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1、有机化学,第1章 绪论,1-1有机化合物和有机化学 一、有机化合物：1、定义：含碳的化合物或碳氢化合物及其衍生物。碳酸(H2CO3)、碳酸盐(NaHCO3)、金属氰化物(KCN)四氟乙烯（F2C=CF2)、硼烷(B2H6)、氮化硼（B3N3),？,2.有机化合物的特点,（1）组成和结构之特点 种类繁多、数目庞大（已知有七百多万种、且还在不但增加）；但组成元素少（C，H，O，N，P，S，X等）原因：1）C原子自身相互结合能力强2）结合的方式多种多样（单键、双键、三键、链状、环状）3）同分异构现象（构造异构、构型异构、构象异构）例如，C2H6O就可以代表乙醇和甲醚两种不同的化合物,（2）性质之特点
2、,1）物理性质方面特点挥发性大，熔点、沸点低水溶性差（大多不容或难溶于水，易溶于有机溶剂）2）化学性质方面的特点易燃烧（四氯化碳？）热稳定性差，易受热（200-300度）分解反应速度慢反应复杂，副反应多,反应用，不用=；只写主产物（或标明主、次）；标明反应条件。,二、有机化学1、定义：研究有机化合物的组成、结构、性质、制备、应用及有关理论的科学。是化学学科的一个分支，它的研究对象是有机化合物。,2.有机化学的发展,（1）从有机体内提取有机物1773年首次由尿内取得纯的尿素1776年从酢浆草中提取草酸1780年从酸牛奶中提取乳酸1784年从柠檬中提取柠檬酸1785年从苹果中提取苹果酸1786年从
3、五倍子中提取没食子酸1805年由鸦片内取得第一个生物碱-吗啡1818年从植物中分离出叶绿素,（2）提取合成并举,1828年，德国化学家，维勒（wohler,F）首次人工用氰酸铵合成了尿素。,（3）合成时代,罗伯特伍德沃德（1917-1979）：美国化学家，被人们称为有机合成大师。因合成胆固醇、叶绿素、四环素等，1965年获诺贝尔化学奖。1965年我国首次合成结晶牛胰岛素。（中国人民最接近诺贝尔奖的一次！）,有机化学与我们的生活密切相关,我们的衣食住行无不与有机化学有关，人人都需要化学制品，我们生活在有机化学世界里。,学习有机化学可以：,探索生命奥秘蛋白质、遗传基因改善生存质量吃、穿、住、行提高
4、健康水平医药、保健扩展专业视野学科交叉与融合（如化学生态学）,1-2共价键的形成,两种常用的化学键：离子键电子得失 共价键共用电子对 有机化合物中的原子都是以共价键结合起来的，从本质上讲，有机化学是研究共价键化合物的化学，因此，要研究有机化学应先了解有机化学中普遍存在的共价键。,一、价键理论,1、基本观点：价键的形成是原子轨道的重叠或电子配对的结果，如果两个原子都有未成键电子，并且自旋方向相反，就能配对形成共价键。,例如：碳原子可与四个氢原子形成四个CH键而生成甲烷。,由一对电子形成的共价键叫做单键，用一条短直线表示,如果两个原子各用两个或三个未成键电子构成的共价键，则构成的共价键为双键或三键
5、,双键,三键,2、价键理论的三个要点,定域性 自旋方向相反的未成对电子互相接近（作用）而形成稳定的共价键。,饱和性 一个未成对电子 一旦配对，就不能与其他的未成对电子配对。,方向性 共价键的形成实质上是电子云的重叠，电子云的重叠越多，形成的共价键就越强。,S 和P电子原子轨道的三种重叠情况,按照成键的方向不同，分为和键,键特点：“头碰头”成键，电子云近似圆柱形；可以旋转；比较稳定。,键特点：“肩并肩”成键；电子云重叠程度不及 键；必须与 键 共存；不能旋转；较活泼。（详见3-2）,二、分子轨道理论,分子轨道理论是1932年提出了来的，它是从分子的整体出发去研究分子中每一个电子的运动壮态，认为形
6、成的化学键的电子是在整个分子中运动的。通过薛定谔方程的解，可以求出描述分子中的电子运动状态的波函数，称为分子轨道，每一个分子轨道有一个相应的能量E,E近似的表示在这个轨道上的电子的电离能。分子轨道理论认为，当任何数目的原子轨道重叠时，就可形成同样数目的分子轨道。,一、键长,一些共价键的键长,1-3共价键的性质,指成键原子核之间的距离。,二、键角,乙醚,戊烷,甲烷,指键与键之间的夹角。,甲醛,键角反映了分子的空间结构，键角的大小与成键的中心原子有关，也随着分子结构不同而改变，因为分子中各原子或基团是相互影响的。,甲烷C-H键键能（414kJ.mol-1)是上述解离能的平均值。,指分子解离为原子时
7、 吸收的能量。多原子分子键能通常是平均值。,三、键能（平均键能）,一些共价键的键能,化学环境不同的相同共价键的键能是有差异的。,四、键解离能,使指定的一个化学键断裂时所需要的能量。对双原子分子，键解离能就是键能。对多原子分子来说，键解离能不同于键能。,当成键原子电负性不同时，电负性大的原子带部分负电荷（-）；电负性小的原子带有部分负电荷（+）。键的极性强弱用偶极矩（）来衡量，它是部分电荷与电荷之间距离的乘积：=q.d（C.m),+-,五、键的极性,=3.44x10-30（C.m),多原子分子偶极矩是各个共价键偶极矩的矢量和。,=0（C.m),=6.47x10-30（C.m),=3.28x10-
8、30（C.m),偶极矩为零的分子是非极性分子；偶极矩不为零的分子是极性分子；偶极矩越大，分子极性越强。,碳负离子,碳正离子,自由基,异裂,(活性中间体),(活性中间体),(活性中间体),自由基反应,离子型反应,1-4有机反应的类型和试剂的类型,自由基反应特点:光、热或自由基引发剂作用下发生 没有明显的溶剂效应 酸、碱催化剂对反应没有明显的影响 反应有诱导期 可通过加入能与自由基偶合的物质（阻抑剂）终止反应,自由基（游离基）：带有单电子的原子或基团。,一、均裂反应 共价键断裂时，成键的一对电子平均分给成键的两个原子或基团，生成带有单电子的原子或基团的反应，也叫做自由基反应。,二、异裂反应,键断裂
9、时原来一对成键电子为某一原子或基团所占有的反应。也叫离子反应。,异裂反应类型:（根据反应试剂）,亲电试剂：在反应过程中接受电子的试剂称为亲电试剂。亲电反应：由亲电试剂进攻而发生的反应称为亲电反应。反应特点：往往在酸、碱或极性物质（如极性溶剂）催化下进行。,亲核试剂：在反应过程中能提供电子而进攻反应物中带部分正电荷的碳原子的试剂。亲核反应：有机化合物与亲核试剂的反应。,1-5有机化合物的分类,一、按碳骨架分类,1.开链化合物 分子中的碳原子连接成链状。由于脂肪类化合物具有这种结构，因此开链化合物亦称脂肪族化合物。其中碳原子之间可以通过单键、双键或三键相连。,（2）脂环（族）化合物,2.脂环化合物
10、 分子中的碳原子连接成环状，其性质与脂肪族化合物相似。其中成环的两个相邻碳原子可以通过单键、双键或三键相连。,3.芳香族化合物分子中一般含有苯环结构，其性质不同于脂环化合物，而具有“芳香性”。,4.杂环化合物 分子中含有由碳原子和其它原子（通称杂原子，如 O、N、S等）连接成环的一类化合物。,二、按官能团分类,官能团是指有机化合物分子中能起化学反应的一些原子和原子团，官能团可以决定化合物的主要性质。因此，我们可采用按官能团分类的方法来研究有机化合物。,一些常见重要官能团,怎样才能学好有机化学,理解 学习过程中，要及时弄懂和掌握各章节的重点内容、主要问题、难题，做好课堂笔记。记忆 在理解的基础上做必要的记忆。,应用（从三方面入手）（1）多思考遇到疑难问题要先思考，再查书或求老师解疑，切忌不求甚解，煮夹生饭。疑难问题积累多了得不到解决则有学不下去的危险，因为有机化学内容是前后连贯的，系统性很强，只有掌握了前面的知识，才能理解后面的内容。（2）勤练习认真做练习题是学好有机化学的重要环节，不仅对理解和巩固所学知识是最有效的，同时也是检验是否完成学习任务的必要方法，做习题要在系统复习的基础上进行，切不可照抄答案，否则有百害而无一利。（3）善于总结学会归纳总结，要总结化合物结构与性质的关系，以了解共性与个性。,
