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1、-中国药科大学 天然药物化学 期末样卷得分评卷人一、写出以下各化合物的二级构造类型每题1.5分，共15分 将答案填入空格中 (A) (B) (C)(D) (E) (F)(G) (H) (I) (J)A B C D E F G H I J 得分评卷人二、选择题每题1分，共14分从A、B、C、D四个选项中选择一个正确答案填入括号中1. 以下溶剂按极性由小到大排列，第二位的是 A、CHCl3 B、EtOAcC、MeOHD、C6H62. 全为亲水性溶剂的一组是 A、MeOH，Me2CO，EtOHB、Et2O，EtOAc，CHCl3C、MeOH，Me2CO，EtOAc D、Et2O，MeOH，CHCl3
2、3. 以下化合物酸性最弱的是 A、5-羟基黄酮 B、7-羟基黄酮 C、4-羟基黄酮 D、7，4-二羟基黄酮4. 在聚酰胺层析上最先洗脱的是 A、苯酚 B、1,3,4-三羟基苯 C、邻二羟基苯 D、间二羟基苯5. 比拟以下碱性基团，pKa由大至小的顺序正确的选项是 A、脂肪胺胍基酰胺基 B、季胺碱芳杂环胍基 C、酰胺基芳杂环脂肪胺 D、季胺碱脂肪胺芳杂环 6. 利用分子筛作用进展化合物别离的别离材料是 A、Al2O3B、聚酰胺C、Sephade* LH-20 D、Rp-187. 该构造属于 A、-L-五碳醛糖 B、-D-六碳醛糖 C、-D-六碳醛糖D、-L-五碳醛糖8. 中药玄参、熟地黄显黑色的
3、原因是含有 A、醌类 B、环烯醚萜苷 C、酚苷 D、皂苷9. 用PC检测糖时采用的显色剂是 A、碘化铋钾 B、三氯化铁C、苯胺-邻苯二甲酸 D、三氯化铝10. 可以用于鉴别2-去氧糖的反响是( ) A、Rosenheim反响B、对二氨基苯甲醛反响C、Sabety反响D、Vitali反响11从挥发油中别离醇类化合物可采用的方法是A、水蒸汽蒸馏 B、邻苯二甲酸酐法 C、Girard试剂法 D、亚硫酸氢钠加成12. 不属于四环三萜皂苷元类型的是 A、达玛烷型 B、甘遂烷型 C、乌烷型D、葫芦烷型13中药化学成分预实验中采用碘化铋钾、氢氧化钾、三氯化铁试剂依次用于鉴别 A、生物碱、黄酮、香豆素 B、皂
4、苷、蒽醌、酚性化合物C、强心苷、生物碱、黄酮D、生物碱、蒽醌、酚性化合物14. 关于苷键水解难易说确的是 A、按苷键原子的不同，由难到易：N-苷 O-苷S-苷C-苷;B、酮糖较醛糖难水解;C、由难到易: 2-去氧糖 2-羟基糖 2-氨基糖;D、呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解 得分评卷人三、多项选择题每题2分，共10分从A、B、C、D、E五个选项中选择正确答案填入括号中1、苷键构型确实定方法主要有A、MS谱法 B、碱水解法 C、分子旋光差法Klyne法D、NMR谱法E、酶解法2、以下哪类化合物可采用pH梯度法进展别离A、黄酮类化合物 B、甾体类化合物 C、生物碱类D、蒽醌类化合物E、香豆素3、可以检出
5、苯醌和奈醌的反响有 A、与活性次甲基试剂反响 B、与金属离子反响 C、无色亚甲蓝显色试验 D、Feigl反响 E、碱性条件下显色4、用以下层析方法检查时，芦丁Rf值大于槲皮素的有 A、纸层析，2%HOAcB、聚酰胺TLC，70乙醇 C、硅胶TLC，BAW(4:1:1)D、纸层析，BAW(4:1:1)E、硅胶TLC，CHCl3-MeOH(7:3)5、三萜皂苷具有的性质是 A、外表活性 B、旋光性 C、挥发性D、易溶于水 E、易溶于亲脂性有机溶剂得分评卷人四、用指定的方法区别以下各组化合物每题3分，共15分1 (A) (B) (化学法或IR法)2(A) (B) (C) (IR法)3(A) (B)
6、(化学法)4(A) (B) (化学法)5(A) (B) (化学法)得分评卷人五、完成以下反响每空1分，共10分1 + +23 +4.5得分评卷人六、提取别离每空2分，共16分将答案填入空格中*中药中含有季铵生物碱A、酚性弱碱性生物碱B、非酚性叔胺生物碱C、水溶性杂质D、非酚性弱碱性生物碱E、酚性叔胺生物碱F、游离羟基蒽醌G和多糖H，现有以下别离流程，试将每种成分与可能出现的部位括号中数字匹配。药材粉末 95乙醇回流提取药渣 乙醇提取液 1 浓缩至浸膏 加2硫酸溶解，过滤不溶物 酸水滤液 2 CHCl3萃取酸性水液 CHCl3层NH4+调至PH9-101%NaOHCHCl3萃取碱水层 CHCl3
7、层碱水层 CHCl3层 NH4Cl处理 ( 8 )酸化；雷氏铵盐沉淀 1%NaOH CHCl3提取过滤 CHCl3层7水液沉淀碱水层 CHCl3层3经分解 NH4Cl处理( 6 )4 CHCl3提取 CHCl3层51 2 3 4 5 6 7 8 得分评卷人六、构造解析每题20分，共20分有一黄色针状结晶，请根据以下信息做答：1该化合物易溶于10NaHCO3水溶液A，FeCl3反响(+)B，HCl-Mg反响(+)C，a-萘酚浓硫酸反响(-)D, Gibbs: 反响：(+)E; 氨性氯化锶反响(-)F。ZrOCl2反响黄色, 参加枸橼酸, 黄色褪去G。 各性质说明什么问题？3.5分2 该化合物UV
8、 ma* (nm): MeOH 267 340 (H) NaOMe 267 401,429 I AlCl3 270395 J AlCl3/HCl 270 395 KNaOAc 279 312，378 L各组数据说明什么问题？2.5分3IR: 3200, 1660, 1610, 1500 cm-1 给出什么构造信息？2分41H-NMR (DMSO-d6): 7.20 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.53 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.38 (1H, d, J = 2.5 Hz), 6.30 (1H, s), 6.08 (1H, d, J = 2.5 Hz);归属各质
9、子信号。5 MS: m/z: 270, 152, 118。解析各碎片离子信息。6 推断并画出化合物构造式 (3分)7 化合物分子式 (1分)标准答案一、 写出以下各化合物的二级构造类型每题1.5分，共15分答二级构造类型给1.5分，答复不完整个0.51.0分，答化合物名称或其它给0分A 莨菪烷类或托品烷类生物碱 答到生物碱给1分 B 黄酮C苷 答黄酮或C苷给1分 答到苷类给0.5分 C 简单香豆素的苷 答简单香豆素给1分 答到苷类或香豆素给0.5分 D 吲哚生物碱 答到生物碱给1分E 甲型强心苷 答到强心苷给1分 答到苷类给0.5分 F 五环三萜皂苷元 答五环三萜皂苷给1分 答皂苷、齐墩果酸给
10、0分 G 有机胺类或苯丙胺类生物碱 答到生物碱给1分H 单萜 答到萜类给1分 I 氧酚苷 答到苷类给1分J 蒽醌 答到醌类给1分 二、 选择题每题1分，共14分1 A; 2 A; 3 A; 4 C; 5 D; 6 C; 7 B; 8 B; 9 C; 10 B; 11 B; 12 C; 13 D; 14 D 三、多项选择题每题2分，共10分从A、B、C、D、E五个选项中选择正确答案填入空格中完全正确给2分，少选给1分，选错给0分。1 CDE ; 2 ACD ; 3 AC ; 4 AB ; 5 ABD 四、用指定的方法区别以下各组化合物每题3分，共15分1 化学法：FeCl3反响 A B；异羟肟酸
11、铁反响A BIR 法：A 3000cm-1以上有酚羟基，B无；B 16001800cm-1有羰基信号，A无2 IR 法：A 1600-1680cm-1有2个羰基峰；B 1600-1650cm-1有1个羰基峰；C 1650-1680cm-1有1个羰基峰3 化学法：Labat反响 A B；FeCl3反响 A B4 化学法：醋酐硫酸反响Liebermann-Burchard反响A最终显绿色，B最终显红色，不显绿色；三氯化锑反响Rosenheim反响A60-70显色；B100显色。5 化学法：LegalKedde、Raymond或Baljet反响，A B五、完成以下反响每空1分，共10分与答案一致给1
12、分，不一致给0分1 水2 ； 3 + 4 5 ； 单钾盐六、提取别离每空2分，共16分1 H 2 G 3 D 4 A 5 F 6 C 7 B 8 E 注：3，4；5，6；7，8答为AD; CF; EB每处只扣2分。七、构造解析每题20分，共20分（1） 化学反响A-G (3.5分) 每问0.5分易溶于10NaHCO3水溶液A， 具有7，4OHFeCl3反响(+)B， 具有酚羟基 HCl-Mg反响(+)C， 为黄酮类化合物a-萘酚浓硫酸反响(-)D, 不是苷类 Gibbs: 反响：(+)E; 8位无取代氨性氯化锶反响(-)F。 无邻二酚羟基ZrOCl2反响黄色, 参加枸橼酸, 黄色褪去G。 5位
13、有酚羟基3位没有（2） UV位移 H-L (2.5分) 每问0.5分MeOH 267 340 (H)：黄酮类化合物，267 nm为II带，340 nm为I带NaOMe 267 401,429 I：I带红移，有4-OHAlCl3 270395 J：与AlCl3/HCl同，示结果中无邻二酚羟基AlCl3/HCl 270 395 K：I带红移55nm，有5-OHNaOAc 279 368 L：II带红移12nm，有7-OH（3） IR 解析 (2分) 每问0.5分3200 cm-1羟基, 1660 cm-1羰基, 1610, 1500 cm-1苯环（4） 1H-NMR信号全归属 (5分) 每问1.0分1H-NMR (DMSO-d6): 7.20 (2H, d, J = 8.5 Hz， H=2,6), 6.53 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3,5), 6.38 (1H, d, J = 2.5 Hz, H-8), 6.30 (1H, s, H-3), 6.08 (1H, d, J = 2.5 Hz, H-6);（5） MS解析 (3分) 每问1.0分MS: m/z: 270分子离子峰，M, 152A1+, 118B1+或152 118（6） 构造式 (3分) 正确给3分，画出黄酮母核取代不对给2分，其余给0分。（7） 分子式 (1分) C15H10O5. z.
