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1、第四章,维生素基础,第四章 维生素,一、维生素的一般概念和特点（一）维生素的概念：指维持生命的要素，是维持机体正常新陈代谢和生理功能所必须的一类微量小分子有机物质。生物体自身不能合成，必需靠食物供给。,第四章 维生素,（二）维生素的特点：1、生物体对维生素的需要量非常小；2、在代谢中起调节作用；维生素的生理功能调节酶活性及代谢活性；大部分的辅酶与辅基衍生于维生素。维生素的重要性就在于它们是体内一些重要的代谢酶的辅酶或辅基的组成成分。3、各种生物对维生素的需要情况不同；,二、维生素的命名与分类,（一）维生素的命名 1.习惯命名：采用拉丁字母A,B,C,D命名,中文名称则相应采用甲,乙,丙,丁；2
2、.根据生物学作用命名:如VB1,也称为抗神经炎维生素.3.根据其化学结构命名:如VB1,也称为硫胺素.,（二）维生素的分类根据溶解性质将维生素分为两大类:1.脂溶性维生素:Vit A、Vit D、Vit E和Vit K四种.2.水溶性维生素:B族维生素:Vit B1,Vit B2,Vit PP,Vit B6,Vit B12,泛酸，生物素，叶酸C族维生素：Vit C,二、维生素的命名与分类,三、脂溶性维生素,（一）维生素A及维生素A元1.维生素A的来源：动物肝脏，鱼肝中最多；2.维生素A的结构：含有-白芷酮环的不饱和一元醇，有VA1和VA2两种。3.维生素A元：本身不具有维生素活性，但在体内能转
3、变为维生素的物质；如-胡萝卜素。4.维生素A的性质5.维生素A的生理功能：构成视觉细胞中感光物质的成分视红质；是维持一切上皮组织健全所必需的物质；维生素A的抗氧化作用；,三、脂溶性维生素,（二）维生素D及维生素D元维生素D又称为抗佝偻病维生素.1.维生素D的结构:固醇类衍生物，有VD2和VD3两种；7-脱氢胆固醇是VD3（胆钙化醇）的维生素元；麦角固醇是VD2（麦角钙化醇）的维生素元；2.维生素D的性质：无色结晶体，酸性条件下不易被破坏；3.维生素D的功能：主要功能是调节钙、磷代谢；,三、脂溶性维生素,（三）维生素K维生素K又称为凝血维生素.1.维生素的结构:是2-甲基-1，4-萘醌的衍生物；
4、天然维生素K有VK1和VK2两种，差异仅在侧链上；2.维生素K的功能：促进凝血酶原的合成；增强肌组织的弹性；对胆管痉挛、胃痉挛、肠痉挛等引起的绞痛有明显的效果；,三、脂溶性维生素,（四）维生素E1.维生素E的结构：又称抗不育维生素，生育酚，是酚类化合物。2.维生素E的性质：淡黄色油状物,不溶于水，不易被酸碱破坏，易氧化；VE主要存在于植物组织中，尤其种子的胚芽中含量多；3.维生素E的功能：与动物生殖机能有关；抗氧化作用；抗衰老，增强免疫力；,辅酶与辅基的主要生理功用：运载氢原子或电子，参与氧化还原反应。运载反应基团，如酰基、氨基、烷基、羧基及一碳单位等，参与基团转移。,四、水溶性维生素与辅酶,
5、四、水溶性维生素与辅酶,（一）维生素B1（VB1）和焦磷酸硫胺素（TPP）1.又称抗脚气病因子,抗神经炎因子,硫胺素等.2.性质:白色针状结晶,熔点高;在酸、中性条件下稳定.3.功能:硫胺素的衍生物TPP是一个重要的辅酶；,由维生素衍生的辅酶或辅基：,TPP：焦磷酸硫胺素，由硫胺素（thiamine,Vit B1）焦磷酸化而生成。,TPP的分子结构,Mg2+硫胺素+ATP 焦磷酸硫胺素（TPP）+AMP 硫氨素激酶（1）作为脱羧酶的辅酶参与-酮酸的氧化脱羧；（2）作为转酮醇酶的辅酶参与磷酸戊糖途径；脚气病主要表现为感觉神经,运动神经均受影响的周围神经炎;,四、水溶性维生素与辅酶,TPP：,（二
6、）维生素B2（VB2）和 FMN,FAD1.又称为核黄素，是6,7-二甲基异咯嗪和核糖醇结合而成的化合物.2.性质:橘黄色针状结晶,水溶液呈黄绿色荧光;熔点高;在酸性条件下稳定,碱性条件和光不稳定.3.功能:参与FMN 和FAD的组成；,四、水溶性维生素与辅酶,FMN和FAD的分子结构,（二）维生素B2（VB2）和 FMN,FAD核黄素（riboflavin,VitB2）的衍生物 1）与磷酸结合成磷酸核黄素,即黄素单核甘酸FMN;黄素单核苷酸（flavin mononucleotide,FMN）2）FMN与一分子AMP缩合,形成FAD;黄素腺嘌呤二核苷酸(flavin adenine dinu
7、cleotide,FAD)氧化型：FMN,FAD 黄酶(黄素蛋白)的辅酶 还原型：FMNH2,FADH2 参与氧化还原反应递氢原子;,四、水溶性维生素与辅酶,FMN和FAD的分子结构,FMN的作用机制,（三）维生素PP与NAD(辅酶)、NADP(辅酶)1.维生素B5,抗赖皮病维生素;是吡啶的衍生物,有两种:(1)烟酸(尼克酸)(2)烟酰胺(尼克酰胺)2.功能:可防止赖皮病，缺乏导致对称性皮炎;维持神经系统的正常功能;构成脱氢酶的辅酶NAD(烟酰胺腺嘌呤二核甘酸)NADP(烟酰胺腺嘌呤二核甘酸磷酸),四、水溶性维生素与辅酶,3.NAD+和NADP+：尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+，辅酶）和尼克
8、酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP+，辅酶）是Vit PP的衍生物。由尼克酰胺参与构成的两种辅酶均有 1）氧化型（NAD+，NADP+）和 2）还原型（NADH+H+，NADPH+H+）3）它们作为脱氢酶的辅酶，在酶促反应中起递氢体的作用，为单递氢体。,NAD+和NADP+的分子结构,+H+,（四）泛酸(维生素B3)与辅酶A1.泛酸(pantothenic acid)又名遍多酸,由,-二羟基-,-二甲基丁酸和-丙氨酸脱水缩合而成.2.性质:黄色油状物;在中性条件下稳定;3.功能:在体内和3-磷酸-AMP缩合形成辅酶A;,四、水溶性维生素与辅酶,3-磷酸腺苷-5-焦磷酸-泛酸-巯基乙胺。,辅酶A（
9、CoA）,辅酶A是酰基转移酶的辅酶;CoA中的巯基可与酰基以高能硫酯键结合，在糖、脂、蛋白质代谢中起传递酰基的作用;CoASH乙酰辅酶A，脂酰辅酶A作为酰基载体蛋白（ACP）的辅基，参与脂肪酸合成代谢；辅酶A对厌食,疲劳等症状有明显的改善效果;,四、水溶性维生素与辅酶,CH3CSCoA O,辅酶A（CoA）,（五）维生素B6与磷酸吡哆素1.维生素B6即吡哆素是吡哆的衍生物,有：吡哆醇(pyridoxine)，吡哆醛(pyridoxal)和吡哆胺(pyridoxamine)2.性质:无色晶体，对光、碱性条件敏感，遇高温易被破坏；在酸性条件下稳定；,四、水溶性维生素与辅酶,3.功能：Vit B6的
10、衍生物:磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺。磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺可作为氨基转移酶,氨基酸脱羧酶,半胱氨酸脱硫酶等的辅酶。,磷酸吡哆醛与磷酸吡哆胺的分子结构,（六）维生素B7，VH，生物素1.维生素B7又称为生物素,是由一个噻吩环和一分子尿素结合而成，侧链有一个戊酸,有，两种异构体。2.性质:无色针状晶体，微溶于水；对热、酸、碱均很稳定，但易被氧化剂破坏；,四、水溶性维生素与辅酶,3.功能:是羧化酶的辅酶，如丙酮酸羧化酶、乙酰辅酶A羧化酶，参与CO2的固定和羧化反应；动物缺乏生物素会导致毛发脱落皮肤发炎等症状；,四、水溶性维生素与辅酶,（七）叶酸和叶酸辅酶（四氢叶酸FH4）1.叶酸(folic acid)
11、VB11又称为蝶酰谷氨酸，由2-氨基-4-羟基-6-甲基-蝶呤啶，对氨基苯甲酸和谷氨酸三部分组成；2.性质:浅黄色结晶；微溶于水，不溶于有机溶剂；见光易失去生理活性。,四、水溶性维生素与辅酶,3.功能:叶酸在体内主要以四氢叶酸的形式存在；四氢叶酸即辅酶F，CoF,THFA,FH4;FH4充当一碳单位转移酶系统中的辅酶,其N5和N10原子与一碳单位基团结合，与嘌呤和嘧啶合成有关,四、水溶性维生素与辅酶,四氢叶酸的分子结构,（八）维生素B12和B12辅酶1.维生素B12又称为钴胺素，分子结构复杂，含有钴，通常指含有一个氰基且与一个Co相连的氰钴胺素2.性质:深红色结晶；在水溶液中稳定，熔点较高；在
12、中性溶液中耐热，在强酸强碱下分解。,四、水溶性维生素与辅酶,Vit B12的分子结构,3.功能:VB12以辅酶的形式参加一碳基团的代谢;5-脱氧腺苷钴胺素是体内的主要形式，它可参与构成多种变位酶的辅酶（如甲基丙二酰单酰辅酶A变位酶）；甲基钴胺素是甲基转移酶的辅酶，与胆碱等合成有关。,四、水溶性维生素与辅酶,（九）维生素C1.结构：维生素C可预防坏血病，又称为抗坏血酸，为具有L-糖构型的不饱和多羟基化合物。2.性质：维生素C为无色晶体或粉末状，在酸性条件下稳定；VC可与2，6-二氯酚靛酚钠反应；3.功能：是重要的氢供体，可保护需巯基的酶的活性；促进胶原蛋白及粘多糖的合成，因而可促进伤口愈合；促进三价铁离子的吸收；提高胆固醇氧化酶的活力，促进胆固醇的氧化分解可抑制低密度脂蛋白的氧化修饰；,四、水溶性维生素与辅酶,小 结,维生素的结构、性质和功能，特别注意与辅酶的关系；了解各种维生素在代谢上的功用，为代谢的学习奠定基础；,辅酶或辅基在酶催化中的作用,
