生物化学02脂类.ppt

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1、第二章 脂类 Lipids,一、脂类的概念不溶或微溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯等非极性有机溶剂的化合物,一般都是由醇和脂肪酸组成的酯类或它们的衍生物。醇:甘油、鞘胺醇、高级醇、固醇脂肪酸:4碳及以上,二、分类(1)单纯脂类:脂肪酸与醇类形成的酯。甘油酯、鞘酯、胆固醇酯、蜡(2)复合脂类:磷脂:甘油磷脂、鞘磷脂 糖脂:甘油糖脂、鞘糖脂 脂蛋白(3)衍生脂类:脂肪酸及其衍生物 甘油、鞘氨醇、固醇类、高级醇等 萜类 脂溶性维生素,三、脂类的生物学功能 生物膜的结构组分:磷脂(甘油磷脂和鞘磷脂),胆固醇,糖脂,极性头部:磷酸基、醇基、含氮碱,疏水尾部:烃链,能量贮存形式:动物、油料种子的甘油三酯 激素

2、、维生素和色素的前体:萜类、固醇类、二十碳四稀酸 化学信号:PIP2,前列腺素等 保护功能:动物的脂肪组织,植物的蜡质,第一节脂肪酸及其衍生物,一、脂肪酸的结构特点线形不分支,饱和脂肪酸:软脂酸(棕榈酸),n-十六酸,16:0 硬脂酸,n-十八酸,18:0 花生酸,n-二十酸,20:0P83 表2-2,不饱和脂肪酸:1-6个双键油酸:顺-十八碳-9-稀酸,18:19c,亚油酸(-6):顺,顺-十八碳-9,12-二稀酸,18:29c,12c-亚麻酸(-3):全顺-十八碳-9,12,15-三稀酸,18:39c,12c,15c花生四稀酸(-6):全顺-二十碳-5,8,11,14四稀酸,20:4 5c

3、,8c,11c,14c二十二碳六稀酸(DHA)(-3):全顺-二十二碳-4-7-10-13-16-19六稀酸,22:6 4c,7c,10c,13c,16c,19c,1、生物膜中多是顺式不饱和脂肪酸:增加膜流动性 降低膜相变温度,抗寒冷2、PUFA降低血脂,PUFA的研究价值,高脂血症是指血清中胆固醇、甘油三酯和/或低密度脂蛋白过高和/或血清高密度脂蛋白过低的一种全身脂代谢异常,、必需脂肪酸 essential fatty acids亚油酸和-亚麻酸、皂化值(评估油的质量)完全皂化1克油脂所需KOH的毫克数,、酸值(酸败程度)中和1 克油脂中的游离脂肪酸所消耗的KOH毫克数。、碘值(不饱和键的多

4、少)100克油脂吸收碘的克数。,二、花生四稀酸的衍生物,前列腺素凝血恶烷白三稀,第二节 脂酰甘油和蜡,三酰甘油(甘油三脂):简单三脂酰甘油 混合三脂酰甘油二酰甘油(甘油二脂):单酰甘油(甘油单脂):蜡:长链脂肪酸+长链一元醇(或固醇),第三节 磷脂,甘油磷脂:甘油、脂肪酸、磷酸和一分子氨基醇(如胆碱、乙醇胺、丝氨酸或肌醇)组成。鞘氨醇磷脂:以鞘氨醇代替了甘油。,一、甘油磷脂1、结构与分类(1)磷脂酰胆碱(卵磷脂)(PC)HOCH2CH2N+(CH3)3(胆碱)(2)磷脂酰乙醇胺(脑磷脂)(PE)HOCH2CH2N+H3(乙醇胺)(3)磷脂酰丝氨酸(PS)HOCH2CHCOO-(丝氨酸)N+H3

5、,(4)磷脂酰肌醇(PI)图(5)磷脂酰甘油(PG)(6)二磷脂酰甘油,二、鞘磷脂 1、组成:鞘氨醇 脂肪酸 磷酸 胆碱或乙醇胺,神经酰胺,胆碱鞘磷脂,葡萄糖苷神经酰胺,乳糖苷神经酰胺,神经节苷脂,第四节 鞘脂类,一、鞘氨醇,二、神经酰胺鞘脂类的核心结构,由鞘氨醇氨基以酰胺键与长链(1826C)脂肪酸的羟基相连。,四、鞘糖脂,三、鞘磷脂,第五节糖脂 glycolipid,1、甘油糖脂P110单(二)半乳糖基甘油二酯 6磺基Glc甘油二酯植物的叶绿体和微生物的质膜富含甘油糖脂,2、鞘糖脂(神经酰胺糖脂)单糖、双糖或寡糖通过O-糖苷键与神经酰胺相连脑苷脂:半乳糖苷神经酰胺、葡萄糖苷神经酰胺硫脑苷脂

6、:脑苷脂被硫酸化,在生理pH下带负电荷。神经节苷脂:寡糖链(带有一个或多个唾液酸残基)与神经酰胺形成的鞘糖脂,,3、糖脂的生物学功能(1)细胞结构的刚性(2)抗原的化学标记 血型抗原(3)细胞分化阶段可鉴定的化学标记(4)调节细胞的正常生长(5)授予细胞与其它生物活性物质的反应性倾向。,血浆脂蛋白可以把脂类(三酰甘油、磷脂、胆固醇)从一个器官运输到另一个器官。,第六节 血浆脂蛋白 Lipoprotein,TG甘油三酯 CE胆固醇酯 FC游离胆固醇 PL磷酯,血浆脂蛋白的理化性质,(1)乳糜微粒(chylomicron CM)颗粒最大,约为500nm大小,脂类含量高达98,蛋白质含量少于2,因此

7、密度极低。CM由小肠粘膜细胞在吸收食物脂类(主要是甘油三酯)时合成,经乳糜导管,胸导管到血液。主要功能为转运外源性甘油三酯及胆固醇脂,从小肠到组织肌肉和adipose组织。,(2)极低密度脂蛋白(very low density lipoprotein VLDL)极低密度脂蛋白VLDL中TG主要在肝脏利用脂肪酸和葡萄糖合成。若食物摄取过量糖或体内脂肪动用过多,均可导致血VLDL增高。VLDL中脂类占85-90,其中TG占55,其密度也很低。VLDL是运输内源性甘油三酯TG及胆固醇的主要形式。将脂类运输到组织中,,(3)低密度脂蛋白(low density lipoprotein LDL)、转运

8、内源性胆固醇,把胆固醇运输到组织,(4)高密度脂蛋白(high density lipoprotein HDL,1.063-1.210g/cm3),主要由肝合成,小肠也可合成,逆向转运胆固醇,清除细胞膜上过量的胆固醇。将胆固醇从肝外组织转运到肝进行代谢。HDL按密度大小又可分为HDL1、HDL2和HDL3。HDL1又称为HDLc,仅在摄取高胆固醇膳食后才在血中出现,健康人血浆中主要含HDL2和HDL3。,载脂蛋白:脂质的增溶剂 脂蛋白受体的识别部位(细胞导向),第六节 萜类和固醇类化合物,统称为类异戊二烯类(isoprenoid)一、萜类P111,二、固醇类含有环戊烷多氢菲母核的一类醇、酸及其

9、衍生物。,1、胆固醇(二氢胆固醇、7脱氢胆酸、胆固醇酯)(1)、结构(2)、性质 白色、斜方晶体。a.醇基可与脂酸成酯(棕榈酸、硬脂酸、油酸)b.双键可加氢,(3)、分布及功能脑及神经组织中,肝、肾、肾上腺、卵巢等合成固醇激素的腺体 胆固醇是生物膜的重要成分,羟基极性端分布于膜的亲水界面,母核及侧链深入膜双层,控制膜的流动性,阻止磷脂在相变温度以下时转变成结晶状态,保证膜在低温时的流动性及正常功能。胆固醇是合成胆汁酸、类固醇激素、维生素D等生理活性物质的前体。肾上腺皮质激素、雌激素、雄激素,2、植物固醇不能被动物吸收和利用。豆固醇(大豆中)麦固醇(麦芽中)3、酵母固醇麦角固醇,经紫外光照射可转化成维生素D3。,三、固醇衍生物1、胆汁酸与脂肪酸或其他脂类结合(胆固醇,胡萝卜素)成盐,乳化肠腔内油脂,增加脂肪酶作用位点,便于油脂消化吸收。2、类固醇激素(1)肾上腺皮质激素(种)(2)性激素雄性激素:睾丸酮雌性激素:雌二醇、黄体酮,主要内容:脂类的生物学功能磷脂(甘油磷脂和鞘磷脂)的结构固醇的结构与功能,

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