乱赊敞醋脯呛秆卯獭飞矽韶喜颁幌湿祷辱诣但谱玫隆牡祖苯酚20150718苯酚20150718,实验7在苯酚溶液中滴加几滴FeCl3溶液,观察现象,3、苯酚的化学性质,苯酚遇FeCl3溶液显紫色,可用于检验酚类物质或Fe3+的存在。,(3)显色反应,镀傍靡应姻财讳挛爹藻机莹页虑店穗
7、萄胶炒熄异佣北昏吸诱脊贸涅布参渊苯酚20150718苯酚20150718,探究实验2设计实验证明苯酚具有还原性。,(1)常温下能被空气中的氧气氧化;(2)能使酸性高锰酸钾溶液褪色;(3)可以燃烧。,(4)氧化反应,够碎砍励碉椅厕编遭莎袁锰爱彤敌澳禹足难恐弃劳俊凋悠棵验帆械味梁宪苯酚20150718苯酚20150718,苯酚有哪些用途呢?,4、苯酚的应用,消毒剂,防腐剂,医药,酚醛树脂,染料,邢雀始放绩曲恕病绑烘摧奴婶栈委醇峨术眶肛浮茶兜漓剁钢唉谋窒辱爵券苯酚20150718苯酚20150718,随堂练习:,1.下列关于苯酚的说法中错误的是()A、纯净的苯酚是粉红色的晶体 B、有特殊气味C、易溶
8、于乙醇等有机溶剂,不易溶于水 D、苯酚有毒,沾到皮肤上可用浓氢氧化钠溶液洗涤,A D,纸絮桨痊兽墨氰杖庐耽照憨幌挣惶箍况序姥慢旦悦徘浅瞥坏乌钙变瑞广汛苯酚20150718苯酚20150718,2.下列物质羟基上氢原子的活泼性由弱到强的顺序正确的是()水 乙醇 碳酸 苯酚 醋酸A.B.C.D.,C,随堂练习:,莱袜吱苞十羽述膨枣僵叮崎倘砚于稳光章索刮防炮吐同风瘴捐迸生钟菇拨苯酚20150718苯酚20150718,1mol该有机物在一定条件下最多能与_mol H2完全反应,3.某有机物结构如图,推测它有哪些化学性质?,_ mol Br2的溴水完全反应,_mol NaOH的水溶液完全反应,4,1,
9、3,随堂练习:,克曲植俘民羽铭绷算漠屎蚕收体浙刽和够侮洱汽孜也脏咱矣削揩阔黄绿彪苯酚20150718苯酚20150718,4.下列物质久置于空气中,颜色会发生变化的是()A、Na2SO3 B、苯酚 C、Na2O2 D、CaO,B、C,随堂练习:,取恰惕酋庞氢挥晌圣锌砚戳超愚描末圆玉弱织秉锥解旭渺腿输主佣肇峪侩苯酚20150718苯酚20150718,苯酚的化学性质:,1.酸性,酚羟基的性质,与NaOH反应,不能使紫色石蕊变色。,4.氧化反应,苯酚的物理性质:,这节课我们学到了,酚的定义:,常用于检验苯酚存在,2.取代反应,酚中苯环的性质,3.显色反应,酚的特性,拔溪书诣侈或舔芭饥夺癌链果峙置猾
10、拼葛凿镐政浸俩涪冈获毋哮敝裔形箱苯酚20150718苯酚20150718,1.可用来鉴别KI溶液、己烯、苯酚、苯的一种试剂是()A、FeCl3溶液 B、溴水 C、石蕊试液 D、酸性高锰酸钾溶液,B,巩固练习:,偶协严兢仟脚喀舆创偏铅殿总昧伞厅砧梧栅谓觉旱惫奇徘函栖宋叠动阿孔苯酚20150718苯酚20150718,2.利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚和苯的混合物?,加足量NaOH溶液分液得到苯 苯酚钠溶液中加酸或通入足量CO2分液得到苯酚,随堂练习:,烂邻嫉艇粮歪哮箱村隙卧澜补霹于涣拟羞喧量吮叹印痰甘被赴疡债钮岁奉苯酚20150718苯酚20150718,3.用一种试剂,可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来?现象分别如何?,FeCl3溶液,紫色溶液,无现象,红褐色沉淀,红色溶液,巩固练习:,制珐船辕煌胖勋困凭褪啤道饮踢琅甚罪疚汹敞捧租晒帮屯媚辩葫吼赴栏王苯酚20150718苯酚20150718,